El efecto de los taninos en el cuerpo humano. Tanino en té y vino.

Agentes espumantes (surfactantes) - surfactantes Utilizados como agentes de limpieza y desinfección. Necesario para garantizar una distribución uniforme de la pasta en lugares de difícil acceso de la cavidad oral, así como para la eliminación adicional de placa

Sustancias aromáticas Se utilizan para mejorar la palatabilidad de la pasta de dientes, determinar un aroma agradable. Los sabores más habituales son menta, canela, eucalipto, que tienen un efecto refrescante.Todas las pastas dentales de nuestro mercado se dividen en:

Taninos Este grupo de polifenoles vegetales tiene un sabor astringente y la capacidad de "curtir" las pieles crudas para convertirlas en cuero. En el aire, se oxidan, forman flobafen, sustancias de color marrón, y pierden sus propiedades tánicas.

Nutrientes Antes de hablar sobre los alimentos que un niño puede comer, es necesario discutir los químicos más importantes que los componen y cómo son utilizados por el cuerpo.El cuerpo de un niño puede compararse con un edificio en construcción. Requerido

Los taninos (tánidos) son compuestos fenólicos vegetales de alto peso molecular que pueden precipitar proteínas y tener un sabor astringente.

El término "taninos" se ha desarrollado históricamente, gracias a la capacidad de estos compuestos para convertir la piel animal en bruto en una piel duradera, resistente a la humedad y los microorganismos. El uso de este término fue propuesto oficialmente en 1796 por Seguin para designar sustancias en los extractos de ciertas plantas que pueden realizar el proceso de curtido.

El bronceado es una interacción química compleja de los taninos con las moléculas de colágeno, la proteína principal del tejido conectivo. Las propiedades de bronceado las poseen los fenoles polinucleares que contienen más de un hidroxilo en la molécula. Con una disposición plana de tanide en una molécula de proteína, surgen enlaces de hidrógeno estables entre ellos:

Fragmento de una molécula de proteína Fragmento de una molécula de tanide

La fuerza de la interacción de la tanida con la proteína depende del número de enlaces de hidrógeno y está limitada por el tamaño de la molécula del compuesto polifenólico. El peso molecular de los taninos puede ser de hasta 20 000. Al mismo tiempo, hay 1-2 grupos hidroxi fenólicos por cada 100 unidades de peso molecular en los taninos. Por tanto, el número de puentes de hidrógeno formados es numeroso y el proceso de curtido es irreversible. Los radicales hidrofóbicos orientados al ambiente externo hacen que la piel sea inaccesible a la humedad y los microorganismos.

No todos los taninos son capaces de un verdadero bronceado. Esta propiedad distingue a los compuestos que tienen un peso molecular de 1000 o más. Los compuestos polifenólicos con una masa inferior a 1000 no son capaces de curtir el cuero y solo tienen un efecto astringente.

Los taninos son muy utilizados en la industria. Baste decir que la producción mundial de taninos supera las 1.500.000 toneladas por año, y la proporción de taninos vegetales es de hasta el 50-60% del total.

Distribución en el mundo vegetal y el papel de los taninos en las plantas. Los taninos se encuentran ampliamente en representantes de angiospermas y gimnospermas, algas, hongos, líquenes, musgos y helechos. Se encuentran en muchas plantas superiores, especialmente en dicotiledóneas. Su mayor número se encontró en varios representantes de las familias Fabaceae, Myrtaceae, Rosaceae, Anacardiaceae, Fagaceae, Polygonaceae.

Los taninos en la planta se encuentran en las vacuolas celulares y se adsorben en las paredes celulares durante el envejecimiento celular. Se acumulan en grandes cantidades en órganos subterráneos, corteza, pero se pueden encontrar en hojas y frutos.

Los taninos realizan principalmente funciones protectoras en las plantas. Con el daño mecánico a los tejidos, comienza una mayor formación de taninos, acompañada de su condensación oxidativa en las capas superficiales, protegiendo así a la planta de daños adicionales y la influencia negativa de patógenos. Debido a la gran cantidad de hidroxilos fenólicos, los taninos tienen propiedades bacteriostáticas y fungicidas pronunciadas, protegiendo así a los organismos vegetales de diversas enfermedades.

