Хлорофо́рм (он же трихлормета́н , метилтрихлори́д , хладо́н 20 ) - органическое химическое соединение с формулой 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте .

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

• Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
• Температура кристаллизации: −63,55 °C
• Температура кипения: 61,152 °C
• Дипольный момент: 1,15 дебая
• Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью .

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген . Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна , в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

$~\backslash mathsf\{5CuO\; +\; 2CHCl\_3\; \backslash longrightarrow\; \backslash \; 3CuCl\_2\; +\; 2CO\_2\; +\; H\_2O\; +\; 2Cu\}$

Применение

$\backslash mathsf\{CHCl\_3\; +\; 2HF\; \backslash xrightarrow\{SbCl\_5\}\; CF\_2HCl\; +\; 2HCl\}$

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов . Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой , промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы . Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек . Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm) происходили выкидыши . Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен . Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50% хлороформа, в течение часа - до 90%. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород .

$~\backslash mathsf\{2CHCl\_3\; +\; 2H\_2O\; +\; O\_2\backslash longrightarrow\; \backslash \; 2CO\_2\backslash uparrow\; +\; 6HCl\backslash uparrow\}$

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген:

$~\backslash mathsf\{2CHCl\_3\; +\; O\_2\backslash longrightarrow\; \backslash \; 2COCl\_2\backslash uparrow\; +\; 2HCl\backslash uparrow\}$

Напишите отзыв о статье "Хлороформ"

Примечания

Отрывок, характеризующий Хлороформ

Остальная пехота поспешно проходила по мосту, спираясь воронкой у входа. Наконец повозки все прошли, давка стала меньше, и последний батальон вступил на мост. Одни гусары эскадрона Денисова оставались по ту сторону моста против неприятеля. Неприятель, вдалеке видный с противоположной горы, снизу, от моста, не был еще виден, так как из лощины, по которой текла река, горизонт оканчивался противоположным возвышением не дальше полуверсты. Впереди была пустыня, по которой кое где шевелились кучки наших разъездных казаков. Вдруг на противоположном возвышении дороги показались войска в синих капотах и артиллерия. Это были французы. Разъезд казаков рысью отошел под гору. Все офицеры и люди эскадрона Денисова, хотя и старались говорить о постороннем и смотреть по сторонам, не переставали думать только о том, что было там, на горе, и беспрестанно всё вглядывались в выходившие на горизонт пятна, которые они признавали за неприятельские войска. Погода после полудня опять прояснилась, солнце ярко спускалось над Дунаем и окружающими его темными горами. Было тихо, и с той горы изредка долетали звуки рожков и криков неприятеля. Между эскадроном и неприятелями уже никого не было, кроме мелких разъездов. Пустое пространство, саженей в триста, отделяло их от него. Неприятель перестал стрелять, и тем яснее чувствовалась та строгая, грозная, неприступная и неуловимая черта, которая разделяет два неприятельские войска.
«Один шаг за эту черту, напоминающую черту, отделяющую живых от мертвых, и – неизвестность страдания и смерть. И что там? кто там? там, за этим полем, и деревом, и крышей, освещенной солнцем? Никто не знает, и хочется знать; и страшно перейти эту черту, и хочется перейти ее; и знаешь, что рано или поздно придется перейти ее и узнать, что там, по той стороне черты, как и неизбежно узнать, что там, по ту сторону смерти. А сам силен, здоров, весел и раздражен и окружен такими здоровыми и раздраженно оживленными людьми». Так ежели и не думает, то чувствует всякий человек, находящийся в виду неприятеля, и чувство это придает особенный блеск и радостную резкость впечатлений всему происходящему в эти минуты.
На бугре у неприятеля показался дымок выстрела, и ядро, свистя, пролетело над головами гусарского эскадрона. Офицеры, стоявшие вместе, разъехались по местам. Гусары старательно стали выравнивать лошадей. В эскадроне всё замолкло. Все поглядывали вперед на неприятеля и на эскадронного командира, ожидая команды. Пролетело другое, третье ядро. Очевидно, что стреляли по гусарам; но ядро, равномерно быстро свистя, пролетало над головами гусар и ударялось где то сзади. Гусары не оглядывались, но при каждом звуке пролетающего ядра, будто по команде, весь эскадрон с своими однообразно разнообразными лицами, сдерживая дыханье, пока летело ядро, приподнимался на стременах и снова опускался. Солдаты, не поворачивая головы, косились друг на друга, с любопытством высматривая впечатление товарища. На каждом лице, от Денисова до горниста, показалась около губ и подбородка одна общая черта борьбы, раздраженности и волнения. Вахмистр хмурился, оглядывая солдат, как будто угрожая наказанием. Юнкер Миронов нагибался при каждом пролете ядра. Ростов, стоя на левом фланге на своем тронутом ногами, но видном Грачике, имел счастливый вид ученика, вызванного перед большою публикой к экзамену, в котором он уверен, что отличится. Он ясно и светло оглядывался на всех, как бы прося обратить внимание на то, как он спокойно стоит под ядрами. Но и в его лице та же черта чего то нового и строгого, против его воли, показывалась около рта.
– Кто там кланяется? Юнкег" Миг"онов! Hexoг"oшo, на меня смотг"ите! – закричал Денисов, которому не стоялось на месте и который вертелся на лошади перед эскадроном.
Курносое и черноволосатое лицо Васьки Денисова и вся его маленькая сбитая фигурка с его жилистою (с короткими пальцами, покрытыми волосами) кистью руки, в которой он держал ефес вынутой наголо сабли, было точно такое же, как и всегда, особенно к вечеру, после выпитых двух бутылок. Он был только более обыкновенного красен и, задрав свою мохнатую голову кверху, как птицы, когда они пьют, безжалостно вдавив своими маленькими ногами шпоры в бока доброго Бедуина, он, будто падая назад, поскакал к другому флангу эскадрона и хриплым голосом закричал, чтоб осмотрели пистолеты. Он подъехал к Кирстену. Штаб ротмистр, на широкой и степенной кобыле, шагом ехал навстречу Денисову. Штаб ротмистр, с своими длинными усами, был серьезен, как и всегда, только глаза его блестели больше обыкновенного.
– Да что? – сказал он Денисову, – не дойдет дело до драки. Вот увидишь, назад уйдем.
– Чог"т их знает, что делают – проворчал Денисов. – А! Г"остов! – крикнул он юнкеру, заметив его веселое лицо. – Ну, дождался.
И он улыбнулся одобрительно, видимо радуясь на юнкера.
Ростов почувствовал себя совершенно счастливым. В это время начальник показался на мосту. Денисов поскакал к нему.

