Nadfn prepis. Mechanizmus účasti nad a nadph v biochemickej reakcii

Sekcia sa používa veľmi jednoducho. Do zobrazeného poľa stačí zadať správne slovo, a my vám poskytneme zoznam jeho hodnôt. Dovolím si poznamenať, že naša stránka poskytuje údaje z rôznych zdrojov – encyklopedických, výkladových, slovotvorných slovníkov. Tu si môžete pozrieť aj príklady použitia zadaného slova.

Nájsť

Význam nikotínamidadeníndinukleotidfosfátu

nikotínamid adenín dinukleotid fosfát v krížovkárskom slovníku

Slovník lekárskych pojmov

nikotínamid adenín dinukleotid fosfát (NADP)

koenzým mnohých oxidoreduktáz pôsobiacich ako nosič elektrónov a protónov, ktorý sa od nikotínamidadeníndinukleotidu líši obsahom jedného zvyšku navyše kyselina fosforečná, pripojený k hydroxylu jedného z D-ribózových zvyškov.

Encyklopedický slovník, 1998

NIKOTINAMIDADINEDINE NUCLEOTIDE PHOSPHATE (NADP) je koenzým niektorých dehydrogenáz – enzýmov, ktoré katalyzujú redoxné reakcie v živých bunkách. NADP preberá vodík a elektróny z oxidovanej zlúčeniny a prenáša ich na iné látky. Redukovaný NADP (NADP H) je jedným z hlavných produktov svetelných reakcií pri fotosyntéze.

Nikotínamid adenín dinukleotid fosfát

NADP [trifosfopyridín nukleotid (TPN); zastaraný ≈ koenzým II (Co II), kodehydráza], široko rozšírený koenzým v prírode; ako nikotínamid adenín dinukleotid, ktorý sa nachádza vo všetkých typoch buniek; zúčastňuje sa oxidačných ≈ redukčných reakcií. Štruktúru NADP založil v roku 1934 O. Warburg. Slúži ako akceptor vodíka pri oxidácii hlavne sacharidov; v redukovanej forme je donorom vodíka počas biosyntézy mastné kyseliny. V chloroplastoch rastlinné bunky NADP sa redukuje počas svetelných reakcií fotosyntézy a potom poskytuje vodík na syntézu uhľohydrátov počas tmavých reakcií. Pozri Biologická oxidácia.

Wikipedia

Nikotínamid adenín dinukleotid fosfát

Nikotínamid adenín dinukleotid fosfát(NADP, NADP) je široko distribuovaný koenzým v prírode niektorých dehydrogenáz - enzýmov, ktoré katalyzujú redoxné reakcie v živých bunkách. NADP preberá vodík a elektróny z oxidovanej zlúčeniny a prenáša ich na iné látky. V chloroplastoch rastlinných buniek sa NADP redukuje počas svetelných reakcií fotosyntézy a potom poskytuje vodík na syntézu uhľohydrátov počas tmavých reakcií. NADP, koenzým, ktorý sa líši od NAD obsahom iného zvyšku kyseliny fosforečnej naviazaného na hydroxyl jedného z D-ribózových zvyškov, sa nachádza vo všetkých typoch buniek.

Kyselina adenozíntrifosforečná (ATP) je univerzálnym zdrojom a hlavným akumulátorom energie v živých bunkách. ATP sa nachádza vo všetkých rastlinných a živočíšnych bunkách. Množstvo ATP je v priemere 0,04 % (vlhkej hmotnosti bunky), najväčší počet ATP (0,2-0,5%) je obsiahnutý v kostrové svaly. V bunke sa molekula ATP spotrebuje do jednej minúty od jej vzniku. U ľudí sa každých 24 hodín produkuje a ničí množstvo ATP rovnajúce sa telesnej hmotnosti.

ATP je mononukleotid pozostávajúci z dusíkatých zvyškov báz (adenínu), ribózy a troch zvyškov kyseliny fosforečnej. Keďže ATP neobsahuje jeden, ale tri zvyšky kyseliny fosforečnej, patrí medzi ribonukleozidtrifosfáty.

