Transkrypcja Nadfna. Mechanizm udziału nad i nadph w reakcji biochemicznej

Sekcja jest bardzo łatwa w użyciu. W odpowiednim polu wystarczy wpisać właściwe słowo, a my podamy listę jego wartości. Chciałbym zauważyć, że nasza strona zawiera dane z różnych źródeł - słowników encyklopedycznych, objaśniających, słowotwórczych. Tutaj możesz zobaczyć także przykłady użycia wprowadzonego słowa.

Znajdować

Znaczenie fosforanu dinukleotydu nikotynamidoadeninowego

fosforan dinukleotydu nikotynamidoadeninowego w słowniku krzyżówkowym

Słownik terminów medycznych

fosforan dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego (NADP)

koenzym wielu oksydoreduktaz, pełniący funkcję nośnika elektronów i protonów, różniący się od dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego zawartością jeszcze jednej reszty Kwas fosforowy, przyłączony do grupy hydroksylowej jednej z reszt D-rybozy.

Słownik encyklopedyczny, 1998

FOSFORAN NUKLEOTYDU NIKOTYNAMIDU (NADP) jest koenzymem niektórych dehydrogenaz – enzymów katalizujących reakcje redoks w żywych komórkach. NADP pobiera wodór i elektrony z utlenianego związku i przenosi je na inne substancje. Zredukowany NADP (NADP H) jest jednym z głównych produktów reakcji świetlnych zachodzących w procesie fotosyntezy.

Fosforan dinukleotydu nikotynamidoadeninowego

NADP [nukleotyd trifosfopirydynowy (TPN); przestarzały ≈ koenzym II (Co II), kodhydraza], szeroko rozpowszechniony koenzym w przyrodzie; jak dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy, występujący we wszystkich typach komórek; uczestniczy w reakcjach utleniania ≈ redukcji. Strukturę NADP ustalił w 1934 r. O. Warburg. Służy jako akceptor wodoru podczas utleniania głównie węglowodanów; w postaci zredukowanej jest donorem wodoru podczas biosyntezy Kwasy tłuszczowe. W chloroplastach komórki roślinne NADP ulega redukcji podczas jasnych reakcji fotosyntezy, a następnie dostarcza wodór do syntezy węglowodanów podczas ciemnych reakcji. Zobacz Utlenianie biologiczne.

Wikipedia

Fosforan dinukleotydu nikotynamidoadeninowego

Fosforan dinukleotydu nikotynamidoadeninowego(NADP, NADP) jest szeroko rozpowszechnionym koenzymem występującym w naturze niektórych dehydrogenaz – enzymów katalizujących reakcje redoks w żywych komórkach. NADP pobiera wodór i elektrony z utlenianego związku i przenosi je na inne substancje. W chloroplastach komórek roślinnych NADP ulega redukcji podczas jasnych reakcji fotosyntezy, a następnie dostarcza wodór do syntezy węglowodanów podczas ciemnych reakcji. NADP, koenzym różniący się od NAD zawartością innej reszty kwasu fosforowego przyłączonej do grupy hydroksylowej jednej z reszt D-rybozy, występuje we wszystkich typach komórek.

Kwas adenozynotrójfosforowy (ATP) jest uniwersalnym źródłem i głównym akumulatorem energii w żywych komórkach. ATP występuje we wszystkich komórkach roślinnych i zwierzęcych. Ilość ATP wynosi średnio 0,04% (mokrej masy komórki), największa liczba ATP (0,2-0,5%) zawarty jest w mięśnie szkieletowe. W komórce cząsteczka ATP ulega zużyciu w ciągu jednej minuty od jej powstania. U ludzi ilość ATP równa masie ciała jest wytwarzana i niszczona co 24 godziny.

ATP jest mononukleotydem składającym się z reszt zasady azotowej (adeniny), rybozy i trzech reszt kwasu fosforowego. Ponieważ ATP zawiera nie jedną, ale trzy reszty kwasu fosforowego, należy do trifosforany rybonukleozydów.