Clasificación de los taninos. En 1894, G. Procter, al estudiar los productos finales de la pirólisis de taninos, descubrió 2 grupos de compuestos: pirogálico (se forma pirogalol) y pirocatequina (se forma pirocatequina durante la descomposición):

K. Freudenberg en 1933 especificó la clasificación de G. Procter. Él, como Procter, clasificó los taninos según los productos finales de su descomposición, pero no en condiciones de pirólisis, sino en hidrólisis ácida. Según la capacidad de hidrolizar, K. Freudenberg propuso distinguir dos grupos de taninos: hidrolizable y condensado. Actualmente, la clasificación de K. Freudenberg se usa con más frecuencia.

al grupo taninos hidrolizables incluyen compuestos construidos de acuerdo con el tipo de ésteres y que se descomponen durante la hidrólisis ácida en componentes constituyentes. El eslabón central es con mayor frecuencia glucosa, con menos frecuencia otros azúcares o compuestos alicíclicos (por ejemplo, ácido quínico). Los hidroxilos de alcohol del residuo central pueden estar unidos por éter al ácido gálico, formando un grupo galotaninos, o ácido elágico, formando un grupo elagitaninos.

galotaninos- ésteres de ácido gálico, los más comunes en el grupo de los taninos hidrolizables. Hay éteres mono, di, tri, tetra, penta y poligaloy. El representante de los monogaloil éteres es b-D-glucogalina:

Un ejemplo de poligaloil éteres es el tanino chino, cuya estructura fue establecida por primera vez en 1963 por Haworth:

elagitaninos son ésteres de azúcar y ácido elágico o sus derivados. El ácido elágico se forma por la oxidación de dos moléculas de ácido gálico a ácido hexaoxidifénico, que inmediatamente forma una lactona - ácido elágico:

Como en el caso anterior, el componente de azúcar de los elagitaninos suele ser glucosa.

Ésteres no azucarados de ácidos gálicos son ésteres del ácido gálico y un componente no azucarado, como el ácido quínico, hidroxicinámico, etc. Un ejemplo de este grupo de sustancias es el ácido 3,4,5-trigaloilquínico.

taninos condensados difieren de los hidrolizables en que durante la hidrólisis ácida no se dividen en componentes constituyentes, sino que, por el contrario, bajo la acción de ácidos minerales, se forman productos de polimerización densos de color marrón rojizo, flobafenos.

Los taninos condensados ​​están formados principalmente por catequinas y leucocianidinas y, con mucha menor frecuencia, por otras formas reducidas de flavonoides. Los taninos condensados ​​no pertenecen al grupo de los "Glucósidos": no hay ningún componente de azúcar en los taninos condensados.

La formación de taninos condensados ​​puede ocurrir de dos maneras. K. Freidenberg (años 30 del siglo XX) estableció que la formación de taninos condensados ​​es un proceso no enzimático de autocondensación de catequinas o leucocianidinas (o su condensación cruzada) como resultado de la exposición al oxígeno atmosférico, calor y ambiente ácido. La autocondensación va acompañada de la ruptura del anillo de pirano de las catequinas y el átomo de carbono C-2 de una molécula se conecta mediante un enlace carbono-carbono al átomo de carbono C-6 o C-8 de otra molécula. En este caso, se puede formar una cadena suficientemente extendida:

Según otro científico, D. Hatway, los taninos condensados ​​pueden formarse como resultado de la condensación oxidativa enzimática de moléculas según el tipo "cabeza a cola" (anillo A a anillo B) o "cola a cola" (anillo B a anillo B):

En las plantas que contienen taninos condensados, necesariamente existen sus precursores: catequinas libres o leucocianidinas. A menudo hay polímeros mixtos condensados ​​que consisten en catequinas y leucocianidinas.

Por regla general, los taninos de los grupos condensados ​​e hidrolizables están presentes simultáneamente en las plantas.

Propiedades físicas y químicas de los taninos.. Los taninos se caracterizan por su alto peso molecular, hasta 20 000. Los taninos naturales, con algunas excepciones, se conocen hasta la fecha solo en un estado amorfo. La razón de esto es que estas sustancias son mezclas de compuestos que son similares en estructura química pero difieren en peso molecular.

Los taninos son compuestos amarillos o marrones que forman soluciones coloidales en agua. Soluble en etanol, acetona, butanol e insoluble en solventes con hidrofobicidad pronunciada - cloroformo, benceno, etc.

Los galotaninos son poco solubles en agua fría y relativamente buenos en agua caliente.

Los taninos tienen actividad óptica y se oxidan fácilmente en el aire.