Väčšina práce, ktorá sa deje v bunkách, využíva energiu hydrolýzy ATP. V tomto prípade, keď je eliminovaný koncový zvyšok kyseliny fosforečnej, ATP sa transformuje na ADP (kyselina adenozíndifosforečná) a keď je eliminovaný druhý zvyšok kyseliny fosforečnej, mení sa na AMP (kyselina adenozínmonofosforečná). Výťažok voľnej energie po eliminácii koncových aj druhých zvyškov kyseliny fosforečnej je asi 30,6 kJ/mol. Eliminácia tretej fosfátovej skupiny je sprevádzaná uvoľnením len 13,8 kJ/mol. Väzby medzi koncovým a druhým, druhým a prvým zvyškom kyseliny fosforečnej sa nazývajú makroergické(vysokoenergetický).

Zásoby ATP sa neustále dopĺňajú. V bunkách všetkých organizmov dochádza k syntéze ATP fosforylácia, t.j. pridanie kyseliny fosforečnej do ADF. Fosforylácia prebieha s rôznou intenzitou počas dýchania (mitochondrie), glykolýzy (cytoplazma) a fotosyntézy (chloroplasty).

ATP je hlavným spojením medzi procesmi sprevádzanými uvoľňovaním a akumuláciou energie a procesmi prebiehajúcimi s výdajom energie. Okrem toho je ATP spolu s ďalšími ribonukleozidtrifosfátmi (GTP, CTP, UTP) substrátom pre syntézu RNA.

Okrem ATP existujú aj ďalšie molekuly s makroergickými väzbami - UTP (kyselina uridíntrifosforečná), GTP (kyselina guanozíntrifosforečná), CTP (kyselina cytidíntrifosforečná), ktorých energia sa využíva na biosyntézu bielkovín (GTP), polysacharidy (UTP), fosfolipidy (CTP). Všetky sa však tvoria vďaka energii ATP.

Okrem mononukleotidov, dôležitá úloha V metabolických reakciách hrajú dinukleotidy (NAD +, NADP +, FAD) patriace do skupiny koenzýmov (organické molekuly, ktoré udržujú kontakt s enzýmom len počas reakcie). NAD + (nikotínamid adenín dinukleotid), NADP + (nikotínamid adenín dinukleotid fosfát) sú dinukleotidy obsahujúce dve dusíkaté bázy - adenín a amid kyselina nikotínová- derivát vitamínu PP), dva zvyšky ribózy a dva zvyšky kyseliny fosforečnej (obr. .). Ak je ATP univerzálnym zdrojom energie, potom NAD + a NADP + sú univerzálne akceptory, a ich obnovené podoby sú NADH A NADPH – univerzálnych darcov redukčné ekvivalenty (dva elektróny a jeden protón). Atóm dusíka obsiahnutý vo zvyšku amidu kyseliny nikotínovej je štvormocný a nesie kladný náboj ( NAD +). Táto dusíkatá báza ľahko pripojí dva elektróny a jeden protón (t. j. redukuje sa) v tých reakciách, v ktorých sa za účasti enzýmov dehydrogenázy zo substrátu odstránia dva atómy vodíka (druhý protón prechádza do roztoku):

Substrát-H2 + NAD + substrát + NADH + H+

IN reverzné reakcie enzýmy, oxidačné NADH alebo NADPH, redukovať substráty pridaním atómov vodíka k nim (druhý protón pochádza z roztoku).

FAD – flavín adenín dinukleotid– derivát vitamínu B 2 (riboflavín) je tiež kofaktorom dehydrogenáz, ale FAD pridáva dva protóny a dva elektróny a redukuje na FADN 2.

Biochemické funkcie

Prenos hydridových iónov H– (atóm vodíka a elektrón) pri redoxných reakciách

Vďaka prenosu hydridových iónov vitamín zabezpečuje nasledujúce úlohy:

1. Metabolizmus bielkovín, tukov a sacharidov. Keďže NAD a NADP slúžia ako koenzýmy väčšiny dehydrogenáz, zúčastňujú sa reakcií

• pri syntéze a oxidácii mastných kyselín,
• pri syntéze cholesterolu,
• metabolizmus kyseliny glutámovej a iných aminokyselín,
• metabolizmus uhľohydrátov: pentózofosfátová dráha, glykolýza,
• oxidačná dekarboxylácia kyselina pyrohroznová,
• cyklus trikarboxylovej kyseliny.