Większość pracy zachodzącej w komórkach wykorzystuje energię hydrolizy ATP. W tym przypadku po wyeliminowaniu końcowej reszty kwasu fosforowego ATP przekształca się w ADP (kwas adenozynodifosforowy), a po wyeliminowaniu drugiej reszty kwasu fosforowego przekształca się w AMP (kwas adenozynomonofosforowy). Uzysk energii swobodnej po wyeliminowaniu zarówno końcowej, jak i drugiej reszty kwasu fosforowego wynosi około 30,6 kJ/mol. Eliminacji trzeciej grupy fosforanowej towarzyszy uwolnienie jedynie 13,8 kJ/mol. Nazywa się wiązania między końcową a drugą, drugą i pierwszą resztą kwasu fosforowego makroergiczny(wysokiej energii).

Rezerwy ATP są stale uzupełniane. W komórkach wszystkich organizmów zachodzi proces syntezy ATP fosforylacja, tj. dodatek kwasu fosforowego do ADF. Fosforylacja zachodzi z różną intensywnością podczas oddychania (mitochondria), glikolizy (cytoplazma) i fotosyntezy (chloroplasty).

ATP jest głównym ogniwem pomiędzy procesami, którym towarzyszy uwalnianie i gromadzenie energii, a procesami zachodzącymi z wydatkowaniem energii. Ponadto ATP wraz z innymi trifosforanami rybonukleozydów (GTP, CTP, UTP) jest substratem do syntezy RNA.

Oprócz ATP istnieją inne cząsteczki z wiązaniami makroergicznymi - UTP (kwas trifosforowy urydyny), GTP (kwas guanozynotrifosforowy), CTP (kwas cytydynotrifosforowy), których energia jest wykorzystywana do biosyntezy białka (GTP), polisacharydów (UTP), fosfolipidy (CTP). Ale wszystkie powstają dzięki energii ATP.

Oprócz mononukleotydów ważna rola W reakcjach metabolicznych biorą udział dinukleotydy (NAD+, NADP+, FAD) należące do grupy koenzymów (cząsteczki organiczne, które pozostają w kontakcie z enzymem dopiero w trakcie reakcji). NAD+ (dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy), NADP+ (fosforan dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego) to dinukleotydy zawierające dwie zasady azotowe – adeninę i amid kwas nikotynowy- pochodna witaminy PP), dwie reszty rybozy i dwie reszty kwasu fosforowego (ryc. .). Jeśli ATP jest uniwersalnym źródłem energii, to NAD+ i NADP+ są uniwersalnymi akceptorami, i ich przywrócone formy są NADH I NADPH – dawcy uniwersalni równoważniki redukcyjne (dwa elektrony i jeden proton). Atom azotu zawarty w reszcie amidowej kwasu nikotynowego jest czterowartościowy i niesie ładunek dodatni ( NAD +). Ta zasada azotowa łatwo przyłącza dwa elektrony i jeden proton (czyli ulega redukcji) w tych reakcjach, w których przy udziale enzymów dehydrogenazy usuwane są z podłoża dwa atomy wodoru (drugi proton przechodzi do roztworu):

Substrat-H2 + NAD + substrat + NADH + H +

W reakcje odwrotne enzymy, utleniające NADH Lub NADPH, zredukuj substraty dodając do nich atomy wodoru (drugi proton pochodzi z roztworu).

FAD – dinukleotyd flawinoadeninowy– pochodna witaminy B 2 (ryboflawina) jest także kofaktorem dehydrogenaz, ale CHWILOWA MODA dodaje dwa protony i dwa elektrony, redukując do FADN 2.

Funkcje biochemiczne

Przenoszenie jonów wodorkowych H– (atom wodoru i elektron) w reakcjach redoks

Dzięki przeniesieniu jonów wodorkowych witamina spełnia następujące zadania:

1. Metabolizm białek, tłuszczów i węglowodanów. Ponieważ NAD i NADP służą jako koenzymy większości dehydrogenaz, biorą udział w reakcjach

• podczas syntezy i utleniania kwasów tłuszczowych,
• podczas syntezy cholesterolu,
• metabolizm kwasu glutaminowego i innych aminokwasów,
• metabolizm węglowodanów: szlak pentozofosforanowy, glikoliza,
• dekarboksylacja oksydacyjna kwas pirogronowy,
• Cykl kwasów trikarboksylowych.

2. NADH tak regulujący funkcję, ponieważ jest inhibitorem niektórych reakcji utleniania, na przykład w cyklu kwasów trikarboksylowych.