Debido a la presencia de hidroxilos fenólicos, son precipitados por sales de metales pesados ​​y forman compuestos coloreados con Fe+3.

Aislamiento de taninos a partir de materias primas vegetales. Dado que los taninos son una mezcla de varios polifenoles, su aislamiento y análisis presenta cierta dificultad.

A menudo, para obtener la cantidad de taninos, las materias primas se extraen con agua caliente (los taninos son poco solubles en agua fría) y el extracto enfriado se trata con un disolvente orgánico (cloroformo, benceno, etc.) para eliminar las sustancias lipófilas. Luego se precipitan los taninos con sales de metales pesados, seguido de la destrucción del complejo con ácido sulfúrico o sulfuros.

Para obtener una fracción de taninos de estructura química similar, es posible utilizar la extracción de materias primas con éter dietílico, alcohol metílico o etílico con eliminación preliminar de componentes lipofílicos utilizando solventes con hidrofobicidad pronunciada: éter de petróleo, benceno, cloroformo.

El aislamiento de algunos componentes de los taninos por precipitación a partir de soluciones acuosas o hidroalcohólicas con sales de plomo está muy extendido. Los precipitados resultantes se tratan luego con ácido sulfúrico diluido.

Al aislar los componentes individuales de los taninos, se utilizan métodos cromatográficos: cromatografía de adsorción en celulosa, poliamida; intercambio de iones en varios intercambiadores de cationes; distribución sobre gel de sílice; filtración en gel sobre tamices moleculares.

La identificación de los componentes individuales de los taninos se lleva a cabo mediante cromatografía en papel o en una capa delgada de adsorbente, mediante análisis espectral, reacciones cualitativas y el estudio de productos de escisión.

Análisis cualitativo de taninos. Las reacciones cualitativas a los taninos se pueden dividir en dos grupos: reacciones de precipitación y reacciones de color. Para llevar a cabo reacciones cualitativas, las materias primas suelen extraerse con agua caliente.

Reacciones de precipitación. 1. Cuando los taninos interactúan con una solución de gelatina al 1 % preparada en una solución de cloruro de sodio al 10 %, se forma un precipitado o la solución se vuelve turbia. Cuando se agrega gelatina en exceso, la turbidez desaparece.

2. Los tanidos dan una precipitación abundante con alcaloides (cafeína, pahikarpin), así como algunas bases nitrogenadas (urotropina, novocaína, dibazol).

3. Al interactuar con una solución al 10% de acetato de plomo, los taninos del grupo hidrolizable forman un precipitado floculante.

4. Los taninos del grupo condensado forman un precipitado floculante en reacción con agua de bromo.

reacciones de color Los taninos del grupo hidrolizable con una solución de alumbre de amonio y hierro forman compuestos de color negro-azul, y el grupo condensado, negro-verde.

Si la planta contiene simultáneamente taninos y grupos hidrolizables y condensados, primero se precipitan los taninos hidrolizables con una solución al 10% de acetato de plomo, se filtra el precipitado y luego se hace reaccionar el filtrado con una solución de alumbre de hierro y amonio. La aparición de un color verde oscuro indica la presencia de sustancias del grupo condensado.

Determinación cuantitativa de taninos. Si bien existen alrededor de 100 métodos diferentes para la determinación cuantitativa de taninos, es difícil realizar un análisis cuantitativo preciso de este grupo de sustancias biológicamente activas.

Entre los métodos ampliamente utilizados para la determinación cuantitativa de taninos, se pueden distinguir los siguientes.

1. Gravimétrico: basado en la precipitación cuantitativa de taninos por gelatina, sales de metales pesados, etc.

2. Valorimétrico: basado en reacciones oxidativas, principalmente con permanganato de potasio.

3. Fotoelectrocolorimétrica: basada en la capacidad de los taninos para formar productos de reacción coloreados estables con sales de óxido de hierro, ácido fosfotúngstico, etc.

La Farmacopea Estatal de X y XI ediciones recomienda un método volumétrico para la determinación cuantitativa de taninos.

Los taninos, por supuesto, no se derivan del poderoso roble. Deben su nombre a compuestos naturales fenólicos de alto peso molecular, que están dotados de propiedades astringentes y bronceadoras, y están bastante extendidos en el mundo vegetal. Se encuentran en la madera, corteza, hojas, raíces y frutos de las plantas. Los compuestos fenólicos, desde el punto de vista de la biología, son secreciones vegetales - urea. Con el tiempo, acumulándose en ciertas áreas, forman crecimientos.