2. NADH robí regulácia pretože je inhibítorom určitých oxidačných reakcií, napríklad v cykle trikarboxylových kyselín.

3. Ochrana dedičných informácií– NAD je substrátom poly-ADP-ribozylácie počas procesu zosieťovania chromozomálnych zlomov a opravy DNA, čo spomaľuje nekrobiózu a apoptózu buniek.

4. Obrana z voľné radikály - NADPH je základnou súčasťou bunkového antioxidačného systému.

5. NADPH sa podieľa na reakciách resyntézy kyseliny tetrahydrolistovej z kyseliny dihydrolistovej, napríklad po syntéze tymidylmonofosfátu.

Hypovitaminóza

Príčina

Nutričný nedostatok niacínu a tryptofánu. Hartnupov syndróm.

Klinický obraz

Prejavuje sa chorobou pellagra (tal. pelle agra – drsná koža). Zobrazuje sa ako syndróm troch D:

• demenciou(nervózne a mentálne poruchy, demencia),
• dermatitída(fotodermatitída),
• hnačka(slabosť, poruchy trávenia, strata chuti do jedla).

Ak sa nelieči, choroba je smrteľná. Deti s hypovitaminózou majú pomalý rast, chudnutie a anémiu.

Antivitamíny

Ftivazid, tubazid, niazid sú lieky používané na liečbu tuberkulózy.

Liekové formy

Nikotínamid a kyselina nikotínová.

Vitamín B5 (kyselina pantoténová)

Zdroje

akýkoľvek produkty na jedenie, najmä strukoviny, kvasnice, živočíšne produkty.

Denná požiadavka

Štruktúra

Vitamín existuje iba vo forme kyselina pantoténová obsahuje β-alanín a kyselinu pantoovú (2,4-dihydroxy-3,3-dimetylmaslovú).

>

Štruktúra kyseliny pantoténovej

Jeho koenzýmové formy sú koenzým A(koenzým A, HS-CoA) a 4-fosfopanteteín.

Štruktúra koenzýmovej formy vitamínu B5 - koenzýmu A

Biochemické funkcie

Koenzýmová forma vitamínu koenzým A nie je pevne viazaný na žiadny enzým, pohybuje sa medzi rôzne enzýmy, poskytovanie prenos acyl(vrátane acetylu) skupiny:

• pri reakciách energetickej oxidácie glukózových a aminokyselinových radikálov, napríklad pri práci enzýmov pyruvátdehydrogenázy, α-ketoglutarátdehydrogenázy v cykle trikarboxylových kyselín),
• ako nosič acylových skupín pri oxidácii mastných kyselín a pri reakciách syntézy mastných kyselín
• v reakciách syntézy acetylcholínu a glykozaminoglykánov tvorba kyseliny hippurovej a žlčových kyselín.

Hypovitaminóza

Príčina

Nedostatok výživy.

Klinický obraz

Zobrazuje sa ako pediolalgia(erytromelalgia) – poškodenie malých tepien distálnych častí dolných končatín, príznakom je pálenie v nohách. Experiment ukazuje šedivenie vlasov, poškodenie kože a gastrointestinálneho traktu, dysfunkciu nervový systém, dystrofia nadobličiek, steatóza pečene, apatia, depresia, svalová slabosť, kŕče.

Ale keďže sa vitamín nachádza vo všetkých potravinách, hypovitaminóza je veľmi zriedkavá.

Liekové formy

Pantotenát vápenatý, koenzým A.

Vitamín B6 (pyridoxín, antidermatitída)

Zdroje

Vitamín je bohatý na obilniny, strukoviny, kvasnice, pečeň, obličky, mäso a je syntetizovaný aj črevnými baktériami.

Denná požiadavka

Štruktúra

Vitamín existuje vo forme pyridoxínu. Jeho koenzýmové formy sú pyridoxalfosfát a pyridoxamínfosfát.

Súvisiace informácie:

Hľadať na stránke:

Štruktúrny vzorec látok

Aký je štruktúrny vzorec

Má dve odrody: rovinnú (2D) a priestorovú (3D) (obr. 1).

Štruktúra oxidovaných foriem NAD a NADP

Pri znázornení štruktúrneho vzorca sa intramolekulárne väzby zvyčajne označujú pomlčkami (prvočíslami).