3. Ochrona informacji dziedzicznej– NAD jest substratem poli-ADP-rybozylacji podczas procesu sieciowania pęknięć chromosomów i naprawy DNA, co spowalnia martwicę i apoptozę komórek.

4. Obrona od wolne rodniki – NADPH jest niezbędnym składnikiem systemu antyoksydacyjnego komórki.

5. NADPH bierze udział w reakcjach resyntezy kwasu tetrahydrofoliowego z kwasu dihydrofoliowego, np. po syntezie monofosforanu tymidylu.

Hipowitaminoza

Przyczyna

Niedobory żywieniowe niacyny i tryptofanu. Zespół Hartnupa.

Obraz kliniczny

Objawia się chorobą pelagra (po włosku: pelle agra – szorstka skóra). Pojawia się jako syndrom trzech D:

• demencja(nerwowy i zaburzenia psychiczne, demencja),
• zapalenie skóry(fotodermatoza),
• biegunka(osłabienie, niestrawność, utrata apetytu).

Nieleczona choroba jest śmiertelna. Dzieci z hipowitaminozą doświadczają powolnego wzrostu, utraty wagi i anemii.

Antywitaminy

Ftivazid, tubazyd, niazyd to leki stosowane w leczeniu gruźlicy.

Formy dawkowania

Nikotynamid i kwas nikotynowy.

Witamina B5 (kwas pantotenowy)

Źródła

Każdy produkty żywieniowe zwłaszcza rośliny strączkowe, drożdże, produkty pochodzenia zwierzęcego.

Dzienne zapotrzebowanie

Struktura

Witamina istnieje tylko w formie Kwas pantotenowy zawiera β-alaninę i kwas pantoinowy (2,4-dihydroksy-3,3-dimetylomasłowy).

>

Struktura kwasu pantotenowego

Jego formy koenzymu to koenzym A(koenzym A, HS-CoA) i 4-fosfopanteteinę.

Struktura koenzymowej postaci witaminy B5 – koenzymu A

Funkcje biochemiczne

Koenzymowa forma witaminy koenzym A nie jest ściśle związany z żadnym enzymem, przemieszcza się pomiędzy nimi różne enzymy, dostarczanie przeniesienie acylu(w tym acetyl) grupy:

• w reakcjach energetycznego utleniania rodników glukozy i aminokwasów, np. w pracy enzymów dehydrogenazy pirogronianowej, dehydrogenazy α-ketoglutaranu w cyklu kwasu trikarboksylowego),
• jako nośnik grup acylowych podczas utleniania kwasów tłuszczowych oraz w reakcjach syntezy kwasów tłuszczowych
• w reakcjach syntezy acetylocholiny i glikozaminoglikanów, tworzeniu kwasu hipurowego i kwasów żółciowych.

Hipowitaminoza

Przyczyna

Niedobory żywieniowe.

Obraz kliniczny

Pojawia się jako pediolagia(erytromelalgia) – uszkodzenie małych tętnic części dystalnych dolne kończyny, objawem jest pieczenie w stopach. Eksperyment wykazuje siwienie włosów, uszkodzenia skóry i przewodu pokarmowego, dysfunkcje system nerwowy, dystrofia nadnerczy, stłuszczenie wątroby, apatia, depresja, słabe mięśnie, drgawki.

Ponieważ jednak witamina ta występuje we wszystkich produktach spożywczych, hipowitaminoza występuje bardzo rzadko.

Formy dawkowania

Pantotenian wapnia, koenzym A.

Witamina B6 (pirydoksyna, działa przeciwzapalnie)

Źródła

Witamina jest bogata w zboża, rośliny strączkowe, drożdże, wątrobę, nerki, mięso, a także jest syntetyzowana przez bakterie jelitowe.

Dzienne zapotrzebowanie

Struktura

Witamina występuje w postaci pirydoksyny. Jego postacie koenzymów to fosforan pirydoksalu i fosforan pirydoksaminy.

Powiązana informacja:

Szukaj na stronie:

Wzór strukturalny substancji

Jaki jest wzór strukturalny

Ma dwie odmiany: płaską (2D) i przestrzenną (3D) (ryc. 1).

Struktura utlenionych form NAD i NADP

Przedstawiając wzór strukturalny, wiązania wewnątrzcząsteczkowe są zwykle oznaczane myślnikami (liczbami pierwszymi).