¿Cuáles son las propiedades de los taninos? Puedes decir grande. Los compuestos fenólicos afectan el ambiente orgánico y eliminan la influencia de los microorganismos. Los taninos de las plantas se caracterizan por un sabor astringente especial y se dividen en orgánicos y minerales. Los orgánicos son de origen vegetal y animal.

¿Cuándo comprendió la humanidad la importancia de los taninos?

Se puede afirmar con seguridad, incluso en los albores del nacimiento de esta misma humanidad. El frío en todo momento “no era tía” y era una necesidad vital vestir a las gélidas tribus con pieles de animales muertos. Este salvó del frío, y fue la primera vestimenta de una persona, sin contar, por supuesto, la hoja de parra de Adán. Pero los miembros de la tribu enfrentaron un problema importante: las pieles de esos animales muy asesinados exudaban un olor terrible y, además, se volvieron inadecuados para usar debido a su rigidez.

Con el paso del tiempo, la gente ganó poca experiencia en el corte de cuero, comenzó a raspar todo lo innecesario de la superficie y a secarlo. Pero, de todos modos, la fragilidad después del secado estaba presente, y luego las personas comenzaron a frotar las pieles con grasa y darles elasticidad, aplastarlas. Pero estos intentos no se vieron coronados por el éxito.

A través de experimentos creativos, es decir, por prueba y error, fue posible descubrir que algunas partes de las plantas están dotadas de propiedades sorprendentes, hacen que la piel procesada sea suave, fuerte y duradera. Estas mismas sustancias que pueden convertir la piel en un material para su uso posterior, y comenzaron a llamarse en realidad taninos. Pero es muy posible que el roble sirviera como base para su nombre, ya que el roble cara se usaba con mayor frecuencia para estos fines, como fuente de tanino.

Propiedades de los taninos vegetales

Por regla general, los taninos aislados de las plantas son amorfos y no tienen una estructura cristalina pronunciada. Caracterizado por una naturaleza ácida distinta y la capacidad de broncear la piel. Esta fue la cualidad más útil de los taninos.

Experimentos posteriores revelaron las propiedades especiales de los taninos. Tienen propiedades bactericidas, astringentes, antiinflamatorias y hemostáticas. Su uso generalizado no se hizo esperar, comenzaron a usarse tanto externa como internamente. Un hecho muy interesante salió a la luz, resulta que los taninos también se encuentran en vegetales, frutas, bayas y muchas hierbas.

Los beneficios de los taninos

En forma de enjuague, los taninos se utilizan en el tratamiento de estomatitis, amigdalitis, faringitis, en forma de compresas, para cortes, abrasiones, etc.

Los productos alimenticios con estas sustancias tienen un efecto beneficioso en la prevención de la deposición de sales de metales pesados, con diarrea y daño radiactivo.

Se muestran maravillosamente como antídoto.

El té tónico se usa para enfermedades de la nariz, garganta, enfermedades oculares, como gotas.

El coñac también contiene taninos, lo que mejora la percepción de la vitamina C.

Los taninos (taninos) forman parte del café natural y determinan su sabor amargo. Por cierto, el tanino encuentra su aplicación en la producción de tintas, medicinas, tinturas, para obtener pirogalol y ácido gálico. Los taninos dan elasticidad a los vasos sanguíneos.

Me gustaría señalar la hoja de laurel, que la mayoría de las amas de casa encuentran útil para cocinar. También contiene taninos. La infusión de laurel es favorable para problemas del tracto gastrointestinal, sangrado, ciclos menstruales y menopausia. Recomiende la infusión y los médicos como método para eliminar los cálculos renales.

Los amantes del membrillo ni siquiera se dan cuenta de que contiene sustancias como la epicatequina y la catequina, que limpian los intestinos de depósitos de putrefacción y toxinas, se unen a compuestos cancerígenos en el cuerpo y contrarrestan el desarrollo de metástasis y diverticulitis.

Por separado, me gustaría hablar sobre las hierbas medicinales, en las que hay muchos taninos.

Daño de los taninos

1. El uso excesivo de taninos provoca, no lo olvides.
2. Lo mejor es consumir alimentos ricos en taninos, con el estómago vacío o en los intervalos entre comidas. De lo contrario, interactúan con las proteínas de los alimentos, completamente sin llegar a la membrana mucosa del estómago y los intestinos.

animales), o bien constituyen (taninos patológicos) una parte más o menos significativa de las excrecencias dolorosas que se forman en las hojas y otros órganos de algunas especies de robles y zumaques a causa de un pinchazo producido por insectos (ver taninos).