Ryža. 1. Štrukturálny vzorec etylalkohol: a) rovinný; b) priestorové.

Rovinný štruktúrne vzorce môže byť znázornené inak.

Zvýraznite skratku grafický vzorec, v ktorom nie sú vyznačené väzby atómov s vodíkom:

CH3 - CH2 - OH(etanol);

kostrový grafický vzorec, ktorý sa najčastejšie používa pri zobrazení stavby Organické zlúčeniny, nielenže neoznačuje väzby uhlíka s vodíkom, ale neoznačuje ani väzby spájajúce atómy uhlíka medzi sebou a inými atómami:

pre organické zlúčeniny aromatického radu sa používajú špeciálne štruktúrne vzorce znázorňujúce benzénový kruh vo forme šesťuholníka:

Príklady riešenia problémov

Kyselina adenozíntrifosforečná (ATP) je univerzálnym zdrojom a hlavným akumulátorom energie v živých bunkách. ATP sa nachádza vo všetkých rastlinných a živočíšnych bunkách. Množstvo ATP je v priemere 0,04% (vlhkej hmotnosti bunky), najväčšie množstvo ATP (0,2-0,5%) sa nachádza v kostrových svaloch.

V bunke sa molekula ATP spotrebuje do jednej minúty od jej vzniku. U ľudí sa každých 24 hodín produkuje a ničí množstvo ATP rovnajúce sa telesnej hmotnosti.

ATP je mononukleotid pozostávajúci z dusíkatých zvyškov báz (adenínu), ribózy a troch zvyškov kyseliny fosforečnej. Keďže ATP neobsahuje jeden, ale tri zvyšky kyseliny fosforečnej, patrí medzi ribonukleozidtrifosfáty.

Väčšina práce, ktorá sa deje v bunkách, využíva energiu hydrolýzy ATP.

V tomto prípade, keď je eliminovaný koncový zvyšok kyseliny fosforečnej, ATP sa transformuje na ADP (kyselina adenozíndifosforečná) a keď je eliminovaný druhý zvyšok kyseliny fosforečnej, mení sa na AMP (kyselina adenozínmonofosforečná).

Výťažok voľnej energie po eliminácii koncových aj druhých zvyškov kyseliny fosforečnej je asi 30,6 kJ/mol. Eliminácia tretej fosfátovej skupiny je sprevádzaná uvoľnením len 13,8 kJ/mol.

Väzby medzi koncovým a druhým, druhým a prvým zvyškom kyseliny fosforečnej sa nazývajú makroergické(vysokoenergetický).

Zásoby ATP sa neustále dopĺňajú.

Biologické funkcie.

V bunkách všetkých organizmov dochádza k syntéze ATP fosforylácia, t.j. pridanie kyseliny fosforečnej do ADF. Fosforylácia prebieha s rôznou intenzitou počas dýchania (mitochondrie), glykolýzy (cytoplazma) a fotosyntézy (chloroplasty).

ATP je hlavným spojením medzi procesmi sprevádzanými uvoľňovaním a akumuláciou energie a procesmi prebiehajúcimi s výdajom energie.

Okrem toho je ATP spolu s ďalšími ribonukleozidtrifosfátmi (GTP, CTP, UTP) substrátom pre syntézu RNA.

Okrem ATP existujú aj ďalšie molekuly s makroergickými väzbami - UTP (kyselina uridíntrifosforečná), GTP (kyselina guanozíntrifosforečná), CTP (kyselina cytidíntrifosforečná), ktorých energia sa využíva na biosyntézu bielkovín (GTP), polysacharidy (UTP), fosfolipidy (CTP). Všetky sa však tvoria vďaka energii ATP.

Okrem mononukleotidov zohrávajú významnú úlohu v metabolických reakciách dinukleotidy (NAD+, NADP+, FAD), ktoré patria do skupiny koenzýmov (organické molekuly, ktoré udržujú kontakt s enzýmom len počas reakcie).

NAD+ (nikotínamid adenín dinukleotid), NADP+ (nikotínamid adenín dinukleotid fosfát) sú dinukleotidy obsahujúce dve dusíkaté bázy - adenín a amid kyseliny nikotínovej - derivát vitamínu PP), dva ribózové zvyšky a dva zvyšky kyseliny fosforečnej (obr. .). Ak je ATP univerzálnym zdrojom energie, potom NAD+ a NADP+ sú univerzálne akceptory, a ich obnovené podoby sú NADH A NADPH – univerzálnych darcov redukčné ekvivalenty (dva elektróny a jeden protón).