Фото препарата

Латинское название: Chloroformium

Код ATX: N01AB02; M02AX10

Действующее вещество: Хлороформ (Chloroformium)

Аналоги: нет данных

Производитель: RuiyuanGroupLimited, Китай (Хлороформ для наркоза); Dentalife, Австралия; ООО “Технохимия”, Украина; ООО НПП “СИЛУР”, Украина; ООО «ГалоПолимер Кирово-Чепецк», РФ; ОАО «Химпром», РФ

Описание актуально на: 27.09.7

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н , метилтрихлори́д , хладо́н 20 ) - органическое химическое соединение с формулой 3 . При нормальных условиях - бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте .

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном , который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

• Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
• Температура кристаллизации: −63,55 °C
• Температура кипения: 61,152 °C
• Дипольный момент: 1,15 дебая
• Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью .

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген . Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна , в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

Применение

C H C l 3 + 2 H F → S b C l 5 C F 2 H C l + 2 H C l {\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF{\xrightarrow {SbCl_{5}}}CF_{2}HCl+2HCl}}}

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов . Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Обнаружение хлороформа

В пробирку вносят 1-2 мл исследуемого раствора и 1 мл 10%-го спиртового раствора гидроксида натрия. Пробирку осторожно нагревают на пламени газовой горелки в течение 3-5 мин. После охлаждения раствора его подкисляют 10%-раствором азотной кислоты до кислой реакции на лакмус и прибавляют 0,5 мл 1%-го раствора нитрата серебра. Появление белого растворимого в аммиаке осадка указывает на наличие хлороформа в исследуемом растворе. Это реакция не специфична. Её дают и другие хлорорганические соединения (хлоральгидрат, четырёххлористый углерод, дихлорэтан и др.)

Очистка

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm), происходили выкидыши . Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов по сравнению с неподвергавшимися воздействию.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен . Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50 % хлороформа, в течение часа - до 90 %. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород .

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген:

Примечания

Хлороформ – препарат для наркоза, который в несколько раз превосходит эфир по силе наркотического влияния на организм.

Фармакологическое действие Хлороформа

Наркотические свойства лекарственного препарата проявляются в следующем, у человека притупляется чувствительность, происходит упадок сил, замедляется жизнедеятельность. Данные эффекты проявляются в виде опьянения пациента, либо его оглушения. В результате у человека возникают различные иллюзии, бред, странные движения тела.

Действие Хлороформа одинаково для людей, для бактерий, растений и даже грибков. В итоге происходит приостановка их роста, а также жизнедеятельности.

Полная потеря чувствительности под воздействием лекарственного средства – Хлороформный наркоз. В данном случае применение Хлороформа осуществляется в высоких дозах.

Форма выпуска

По инструкции Хлороформ производят в виде эмульсии, которую следует использовать наружно.

Показания к применению Хлороформа

Применять Хлороформ необходимо только по назначению специалиста. Препарат назначают людям, у которых обнаружена невралгия или миозит. Ранее Хлороформ применяли в качестве общего наркоза, но из-за возникновения большого числа побочных действий его заменили на другой препарат.

