Діетиловий ефір(Етиловий ефір, сірчаний ефір). За хімічними властивостями – типовий аліфатичний простий ефір. Широко використовується як розчинник. Вперше отримано у Середні віки.

Історія

Можливо, що вперше діетиловий ефір був отриманий в IX столітті алхіміком Джабір ібн Хайяном або алхіміком Раймундом Лулієм у 1275 році. Достовірно відомо, що він був синтезований в 1540 Валерієм Кордусом, який назвав його «солодким купоросним маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), оскільки отримав його перегонкою суміші етилового спирту та сірчаної кислоти, яка тоді називалася «купоросним маслом». Кордус також відзначив його анестезуючі властивості.

Назва «ефір» була дана цій речовині в 1729 році Фробеніусом .

Синтез

Отримують дією на етиловий спирт кислотних каталізаторів при нагріванні, наприклад, перегонкою суміші етилового спирту і сірчаної кислоти при температурі близько 140-150 °C. Також виходить як побічний продукт у виробництві етилового спирту гідратацією етилену в присутності фосфорної кислоти або 96-98% сірчаної кислоти при 65-75 ° С та тиску 2,5 МПа. Основна частина діетилового ефіру утворюється на стадії гідролізу етилсульфатів (95-100 ° C, 0,2 МПа)

Властивості

• Безбарвна, прозора, дуже рухлива, летюча рідина зі своєрідним запахом і смаком.
• Розчинність у воді 65% при 20 °C. Утворює азеотропну суміш із водою (т. кіп. 34,15 °C; 98,74 % діетилового ефіру). Змішується з етанолом, бензолом, ефірними та жирними маслами у всіх співвідношеннях.
• Легко спалахує, у тому числі пари; у певному співвідношенні з киснем чи повітрям пари ефіру для наркозу вибухонебезпечні.
• Розкладається під дією світла, тепла, повітря та вологи з утворенням токсичних альдегідів, пероксидів та кетонів, що подразнюють дихальні шляхи.
• Пероксиди, що утворюються, нестійкі і вибухонебезпечні, вони можуть бути причиною самозаймання діетилового ефіру при зберіганні і вибуху при його перегонці «досуха»

За хімічними властивостями діетиловий ефір має всі властивості, характерні для простих ефірів, наприклад, утворює нестійкі оксонієві солі з сильними кислотами:

$\backslash mathsf((C\_2H\_5)\_2O\; +\; HBr\; \backslash rightarrow\; [(C\_2H\_5)\_2OH]^+Br^-)$

Утворює порівняно стабільні комплексні сполуки з кислотами Льюїса: (C 2 H 5) 2 O BF 3

Застосування

Фармакологія

У медицині використовується як лікарський засіб загальноанестезуючої дії, оскільки його вплив на нейронні мембрани та властивість «знерухомлювати» ЦНС дуже специфічно і повністю оборотно. Застосовується в хірургічній практиці для інгаляційного наркозу, а в стоматологічній практиці - місцево для обробки каріозних порожнин і кореневих каналів зуба при підготовці до пломбування.

У зв'язку з повільним розкладанням діетилового ефіру повинні суворо витримуватися встановлені терміни зберігання. Для наркозу можна застосовувати ефір тільки зі склянок, відкритих безпосередньо перед операцією. Після закінчення кожних 6 місяців зберігання ефір для наркозу перевіряють на відповідність вимогам. Використання технічного ефіру з цією метою не допускається.

Техніка

• Застосовується як розчинник нітратів целюлози у виробництві бездимного пороху, природних та синтетичних смол, алкалоїдів.
• Застосовується як екстрагент для поділу плутонію та продуктів його поділу при отриманні та переробці ядерного палива, при виділенні урану з руд.
• Застосовується як компонент палива в авіамодельних компресійних двигунах.
• При запуску бензинових двигунів внутрішнього згоряння у суворих зимових умовах.

У СРСР випускалася пускова рідина «Арктика», невелика кількість заливалася у впускний колектор через карбюратор при знятому повітряному фільтрі. Для армії випускався ефір в алюмінієвій запечатаній гільзі, перед використанням гільза протикалася штик-ножем або викруткою. За кордоном випускається "рідина для запуску в холодні дні" в аерозольному балоні. Склад: діетиловий ефір, індустріальна олія, пропелент.