Atóm dusíka obsiahnutý vo zvyšku amidu kyseliny nikotínovej je štvormocný a nesie kladný náboj ( NAD+). Táto dusíkatá báza ľahko prijíma dva elektróny a jeden protón (t.j.

sa redukuje) v tých reakciách, pri ktorých sa za účasti enzýmov dehydrogenázy zo substrátu odstránia dva atómy vodíka (druhý protón prechádza do roztoku):

Substrát-H2 + NAD+ substrát + NADH + H+

Pri reverzných reakciách enzýmy oxidujú NADH alebo NADPH, redukovať substráty pridaním atómov vodíka k nim (druhý protón pochádza z roztoku).

FAD – flavín adenín dinukleotid– derivát vitamínu B2 (riboflavín) je tiež kofaktorom dehydrogenáz, ale FAD pridáva dva protóny a dva elektróny a redukuje na FADN2.

⇐ Predchádzajúci1234567

Nukleozidové cyklofosfáty (cAMP a cGMP) ako sekundárni poslovia pri regulácii bunkového metabolizmu.

Nukleozidové cyklofosfáty zahŕňajú nukleotidy, v ktorých jedna molekula kyseliny fosforečnej súčasne esterifikuje dve hydroxylové skupiny sacharidového zvyšku.

Takmer všetky bunky obsahujú dva nukleozidové cyklofosfáty – adenozín 3′,5′-cyklofosfát (cAMP) a guanozín 3′,5′-cyklofosfát (cGMP). Oni sú sekundárnych sprostredkovateľov(poslíčkovia) pri prenose hormonálneho signálu do bunky.

6. Štruktúra dinukleotidov: FAD, NAD+, jeho fosfát NADP+.

Ich účasť na redoxných reakciách.

Najvýznamnejšími predstaviteľmi tejto skupiny zlúčenín sú nikotínamid adenín dinukleotid (NAD, alebo v ruskej literatúre NAD) a jeho fosfát (NADP, alebo NADP). Tieto zlúčeniny hrajú dôležitú úlohu ako koenzýmy v mnohých redoxných reakciách.

V súlade s tým môžu existovať v oxidovanej (NAD +, NADP +) aj redukovanej (NADH, NADPH) forme.

Štrukturálny fragment NAD+ a NADP+ je nikotínamidový zvyšok vo forme pyridínového katiónu. Ako súčasť NADH a NADPH sa tento fragment premení na 1,4-dihydropyridínový zvyšok.

Pri biologickej dehydrogenácii substrát stráca dva atómy vodíka, t.j.

dva protóny a dva elektróny (2H+, 2e) alebo protónový a hydridový ión (H+ a H-). Koenzým NAD+ sa zvyčajne považuje za akceptor H-hydridového iónu (aj keď nie je definitívne stanovené, či k prenosu atómu vodíka na tento koenzým dochádza súčasne s prenosom elektrónov, alebo či tieto procesy prebiehajú oddelene).

V dôsledku redukcie pridaním hydridového iónu na NAD+ sa pyridíniový kruh premení na 1,4-dihydropyridínový fragment.

Tento proces je reverzibilný.

Pri oxidačnej reakcii sa aromatický pyridíniový kruh premení na nearomatický 1,4-dihydropyridínový kruh. V dôsledku straty aromaticity sa zvyšuje energia NADH v porovnaní s NAD+. Týmto spôsobom NADH ukladá energiu, ktorá sa potom využíva v iných biochemické procesy vyžadujúce náklady na energiu.

Typickými príkladmi biochemických reakcií zahŕňajúcich NAD+ sú oxidácia alkoholových skupín na aldehydové skupiny (napríklad premena etanolu na etanal) a za účasti NADH redukcia karbonylových skupín na alkoholové skupiny (premena kyseliny pyrohroznovej na kyselina mliečna).

Oxidačná reakcia etanolu s koenzýmom NAD+:

Pri oxidácii substrát stráca dva atómy vodíka, t.j.

dva protóny a dva elektróny. Koenzým NAD+ sa po prijatí dvoch elektrónov a protónu redukuje na NADH a naruší sa aromaticita. Táto reakcia je reverzibilná.