Propiedades

Los taninos son básicamente amorfos, tienen un carácter ácido más o menos pronunciado y tienen la propiedad (principalmente los taninos fisiológicos) de curtir la piel (hollejos), es decir, de quitarles su capacidad de pudrirse y endurecerse al secarse.

Siendo sustancias fácilmente oxidables, se vuelven marrones en presencia de álcalis, absorbiendo el oxígeno atmosférico, y en muchos casos actúan de forma reductora, por ejemplo, sobre las sales de metales nobles, y algunos sobre el líquido de Fehling.

historia de estudio

A pesar de que los taninos se conocen desde hace mucho tiempo (el tanino fue obtenido por primera vez por Nicolas Deyet e independientemente por Seguin en 1797 y ya estaba en manos de Berzelius en 1815 en un estado bastante puro) y estudiado mucho, al principio del siglo XX no fueron suficientemente estudiados, y no solo la naturaleza química y la estructura de casi todos ellos quedaron sin aclarar, sino que incluso la composición empírica de muchos de ellos fue hecha de manera diferente por diferentes investigadores. Esto se explica fácilmente, por un lado, por el hecho de que, al ser en su mayoría sustancias que no son capaces de cristalizar, son difíciles de obtener en forma pura, y por otro lado, por su baja estabilidad y fácil mutabilidad. G. Glazivets (1867), como muchos otros, consideraba que todos los taninos eran glucósidos o cuerpos similares a ellos; sin embargo, estudios posteriores han demostrado que el tanino, aunque, aparentemente, se encuentra en combinación con la glucosa en algarobillas y mirobolanos (Zöllfel, 1891), pero en sí mismo no es un glucósido (H. Schiff 1873), también los ácidos tánicos de la corteza de roble ( Etti 1880, 83, 89, Löwe 1881), así como muchos otros taninos, no tienen nada que ver con los glucósidos, y la preparación de sustancias azucaradas a partir de algunos de ellos se debió únicamente a la impureza de los preparados estudiados. En la actualidad, es posible juzgar con suficiente certeza solo sobre la estructura del tanino, que es anhídrido de ácido gálico (ver y más abajo); en cuanto a otros, sólo aparentemente es posible suponer en ellos, a juzgar por las reacciones de descomposición y algunos otros, compuestos parcialmente anhídridos de ácidos fenólicos polihídricos y fenoles, formados como simples o como ésteres, ácidos cetónicos parcialmente aromáticos, que son productos de condensación de derivados del ácido gálico; pero parte de los taninos todavía deben ser considerados glucósidos. En vista de la estructura desconocida, la imposibilidad de una agrupación natural de taninos es evidente; de ​​hecho, los taninos se distinguen en un grupo especial de compuestos orgánicos que tienen un cierto conjunto de características comunes, solo gracias a la incógnita de su estructura. . Es muy posible que, después de que se aclare esto último, se distribuirán en el tiempo entre varias clases de compuestos orgánicos, y entonces ya no será necesario un nombre común especial para ellos, y el nombre actual "tanino", según la reciente propuesta de F. Reinitzer (Inglés) ruso, probablemente tendrá que conservarse sólo para aquellos de ellos que son realmente capaces de curtir pieles. Su división según la coloración producida con sales de óxido de hierro en azul de hierro (Eisenblauende) y verde de hierro (Eisengrünende) ahora se abandona, porque el mismo tanino a veces puede dar un color azul y a veces verde, dependiendo de qué sal de hierro se toma. , y además, la coloración puede cambiar de un aumento, por ejemplo, una pequeña cantidad de álcali. La división de los taninos en fisiológico(ver arriba), curtir la piel y al mismo tiempo dar catecol cuando se destila en seco y no dar ácido gálico cuando se hierve con ácido sulfúrico débil, y patológico, menos adecuado para el curtido (aunque se precipita con una solución de pegamento), cuando la destilación seca da pirogalol, y cuando se hierve con ácido sulfúrico débil - ácido gálico, tampoco corresponde completamente a los hechos, porque, como ahora se sabe, los taninos patológicos puede, aunque no con tanto éxito, servir para el curtido, y además, el tanino, por ejemplo, al ser predominantemente un tanino patológico, aparentemente también se presenta como un producto normal (zumaque, algarobilla, myrobolans). Como ácidos, los taninos forman derivados metálicos: las sales, de las cuales el plomo, que son precipitados amorfos insolubles en agua, se usan a menudo para extraer taninos de extractos acuosos de taninos, así como en análisis.