Механізм запуску ДВС в цьому випадку більшою мірою дизельний: суміш ефіру з повітрям займається від стиснення вже при ступені стиснення порядку 5-6; двигуни, що втратили компресію з різних причин, можуть робити кілька обертів на ефірі, але на бензині, проте, не працюють.

Напишіть відгук про статтю "Діетиловий ефір"

Примітки

Література

• Бабаян Е. А., Гаєвський А. В., Бардін Є. В. «Правові аспекти обороту наркотичних, психотропних, сильнодіючих, отруйних речовин і прекурсорів» М.: МЦФЕР, 2000 стор.
• Гурвіч Я. А. «Довідник молодого апаратника-хіміка» М.: Хімія, 1991 стор 229
• Девяткін В. В., Ляхова Ю. М. «Хімія для допитливих, або про що не дізнаєшся на уроці» Ярославль: Академія Холдинг, 2000 стор.
• Рабінович Ст А., Хавін З. Я. «Короткий хімічний довідник» Л.: Хімія, 1977 стор 148
• Гауптман 3., Органічна хімія, пров. з ньому., М: Хімія, 1979, с. 332-40;
• Грефе Ю., Загальна органічна хімія, пров. з англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353;
• Ремане X., Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Уривок, що характеризує Діетиловий ефір

1 літр

Типовий аліфатичний ефір.
Широко використовується як розчинник.
Вперше отримано у Середні віки.

Хімічна формула C₄H₁₀O

Температура плавлення-116,3 °C

Температура кипіння 34,65 °C

Російська назва

Діетиловий ефір

Латинська назва речовини Діетиловий ефір

Aether diaethylicus (рід. Aetheris diaethylici)

Хімічна назва
1,1-Оксі-біс-етан

Брутто-формула

Характеристика речовини Діетиловий ефір

Етиловий ефір оцтової кислоти – типовий аліфатичний простий ефір.
Молекулярна маса = 74,1 г на моль.
Речовину також називають: етиловий, сірчаний ефір.
Це рідина без кольору, рухлива і дуже прозора, має специфічний запах і смак.
Речовина погано розчиняється у воді, утворює з нею азеотропну суміш.
Вільно поєднується з бензолом, жирними маслами, етиловим спиртом.
З'єднання летюче і легко спалахує, є вибухонебезпечним при з'єднанні з киснем або повітрям.
Препарат для наркозу містить близько 96-98% речовини, густина медичного ефіру становить 0,715.
Засіб закипає за 35 градусів Цельсія.

Структурна формула Діетилового Ефіру:

СН3-СН2-О-СН2-СН3

У речовини є гомологи та ізомери.
Ізомером Діетилового Ефіру є: метилпропіловий (СН3-СН2-СН2-О-СН3) та метилізопропіловий ефіри .
Формула етилового ефіру пропіонової кислоти: С5Н10О2.
Хімічна формула етилового ефіру оцтової кислоти: СН3-СОО-CH2-CH3.

Речовина розкладається під дією тепла, повітря та світла, утворюючи токсичні альдегіди, кетони та пероксиди.
Також сполука має всі хімічні властивості, які характерні для простих ефірів, утворює оксонієві солі та комплексні сполуки.

Отримання Діетилового Ефіру

Речовину можна синтезувати за дії кислотних каталізаторів на етиловий спирт. Наприклад, Діетиловий Ефір виходить при перегонці сірчаної кислоти та етилену при високих температурах (близько 140-150 градусів). З'єднання може утворитися у формі побічного продукту в гідратації етилену з оцтовою або сірчаною кислотою при відповідному тиску і температурі.

• Засіб отримав широке застосування в медицині;
• використовується як розчинник нітратів целюлози при виробництві бездимної пороку, синтетичних і природних смол, алкалоїдів;
• під час виробництва палива для авіамодельних двигунів;
• застосовується для бензинових двигунів внутрішнього згоряння за низької температури;
• речовину використовують при переробці ядерного палива як екстреганта для поділу плутонію та його продуктів поділу, урану з руди тощо.
  

Де і як купити діетиловий ефір?

Купити Діетиловий ефір 1 літр, а також лабораторний посуд та реактиви оптом та в роздріб у Москві.
Ви можете у нашому інтернет магазині.
Ми маємо досить широкий асортимент цього виду товару за доступними цінами.
Також у нас ви можете купити і .
Офіс та склад знаходяться на одній території, що суттєво прискорює процес обробки замовлення.