Keď oxidovaná forma koenzýmu prechádza do redukovanej formy, energia uvoľnená pri oxidácii substrátu sa hromadí. Energia nahromadená redukovanou formou sa potom míňa v iných endergonických procesoch zahŕňajúcich tieto koenzýmy.

FAD - flavín adenín dinukleotid- koenzým, ktorý sa zúčastňuje mnohých redoxných biochemických procesov.

FAD existuje v dvoch formách - oxidovaná a redukovaná, jeho biochemickou funkciou je spravidla prechod medzi týmito formami.

FAD môže byť redukovaný na FADH2, v takom prípade prijíma dva atómy vodíka.

Molekula FADH2 je nosičom energie a redukovaný koenzým môže byť použitý ako substrát pri oxidatívnej fosforylačnej reakcii v mitochondriách.

Molekula FADH2 sa oxiduje na FAD, pričom sa uvoľňuje ekvivalent energie (uložený vo forme) dvom mólom ATP.

Hlavným zdrojom redukovaného FAD v eukaryotoch je Krebsov cyklus a β-oxidácia lipidov. V Krebsovom cykle je FAD prostetickou skupinou enzýmu sukcinátdehydrogenázy, ktorá oxiduje sukcinát na fumarát, pri oxidácii β-lipidov je FAD koenzýmom acyl-CoA dehydrogenázy.

FAD sa tvorí z riboflavínu; mnohé oxidoreduktázy, nazývané flavoproteíny, používajú FAD ako prostetickú skupinu v reakciách prenosu elektrónov pre svoju prácu.

Primárna štruktúra nukleových kyselín: nukleotidové zloženie RNA a DNA, fosfodiesterová väzba. Hydrolýza nukleových kyselín.

V polynukleotidových reťazcoch sú nukleotidové jednotky spojené cez fosfátovú skupinu. Fosfátová skupina tvorí dve esterové väzby: s C-3′ predchádzajúcej a s C-5′ nasledujúcich nukleotidových jednotiek (obr. 1). Kostra reťazca pozostáva zo striedajúcich sa pentózových a fosfátových zvyškov a heterocyklické bázy sú "bočné" skupiny pripojené k pentózovým zvyškom.

Nukleotid s voľnou 5'-OH skupinou sa nazýva 5'-koncový a nukleotid s voľnou 3'-OH skupinou sa nazýva 3'-koncový.

Ryža. 1. Všeobecný princípštruktúra polynukleotidového reťazca

Obrázok 2 ukazuje štruktúru ľubovoľného úseku reťazca DNA, vrátane štyroch nukleových báz. Je ľahké si predstaviť, koľko kombinácií možno získať zmenou sekvencie štyroch nukleotidových zvyškov.

Princíp konštrukcie reťazca RNA je rovnaký ako pri DNA, s dvoma výnimkami: pentózový zvyšok v RNA je D-ribóza a súbor heterocyklických báz používa uracil namiesto tymínu.

Primárna štruktúra nukleových kyselín je určená sekvenciou nukleotidových jednotiek spojených kovalentnými väzbami do súvislého polynukleotidového reťazca.

Na uľahčenie písania primárnej štruktúry existuje niekoľko skratiek.

Jedným z nich je použitie predtým uvedených skrátených názvov nukleozidov. Napríklad znázornené na obr. 2 fragment DNA reťazca môže byť napísaný ako d(ApCpGpTp...) alebo d(A-C-G-T...). Písmeno d sa často vynecháva, ak je zrejmé, že hovoríme o o DNA.

7. Štruktúra enzýmu.

Primárna štruktúra úseku reťazca DNA

Dôležitou charakteristikou nukleových kyselín je zloženie nukleotidov, to znamená súbor a kvantitatívny pomer zložiek nukleotidov. Nukleotidové zloženie sa spravidla určuje štúdiom produktov hydrolytického štiepenia nukleových kyselín.

DNA a RNA sa líšia svojim správaním v podmienkach alkalickej a kyslej hydrolýzy.