Со временем специалисты разработали такой способ анестезирования, при котором вредные свойства Хлороформа сводятся к абсолютному минимуму. В данном случае Хлороформ назначают с большим количеством кислорода, врачи должны соблюдать точную дозировку.

Способ применения и дозировка

По инструкции Хлороформ можно применять как наружно, так и внутрь. При наружном применении Хлороформа смесь следует растирать аккуратными движениями по телу. Если применять Хлороформ внутрь, то препарат помогает при сильных болях в животе, рвоте, а также при сильных приступах икоты. В данном случае следует назначать одну столовую ложку Хлороформной воды 3-4 раза в сутки.

Побочные действия Хлороформа

При применении лекарственного средства для усыпления пациента путем ингаляции Хлороформ вызывает ослабление сердечной деятельности. В результате происходит резкое падение кровяного давления, вплоть до остановки сердца или возникновения коллапса. Если человек вдохнет пары препарата, у него возникает раздражение слизистой желудка, а если произойдет прямое воздействие паров – у человека возникнет раздражение глаз, а также дыхательных путей.

Свойство Хлороформа проникать сквозь неповрежденную кожу приводит к серьезным ее воспалениям и раздражениям.

Лекарственное средство в некоторых случаях вызывает у пациентов серьезную наркотическую зависимость. Данная зависимость называется токсикоманией, которая связана со злоупотреблением перорально Хлороформа.

Противопоказания

Хлороформ не следует применять при обнаружении гиперчувствительности к компонентам препарата. При местном назначении Хлороформа его не рекомендуется использовать, если у больного были обнаружены на теле гнойные воспаления.

Особые указания

Препарат в оптимальных условиях является бесцветной летучей жидкостью, которая имеет эфирный запах и сладкий вкус. Лекарственное средство практически не растворяется в воде и смешивается с огромным количеством органических растворителей.

Хлороформ является негорючим соединением, однако он будет гореть, если смешать его с горючими веществами.

Свойства Хлороформа: действует токсически на обмен веществ, а также на различные внутренние органы, в особенности на печень.

Порог восприятия запаха у человека составляет 0, 0003 миллиграмма на литр. Ярко ощутимый сладковатый запах наблюдается при 0, 02 мг/л.

Наркотическая концентрация, которая вызывает изменение скорости развития рефлекторного мышечного напряжения, составляет 0,25 – 0,5 мл/л. Такие концентрации близки к тем, которые специалисты создают в венозной крови в условиях наркоза. Вышеописанные концентрации Хлороформа способствуют возникновению существенных изменений обмена веществ в организме, желудочно-кишечных расстройств, нарушений работы сердечно-сосудистой деятельности (аритмия), которые переходят в олигурию, появляется сахар в моче.

Серьезные острые отравления препаратом Хлороформ возникают чаще всего в фармацевтической промышленности. В медицине описан следующий случай, когда рабочий после нескольких суток работы не смог самостоятельно идти домой. Он был найден в состоянии наркоза, за которым последовал трехдневный сон. Спустя полгода у работника так и не прошла одышка.

При более легких интоксикациях Хлороформом у людей возникает рвота, слабость во всем теле, головокружения. У некоторых людей диагностируются желудочные боли, возбужденные состояния. В крови возникает лейкопения, лейкоцитоз.

Действие Хлороформа даже в невысоких концентрациях может вызывать существенное отравление с поражением печени. Лекарственное средство в некоторых случаях вызывает дерматиты на коже, а также экземы.

Если у пациента наблюдается острое ингаляционное отравление препаратом, то ему показан свежий воздух и покой. В результате чего пострадавший должен вдыхать увлажненный кислород с применением носовых катетеров: непрерывное вдыхание – 2-4 часа, далее по 30-40 минут с перерывами в 10-15 минут.

Сердечные лекарственные средства: кофеин (10 процентов), камфара (20 процентов), кордиамин (25 процентов), по 1-2 миллилитра подкожно. В качестве успокаивающего средства рекомендуется принять крепкий сладкий чай.

Если пациент принял Хлороформ внутрь, необходимо провести тщательное промывание желудка. Действие Хлороформа в данном случае будет устранено в течение нескольких дней. При этом проводят промывание кишечника до чистых промывных вод. Такая процедура называется сифонной клизмой.

Кроме этого, специалисты производят кровопускание (150-300 миллилитров) с дальнейшим частичным кровезамещением. При развитии у пациента коллаптоидного состояния следует ввести внутривенно 0,5 миллилитров 0,05% раствора строфантина в 10-20 миллилитрах раствора глюкозы. По показаниям – мезатон.

Не следует назначать адреналин, хлорсодержащие снотворные средства, сульфаниламидные препараты. Категорически запрещено употреблять алкоголь и жиры.