Ryż. 1. Wzór strukturalny alkohol etylowy: a) planarny; b) przestrzenny.

Planarny wzory strukturalne można przedstawić inaczej.

Zaznacz krótki formuła graficzna, w którym nie wskazano wiązań atomów z wodorem:

CH3 - CH2 - OH(etanol);

szkieletowa formuła graficzna, która jest najczęściej używana przy przedstawianiu konstrukcji związki organiczne, nie tylko nie wskazuje wiązań węgla z wodorem, ale także nie wskazuje wiązań łączących atomy węgla ze sobą i innymi atomami:

dla związków organicznych serii aromatycznej stosuje się specjalne wzory strukturalne przedstawiające pierścień benzenowy w postaci sześciokąta:

Przykłady rozwiązywania problemów

Kwas adenozynotrójfosforowy (ATP) jest uniwersalnym źródłem i głównym akumulatorem energii w żywych komórkach. ATP występuje we wszystkich komórkach roślinnych i zwierzęcych. Ilość ATP wynosi średnio 0,04% (mokrej masy komórki), najwięcej ATP (0,2-0,5%) występuje w mięśniach szkieletowych.

W komórce cząsteczka ATP ulega zużyciu w ciągu jednej minuty od jej powstania. U ludzi ilość ATP równa masie ciała jest wytwarzana i niszczona co 24 godziny.

ATP jest mononukleotydem składającym się z reszt zasady azotowej (adeniny), rybozy i trzech reszt kwasu fosforowego. Ponieważ ATP zawiera nie jedną, ale trzy reszty kwasu fosforowego, należy do trifosforany rybonukleozydów.

Większość pracy zachodzącej w komórkach wykorzystuje energię hydrolizy ATP.

W tym przypadku po wyeliminowaniu końcowej reszty kwasu fosforowego ATP przekształca się w ADP (kwas adenozynodifosforowy), a po wyeliminowaniu drugiej reszty kwasu fosforowego przekształca się w AMP (kwas adenozynomonofosforowy).

Uzysk energii swobodnej po wyeliminowaniu zarówno końcowej, jak i drugiej reszty kwasu fosforowego wynosi około 30,6 kJ/mol. Eliminacji trzeciej grupy fosforanowej towarzyszy uwolnienie jedynie 13,8 kJ/mol.

Nazywa się wiązania między końcową a drugą, drugą i pierwszą resztą kwasu fosforowego makroergiczny(wysokiej energii).

Rezerwy ATP są stale uzupełniane.

Funkcje biologiczne.

W komórkach wszystkich organizmów zachodzi proces syntezy ATP fosforylacja, tj. dodatek kwasu fosforowego do ADF. Fosforylacja zachodzi z różną intensywnością podczas oddychania (mitochondria), glikolizy (cytoplazma) i fotosyntezy (chloroplasty).

ATP jest głównym ogniwem pomiędzy procesami, którym towarzyszy uwalnianie i gromadzenie energii, a procesami zachodzącymi z wydatkowaniem energii.

Ponadto ATP wraz z innymi trifosforanami rybonukleozydów (GTP, CTP, UTP) jest substratem do syntezy RNA.

Oprócz ATP istnieją inne cząsteczki z wiązaniami makroergicznymi - UTP (kwas trifosforowy urydyny), GTP (kwas guanozynotrifosforowy), CTP (kwas cytydynotrifosforowy), których energia jest wykorzystywana do biosyntezy białka (GTP), polisacharydów (UTP), fosfolipidy (CTP). Ale wszystkie powstają dzięki energii ATP.

Oprócz mononukleotydów, ważną rolę w reakcjach metabolicznych odgrywają dinukleotydy (NAD+, NADP+, FAD), które należą do grupy koenzymów (cząsteczek organicznych, które pozostają w kontakcie z enzymem dopiero podczas reakcji).

NAD+ (dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy), NADP+ (fosforan dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego) to dinukleotydy zawierające dwie zasady azotowe – adeninę i amid kwasu nikotynowego – pochodną witaminy PP), dwie reszty rybozy i dwie reszty kwasu fosforowego (ryc. .). Jeśli ATP jest uniwersalnym źródłem energii, to NAD+ i NADP+ są uniwersalnymi akceptorami, i ich przywrócone formy są NADH I NADPH – dawcy uniwersalni równoważniki redukcyjne (dwa elektrony i jeden proton).