Cómo llegar

Para obtener el tanino en estado puro, se extraen los taninos naturales con agua u otros disolventes: alcohol fuerte o débil, éter puro o mezclado con alcohol, éter acético, etc.; se evaporan los extractos y se purifican los taninos obtenidos en el residuo tratándolos con uno u otro de los disolventes indicados. Más a menudo, después de haber preparado un extracto acuoso o acuoso-alcohólico, el tanino se extrae del mismo por agitación con éter acético o simple o con una mezcla de ellos, o se precipita (preferiblemente fraccionado) con plomo acético y, después de filtrar, los precipitados de los compuestos de plomo se descomponen con sulfuro de hidrógeno. Aparentemente, este último método, practicado muy a menudo por antiguos investigadores, no siempre da resultados satisfactorios en cuanto a la pureza de los productos obtenidos (Etti). A veces utilizan acetato de quinina, acetato de cobre, piedra emética, sal común, ácido clorhídrico, etc., para precipitar los taninos de los extractos acuosos, a veces se utiliza la diálisis para la purificación, que da buenos resultados con el tanino (Löwe, Biedel).

Descripción de taninos individuales

Al describir los taninos, es necesario detenerse en detalle solo en algunos de los más importantes para la práctica y mejor estudiados.

Tanino

El tanino, ácido gallotánico o simplemente ácido tánico (Galläpfelgerbsäure, Gallusgerbsäure, acide gallotannique), se encuentra en diversas variedades de nueces de tinta, nuez patológica, zumaque, algarrobilla, mirobolanos; tiene la composición C 14 H 10 O 9 ; representa un polvo amorfo de sabor astringente, soluble en agua, alcohol y éter acético, insoluble en éter, benceno, etc.; ópticamente inactivo; da un precipitado negro-azul con cloruro férrico en una solución acuosa, que se usa como reacción cualitativa a las sales de óxido de hierro; se oxida fácilmente, absorbiendo oxígeno del aire en presencia de álcalis y reduciendo el óxido de cobre de las sales de su óxido y sal de plata; precipitado de soluciones acuosas (a diferencia del ácido gálico) por pegamento, piel en carne viva, alcaloides, albuminatos, ácidos clorhídrico y sulfúrico débiles y muchas sales (p. ej., sal común). Según K. Bottinger (1888), la combinación de tanino con cola contiene alrededor del 34% de tanino. El tanino descompone las sales carbónicas, revelando propiedades claramente ácidas. Sus sales son amorfas, en su mayoría insolubles, y su composición indica la presencia de un solo carboxilo en su partícula (H. Schiff). Cuando se calienta a 210 °, el tanino da pirogalol; cuando se hierve con ácido sulfúrico débil o potasa cáustica, se convierte completamente en ácido gálico. Diferentes grados de tanino comercial también producen cantidades variables de glucosa, lo que llevó a Strecker et al., a considerar al tanino como un glucósido de ácido gálico. Sin embargo, el tanino completamente puro, obtenido, por ejemplo, por extracción con éter acético, no forma trazas de glucosa (Löwe). Es posible que el glucósido, pero no el ácido gálico, sino el tanino (H. Schiff) esté presente en las variedades comerciales como una mezcla El ácido da la amida de este ácido y su sal de amonio; cuando se hierve con anhídrido acético, forma éster de pentaacetilo C 14 H 5 (C 2 H 3 O) 5O 9 . Estas reacciones determinan la estructura del tanino como ácido digálico, que es anhídrido gálico.

C 6 H 2 (OH) 3 CO-O-C 6H 2 (OH) 2 SONO.

En confirmación de esta estructura del tanino, G. Schiff (1873) obtuvo del ácido gálico calentándolo con oxicloruro de fósforo, así como evaporando su solución acuosa con ácido arsénico, ácido digálico según la ecuación

2C 6 H 2 (OH) 3COHO - H 2 O \u003d C 6H 2 (OH) 3 CO-O-C 6H 2 (OH) 2 SONO

en sus propiedades, reacciones y derivados, es idéntico al tanino.

el tanino se usa ampliamente en medicina, en la producción de tinta, tintura, para la producción de ácido gálico y pirogalol, pero no se usa para curtir cuero). Además del ácido digálico, Schiff obtuvo artificialmente anhídridos y otros ácidos fenólicos polihídricos, así como ácidos sulfofenólicos, con las propiedades de los taninos y cercanas a los taninos. Estos incluyen: ácidos dinitrogalo- y difloroglucincarboxílicos obtenidos (1888) por la acción del oxicloruro de fósforo sobre los isómeros correspondientes del ácido gálico y que tienen la composición C 14 H 10 O 9 .