DNA je odolná voči hydrolýze v alkalickom prostredí. RNA sa ľahko hydrolyzuje na mierne stavy v alkalickom prostredí na nukleotidy, ktoré sú zase schopné odštiepiť zvyšok kyseliny fosforečnej v alkalickom prostredí za vzniku nukleozidov. Nukleozidy sa v kyslom prostredí hydrolyzujú na heterocyklické zásady a sacharidy.

Pojem sekundárnej štruktúry DNA. Komplementarita nukleových báz. Vodíkové väzby v komplementárnych pároch nukleových báz.

Pod sekundárnou štruktúrou rozumieme priestorová organizácia polynukleotidový reťazec.

Podľa Watson-Crickovho modelu sa molekula DNA skladá z dvoch polynukleotidových reťazcov, ktoré sú pravotočivé spoločná os aby vytvorili dvojitú špirálu. Purínové a pyrimidínové bázy sú nasmerované do vnútra špirály. Medzi purínová báza vodíkové väzby vznikajú medzi jedným reťazcom a pyrimidínovou bázou druhého reťazca. Tieto bázy tvoria komplementárne páry.

Vodíkové väzby sa tvoria medzi aminoskupinou jednej bázy a karbonylovou skupinou inej -NH...O=C-, ako aj medzi amidovými a imínovými atómami dusíka -NH...N.

Napríklad, ako je uvedené nižšie, medzi adenínom a tymínom sa vytvoria dve vodíkové väzby a tieto bázy tvoria komplementárny pár, t.j.

To znamená, že adenín v jednom reťazci bude zodpovedať tymínu v inom reťazci. Ďalším párom komplementárnych báz je guanín a cytozín, medzi ktorými sa vyskytujú tri vodíkové väzby.

Vodíkové väzby medzi komplementárnymi bázami sú jedným z typov interakcií, ktoré stabilizujú dvojitú špirálu. Dve vlákna DNA, ktoré tvoria dvojitú špirálu, nie sú identické, ale sú navzájom komplementárne.

To znamená, že primárna štruktúra, t.j. nukleotidová sekvencia jedného reťazca určuje primárnu štruktúru druhého reťazca (obr. 3).

Ryža. 3. Komplementarita polynukleotidových reťazcov v dvojzávitnici DNA

Komplementarita reťazcov a postupnosť jednotiek sú chemický základ najdôležitejšia funkcia DNA – uchovávanie a prenos dedičných informácií.

Pri stabilizácii molekuly DNA spolu s vodíkovými väzbami pôsobiacimi cez špirálu zohrávajú dôležitú úlohu medzimolekulové interakcie smerované pozdĺž špirály medzi susednými priestorovo blízkymi dusíkatými bázami.

Pretože tieto interakcie sú nasmerované pozdĺž vrstvenia dusíkatých báz molekuly DNA, nazývajú sa vrstvené interakcie. Vzájomné interakcie dusíkatých báz teda viažu dvojzávitnicu molekuly DNA pozdĺž aj naprieč jej osi.

Silné stohovacie interakcie vždy posilňujú vodíkové väzby medzi základňami a podporujú zhutňovanie špirály.

V dôsledku toho sa molekuly vody z okolitého roztoku viažu najmä na pentózofosfátový hlavný reťazec DNA, ktorého polárne skupiny sa nachádzajú na povrchu špirály. Keď je interakcia stohovania oslabená, molekuly vody, prenikajúce dovnútra špirály, interagujú konkurenčne s polárnymi skupinami báz, iniciujú destabilizáciu a prispievajú k ďalšiemu rozpadu dvojitej špirály. To všetko naznačuje dynamiku sekundárnej štruktúry DNA pod vplyvom zložiek okolitého roztoku.

4. Sekundárna štruktúra molekuly RNA

9. Lieky na báze modifikovaných nukleových báz (fluorouracil, merkaptopurín): štruktúra a mechanizmus účinku.

Ako lieky v onkológii sa používajú syntetické deriváty pyrimidínového a purínového radu, ktoré sú štruktúrou podobné prírodným metabolitom (v tomto prípade nukleové bázy), ale nie sú s nimi úplne totožné, t.j.

čo sú antimetabolity. Napríklad 5-fluóruracil pôsobí ako antagonista uracilu a tymínu a 6-merkaptopurín pôsobí ako antagonista adenínu.

Súťažením s metabolitmi narúšajú syntézu nukleových kyselín v tele v rôznych štádiách.