Atom azotu zawarty w reszcie amidowej kwasu nikotynowego jest czterowartościowy i niesie ładunek dodatni ( NAD+). Ta zasada azotowa łatwo przyjmuje dwa elektrony i jeden proton (tj.

ulega redukcji) w tych reakcjach, w których przy udziale enzymów dehydrogenazy usuwane są z podłoża dwa atomy wodoru (drugi proton przechodzi do roztworu):

Substrat-H2 + NAD+ substrat + NADH + H+

W reakcjach odwrotnych enzymy utleniają się NADH Lub NADPH, zredukuj substraty dodając do nich atomy wodoru (drugi proton pochodzi z roztworu).

FAD – dinukleotyd flawinoadeninowy– pochodna witaminy B2 (ryboflawina) jest także kofaktorem dehydrogenaz, ale CHWILOWA MODA dodaje dwa protony i dwa elektrony, redukując do FADN2.

⇐ Poprzedni1234567

Cyklofosforany nukleozydów (cAMP i cGMP) jako wtórne przekaźniki w regulacji metabolizmu komórkowego.

Cyklofosforany nukleozydów obejmują nukleotydy, w których jedna cząsteczka kwasu fosforowego estryfikuje jednocześnie dwie grupy hydroksylowe reszty węglowodanowej.

Prawie wszystkie komórki zawierają dwa cyklofosforany nukleozydów – 3′,5′-cyklofosforan adenozyny (cAMP) i 3′,5′-cyklofosforan guanozyny (cGMP). Oni są pośrednicy wtórni(posłańcy) w przekazywaniu sygnału hormonalnego do komórki.

6. Struktura dinukleotydów: FAD, NAD+, jego fosforan NADP+.

Ich udział w reakcjach redoks.

Najważniejszymi przedstawicielami tej grupy związków są dinukleotyd nikotynamidoadeninowy (NAD, czyli w literaturze rosyjskiej NAD) i jego fosforan (NADP, czyli NADP). Związki te odgrywają ważną rolę jako koenzymy w wielu reakcjach redoks.

Zgodnie z tym mogą występować zarówno w postaci utlenionej (NAD+, NADP+), jak i zredukowanej (NADH, NADPH).

Fragment strukturalny NAD+ i NADP+ to reszta nikotynamidowa w postaci kationu pirydyniowego. W ramach NADH i NADPH fragment ten przekształca się w resztę 1,4-dihydropirydyny.

Podczas biologicznego odwodornienia substrat traci dwa atomy wodoru, tj.

dwa protony i dwa elektrony (2H+, 2e) lub proton i jon wodorkowy (H+ i H-). Koenzym NAD+ jest zwykle uważany za akceptor jonu wodorkowego H- (choć nie ustalono ostatecznie, czy przeniesienie atomu wodoru do tego koenzymu następuje jednocześnie z przeniesieniem elektronu, czy też procesy te zachodzą oddzielnie).

W wyniku redukcji poprzez dodanie jonu wodorkowego do NAD+ pierścień pirydyniowy ulega przekształceniu do fragmentu 1,4-dihydropirydyny.

Proces ten jest odwracalny.

W reakcji utleniania aromatyczny pierścień pirydyniowy przekształca się w niearomatyczny pierścień 1,4-dihydropirydyny. Z powodu utraty aromatyczności energia NADH wzrasta w porównaniu z NAD+. W ten sposób NADH magazynuje energię, która jest następnie wykorzystywana w innych celach procesy biochemiczne, co wymaga kosztów energii.

Typowymi przykładami reakcji biochemicznych z udziałem NAD+ są utlenianie grup alkoholowych do grup aldehydowych (np. przemiana etanolu w etanal) oraz przy udziale NADH redukcja grup karbonylowych do grup alkoholowych (przekształcenie kwasu pirogronowego w kwas mlekowy).

Reakcja utleniania etanolu z udziałem koenzymu NAD+:

Podczas utleniania podłoże traci dwa atomy wodoru, tj.

dwa protony i dwa elektrony. Koenzym NAD+ po przyjęciu dwóch elektronów i protonu ulega redukcji do NADH i zaburzeniu aromatyczności. Ta reakcja jest odwracalna.