ácidos catecudónicos

Se encuentran junto con catequinas de composición similar en diversas variedades de catechus y en gambir (ver también Materiales para curtir). Son anhídridos de catequina, de los que también se pueden obtener artificialmente simplemente calentando hasta 130-170°, hirviendo con soda o calentando con agua a 110°. La composición de las catequinas secadas a una temperatura de unos 100° (contienen hasta 5 partes de agua de cristalización, que pierden a esta temperatura), se expresa mediante las fórmulas C 21 H 20 O 9 (\displaystyle C_(21)H_(20)O_(9))(Liebermann u Teuchert 1880), C 19 H 18 O 8 (\displaystyle C_(19)H_(18)O_(8)), (Etti, Hlasiwetz) y otros Las catequinas cristalizan en forma de agujas muy pequeñas de color amarillo claro, dan un color verde, pero no precipitan con el pegamento, al fundirse con KNO se descomponen en floroglucinol y ácido protocatequiico, y tras la destilación seca forman pirocatecol. para catequina C 21 H 21 O 9 (\displaystyle C_(21)H_(21)O_(9)) Se obtuvieron diacetil y dibenzoil éteres (Lieb. u. Teuch.). catequina C 18 H 18 O 8 (\displaystyle C_(18)H_(18)O_(8)) a 140° con ácido sulfúrico diluido, se descompone en floroglucinol y pirocatecol. CON F mi C l 3 (\displaystyle FeCl_(3)) reacciona como el pirocatecol y con la madera de pino, como el floroglucinol, que representa, por así decirlo, un compuesto molecular de estos dos fenoles. 2 C 6 H 3 (OH) 3 − C 6 H 4 (OH) 2 (\displaystyle 2C6H_(3)(OH)_(3)-C_(6)H_(4)(OH)_(2))(Ety). Katehu-D. los ácidos, según Etty (1877-81), tienen la composición C 38 H 34 O 15 (\displaystyle C_(38)H_(34)O_(15)), C 38 H 32 O 14 (\displaystyle C_(38)H_(32)O_(14)) Y C 36 H 34 O 15 (\displaystyle C_(36)H_(34)O_(15)) y representan polvos amorfos de color marrón rojizo con las propiedades características de los taninos. Calentando las catequinas a mayor temperatura o con ácidos minerales se obtienen anhídridos formados con una pérdida de agua aún mayor (Etti).

Maclurín

Maclurin, o ácido morinotánico, C 13 H 10 O 6 + H 2 O (\displaystyle C_(13)H_(10)O_(6)+H_(2)O)(Hiasiwetz 1863, Benedict 1877) y morin C 15 H 10 O 7 + 2 H 2 O (\displaystyle C_(15)H_(10)O_(7)+2H_(2)O)(Löwe 1875, Benedict u. Hazura 1884) se encuentran en el árbol amarillo (Morus tinctoria o Maclura aurantiaca, utilizado en tintura), del que se extraen hirviéndolas con agua y separándolas, aprovechando la menor solubilidad de la morina en agua . Maclurin, un polvo cristalino de color amarillo claro, por las propiedades que caracterizan a los taninos, solo tiene la capacidad de dar un precipitado negro verdoso con hierro (una mezcla de óxido y óxido nitroso) y precipitar con pegamento, alcaloides y albuminatos, pero no es aplicable. para bronceado Como muchos taninos, se descompone en floroglucinol y ácido protocatequiico según la ecuación:

C 13 H 10 O 6 + H 2 O = C 6 H 3 (O H) 3 + C 7 H 3 (O H) 2 C O H O (\displaystyle C_(13)H_(10)O_(6)+H_(2)O =C_(6)H_(3)(OH)_(3)+C_(7)H_(3)\izquierda(OH\derecha)_(2)COHO).