Kiedy utleniona forma koenzymu przechodzi do postaci zredukowanej, następuje akumulacja energii wytworzonej podczas utleniania substratu. Energia zgromadzona w formie zredukowanej jest następnie wykorzystywana w innych procesach endergonicznych z udziałem tych koenzymów.

FAD – dinukleotyd flawinowo-adeninowy- koenzym biorący udział w wielu procesach biochemicznych redoks.

FAD występuje w dwóch postaciach – utlenionej i zredukowanej, jego funkcją biochemiczną jest z reguły przechodzenie pomiędzy tymi formami.

FAD można zredukować do FADH2, w którym to przypadku przyjmuje dwa atomy wodoru.

Cząsteczka FADH2 jest nośnikiem energii, a zredukowany koenzym może zostać wykorzystany jako substrat w reakcji fosforylacji oksydacyjnej w mitochondriach.

Cząsteczka FADH2 ulega utlenieniu do FAD, uwalniając energię równoważną (przechowywaną w postaci) dwóm molom ATP.

Głównym źródłem zmniejszonej FAD u eukariontów jest cykl Krebsa i β-oksydacja lipidów. W cyklu Krebsa FAD jest grupą prostetyczną enzymu dehydrogenazy bursztynianowej, która utlenia bursztynian do fumaranu; w utlenianiu β-lipidów FAD jest koenzymem dehydrogenazy acylo-CoA.

FAD powstaje z ryboflawiny; wiele oksydoreduktaz, zwanych flawoproteinami, wykorzystuje do swojej pracy FAD jako grupę prostetyczną w reakcjach przeniesienia elektronów.

Podstawowa struktura kwasów nukleinowych: skład nukleotydowy RNA i DNA, wiązanie fosfodiestrowe. Hydroliza kwasów nukleinowych.

W łańcuchach polinukleotydowych jednostki nukleotydowe są połączone grupą fosforanową. Grupa fosforanowa tworzy dwa wiązania estrowe: z C-3′ poprzedniej i z C-5′ kolejnych jednostek nukleotydowych (ryc. 1). Szkielet łańcucha składa się z naprzemiennych reszt pentozowych i fosforanowych, a zasady heterocykliczne stanowią grupy „boczne” przyłączone do reszt pentozowych.

Nukleotyd z wolną grupą 5'-OH nazywa się 5'-końcem, a nukleotyd z wolną grupą 3'-OH nazywa się 3'-końcem.

Ryż. 1. Ogólna zasada struktura łańcucha polinukleotydowego

Rycina 2 przedstawia strukturę dowolnego odcinka łańcucha DNA, zawierającego cztery zasady nukleinowe. Łatwo sobie wyobrazić, ile kombinacji można uzyskać zmieniając sekwencję czterech reszt nukleotydowych.

Zasada konstruowania łańcucha RNA jest taka sama jak w przypadku DNA, z dwoma wyjątkami: resztą pentozy w RNA jest D-ryboza, a zestaw zasad heterocyklicznych wykorzystuje uracyl zamiast tyminy.

Podstawowa struktura kwasów nukleinowych jest określona przez sekwencję jednostek nukleotydowych połączonych wiązaniami kowalencyjnymi w ciągły łańcuch polinukleotydowy.

Aby ułatwić zapisanie podstawowej struktury, istnieje kilka skrótów.

Jednym z nich jest użycie podanych wcześniej skróconych nazw nukleozydów. Na przykład, pokazane na ryc. 2 Fragment łańcucha DNA można zapisać jako d(ApCpGpTp...) lub d(A-C-G-T...). Często litera d jest pomijana, jeśli jest to oczywiste mówimy o o DNA.

7. Struktura enzymu.

Podstawowa struktura odcinka nici DNA

Ważną cechą kwasów nukleinowych jest skład nukleotydów, to znaczy ustalony i ilościowy stosunek składników nukleotydów. Skład nukleotydów określa się z reguły badając produkty hydrolitycznego rozszczepienia kwasów nukleinowych.

DNA i RNA różnią się zachowaniem w warunkach hydrolizy zasadowej i kwasowej.

DNA jest odporne na hydrolizę w środowisku zasadowym. RNA łatwo ulega hydrolizie łagodne warunki w środowisku zasadowym do nukleotydów, które z kolei są zdolne do odszczepienia reszty kwasu fosforowego w środowisku zasadowym z utworzeniem nukleozydów. Nukleozydy w środowisku kwaśnym ulegają hydrolizie do zasad heterocyklicznych i węglowodanów.

Pojęcie struktury drugorzędowej DNA. Komplementarność zasad nukleinowych. Wiązania wodorowe w komplementarnych parach zasad nukleinowych.

Przez strukturę drugorzędną mamy na myśli organizacja przestrzennałańcuch polinukleotydowy.

Według modelu Watsona-Cricka cząsteczka DNA składa się z dwóch łańcuchów polinukleotydowych, prawoskrętnych wspólna oś tworząc podwójną helisę. Zasady purynowe i pirymidynowe są skierowane do wnętrza helisy. Między zasada purynowa wiązania wodorowe powstają pomiędzy jednym łańcuchem a zasadą pirymidynową drugiego łańcucha. Zasady te tworzą komplementarne pary.

Wiązania wodorowe powstają pomiędzy grupą aminową jednej zasady a grupą karbonylową drugiej -NH...O=C-, a także pomiędzy amidowymi i iminowymi atomami azotu -NH...N.

Przykładowo, jak pokazano poniżej, pomiędzy adeniną i tyminą powstają dwa wiązania wodorowe, a zasady te tworzą komplementarną parę, tj.

Oznacza to, że adenina w jednym łańcuchu będzie odpowiadać tyminie w innym łańcuchu. Kolejną parą zasad komplementarnych są guanina i cytozyna, pomiędzy którymi występują trzy wiązania wodorowe.

Wiązania wodorowe pomiędzy komplementarnymi zasadami są jednym z rodzajów oddziaływań stabilizujących podwójną helisę. Dwie nici DNA tworzące podwójną helisę nie są identyczne, ale się uzupełniają.

Oznacza to, że pierwotna struktura, tj. sekwencja nukleotydów jednego łańcucha determinuje pierwotną strukturę drugiego łańcucha (ryc. 3).

Ryż. 3. Komplementarność łańcuchów polinukleotydowych w podwójnej helisie DNA

Komplementarność łańcuchów i kolejność jednostek są podstawa chemiczna najważniejszą funkcją DNA – przechowywanie i przekazywanie informacji dziedzicznych.

W stabilizacji cząsteczki DNA, obok wiązań wodorowych działających w poprzek helisy, ważną rolę odgrywają oddziaływania międzycząsteczkowe skierowane wzdłuż helisy pomiędzy sąsiednimi, przestrzennie bliskimi zasadami azotowymi.

Ponieważ te interakcje są ukierunkowane wzdłuż ułożenia zasad azotowych w cząsteczce DNA, nazywane są interakcjami układającymi. Zatem wzajemne oddziaływanie zasad azotowych wiąże podwójną helisę cząsteczki DNA zarówno wzdłuż, jak i w poprzek jej osi.

Silne interakcje układania zawsze wzmacniają wiązania wodorowe między zasadami, sprzyjając zagęszczaniu helisy.

W rezultacie cząsteczki wody z otaczającego roztworu wiążą się głównie ze szkieletem pentozofosforanowym DNA, którego grupy polarne znajdują się na powierzchni helisy. Kiedy oddziaływanie układające jest osłabione, cząsteczki wody wnikając do wnętrza helisy, oddziałują konkurencyjnie z grupami polarnymi zasad, inicjując destabilizację i przyczyniając się do dalszego rozpadu podwójnej helisy. Wszystko to wskazuje na dynamikę drugorzędowej struktury DNA pod wpływem składników otaczającego roztworu.

4. Struktura wtórna cząsteczki RNA

9. Leki na bazie modyfikowanych zasad nukleinowych (fluorouracyl, merkaptopuryna): budowa i mechanizm działania.

Jak leki w onkologii stosuje się syntetyczne pochodne szeregu pirymidynowego i purynowego, które budową przypominają naturalne metabolity (w tym przypadku zasady nukleinowe), ale nie są z nimi całkowicie identyczne, tj.

które są antymetabolitami. Na przykład 5-fluorouracyl działa jako antagonista uracylu i tyminy, a 6-merkaptopuryna działa jako antagonista adeniny.

Konkurując z metabolitami, zakłócają syntezę kwasów nukleinowych w organizmie na różnych etapach.