Tal descomposición ocurre cuantitativamente cuando se hierve con una solución fuerte de potasa cáustica oa 120°C con ácido sulfúrico débil e indica la naturaleza etérea de esta sustancia. La morina, que es el principio colorante del árbol amarillo y cristaliza a partir de una solución acuosa en forma de agujas largas y brillantes, con la excepción de la tinción verde con cloruro férrico, no representa las propiedades típicas de los taninos. Cuando se funde con potasa cáustica como los principales productos de descomposición, da resorcinol y floroglucinol, cuando se reduce con amalgama de sodio, forma floroglucinol, y primero se convierte en isomorina (prismas de color rojo púrpura), que fácilmente se convierte de nuevo en morina. Tanto la morina como la maclurina forman sales parcialmente cristalinas y parcialmente amorfas con metales, cuya composición, en general, no puede considerarse establecida.

Los taninos son compuestos de alto peso molecular derivados de fenoles polihídricos. Los componentes tienen la capacidad de precipitar proteínas y alcaloides, y están dotados de un efecto astringente.

Los taninos se llaman así por sus propiedades. Son capaces de "broncear" la piel, haciéndola impermeable. Anteriormente, el proceso se usaba para esto, en relación con esto, comenzó a llamarse "bronceado" y las sustancias en sí mismas, taninos. Los componentes son de baja toxicidad.

Cabe señalar que el tanino (ácido tánico) se obtuvo por primera vez en 1797. En su forma pura, fue producido en 1815.

Los taninos son ampliamente utilizados como astringentes, agentes bactericidas para enfermedades del sistema digestivo. Además, los componentes se utilizan para enfermedades inflamatorias (como enjuagues), úlceras y otras lesiones.

Actividad antiinflamatoria de los taninos con su capacidad de interactuar con las proteínas. Como resultado, se forma una película protectora en las membranas mucosas, lo que evita una mayor propagación de la inflamación. Los taninos son efectivos cuando se aplican tópicamente como agentes hemostáticos.

Los taninos están presentes en grandes cantidades en el té. Algunos componentes, como se mencionó anteriormente, tienen propiedades hemostáticas, bactericidas y antiinflamatorias. (Las hojas de té para dormir, por ejemplo, a menudo se usan para enfermedades oculares). Los polifenoles separados (catequinas) tienen las propiedades de la vitamina P. Ayudan a mejorar la digestión, fortalecen las paredes de los vasos sanguíneos de varios tamaños y reducen su permeabilidad. Vale la pena señalar que el negro tiene un conjunto completo de catequinas, mientras que estos polifenoles son mucho menos.

Los taninos interactúan activamente con el ambiente ácido y el hierro. Entonces, por ejemplo, al preparar té en un recipiente de hierro, se obtiene una infusión marrón y turbia. El ambiente ácido ilumina el té (este efecto se puede ver al agregarle limón). Cuantos más taninos haya en el té, más agrio y astringente sabrá. Puedes suavizar su sabor añadiendo leche.

Lo mejor de todo es que los taninos se disuelven en agua caliente (razón por la cual el té se prepara en agua hirviendo). Las hojas de té enfriadas a menudo se vuelven turbias; esta es una de las propiedades de los polifenoles. Si esto no sucede, esto indica una cantidad insuficiente de taninos en la materia prima. Las hojas de té turbias se pueden calentar, luego se volverán transparentes nuevamente.

En medicina, las propiedades de los taninos se utilizan activamente. Los polifenoles del té, por ejemplo, son conocidos por ser poderosos antioxidantes. En este sentido, a menudo se usan para envenenar. Esto se debe a sus propiedades para formar compuestos seguros con varias proteínas dañinas, ácidos, alcaloides, metales y luego eliminarlos del cuerpo.

En la naturaleza, muchas plantas contienen taninos. La mayoría de estos compuestos se encuentran en las dicotiledóneas. Las algas, las setas, los helechos y los musgos son ricos en taninos. Hay taninos en pino, sauce, haya.

El zumaque tánico, miembro de la familia del zumaque, también contiene compuestos polifenólicos. Cabe señalar que los brotes jóvenes y las hojas recolectadas antes de la formación de frutos verdes son de gran valor. Se prescribe una decocción de materias primas para vómitos, náuseas, hemoptisis. Las infusiones se usan ampliamente para la inflamación en la cavidad oral, laringe, faringe, nariz. Además, el tanino de zumaque se usa para heridas como astringente, antiséptico y se ha establecido la eficacia de las decocciones y tinturas en la fase inicial de la diabetes.

Al mismo tiempo, los frutos secos de zumaque en polvo se utilizan en el Cáucaso como condimento picante para carnes y platos de carne.