Ефіри – продукти заміщення атома гідрогену гідроксильної групи спиртів або фенолів на карбоновий радикал R: R1-O-R2. Діетиловий ефір – формула Н3С-О-СН3. Для ефірів характерні ізомерія вуглеводневого ланцюга та метамерія. Перший обумовлений розгалуженням вуглеводневого ланцюга. Метамерія - вид ізомерії, при якому два і більше ефіри мають однакову молекулярну формулу, але при цьому різна будова молекул, обумовлена ​​різними радикалами по обидва боки від кисневого "містка".

Діетиловий ефір: отримання

Ефіри одержують синтетичним шляхом (у природі у вільному стані вони не зустрічаються). Для того, щоб синтезувати ефіри, можна використовувати кілька способів: за допомогою мінеральних кислот, взаємодія алкоголятів з галогену алкілами. Диметиловий, а також метилетиловий ефіри мають газоподібний стан, наступні кілька представників – розчини, вищі – тверді речовини. Ефіри погано розчиняються у воді, але добре середні представники (діетиловий ефір, пропіловий і дипропіловий ефіри) - відмінні органічні розчинники. їх змінюються в залежності від діетилового ефіру добре змішується зі спиртом, хлороформом, бензолом, ефірними, а також з жирними маслами. При порушенні умов зберігання ефіру в ньому утворюються токсичні та вибухонебезпечні сполуки – гідропероксиди.

Діетиловий ефір застосовують у медицині. Його використовують для інгаляційного наркозу. Цей вид наркозу характеризується яскраво вираженою стадією збудження (підсилюється серцева діяльність, підвищується тонус судин, активується екскреція катехоламінів, у крові збільшується концентрація глюкози, піровиноградної та лактатної кислот, пригнічується секреторна та моторна функції травного тракту). Слід знати, що з використанні даного виду ефіру наркоз настає повільно, у своїй часто доводиться спостерігати сильне збудження і рухову активність. А взагалі наркоз має багатогранну дію на організм людини (м'язово-розслаблюючу, аналгетичну та наркотичну).

Місцева дія ефіру проявляється у вигляді подразнення нервових закінчень, внаслідок чого пацієнт відчуває дію, що охолоджує. У зв'язку з цим іноді його використовують внутрішньо для регуляції моторної а підшкірно - для рефлекторного збудження дихання та поліпшення кровообігу. При вдиханні пари ефіру подразнюють дихальні шляхи, що спершу викликає рефлекторне гальмування дихання, після чого активує секрецію бронхіальних залоз. Вперше для інгаляційного наркозу діетиловий ефір використали видатним російським хірургом Н.І. Пироговим, фундатором військово-польової хірургії, у період Кримської війни (1853-1856 рр.).

Діетиловий ефір легко всмоктується слизовою оболонкою дихального тракту, проте повний наркоз настає трохи пізніше порівняно з хлороформом. Наркотична дія проявляється лише при вдиханні 5-8% суміші парів ефіру, а повний наркоз настає протягом 30 хвилин при вдиханні 10% суміші. Наркотична дія препарату проявляється у концентрації від 110 до 150 мг на 100 мл крові, параліч центру дихання настає при 200 мг/100 мл крові. Загальна токсичність ефіру незначна. Пробудження після наркозу відбувається через 20-40 хвилин після припинення інгаляції ефіру, проте до нормального стану організм приходить лише за кілька годин. Виділяється ефір дихальними шляхами та через нирки. Приблизно 50% від загальної кількості виводиться з організму в перші 30-60 хвилин після закінчення наркозу. Слід сказати, деякі продукти гідролізу діетилового ефіру можуть локалізуватися в тригліцеридах та інших ліпідах до кількох діб.

Брутто-формула

Фармакологічна група речовини Діетиловий ефір

Нозологічна класифікація (МКХ-10)

Код CAS

Характеристика речовини Діетиловий ефір

Безбарвна, прозора, дуже рухлива, летюча рідина зі своєрідним запахом і смаком. Ефір для наркозу містить 96-98% діетилового ефіру. Щільність ефіру для наркозу 0,713-0,714, ефіру медичного 0,714 - 0,717, температура кипіння 34-35 ° C і 34-36 ° C відповідно. При випаровуванні 1 мл ефіру для наркозу утворюється 230 мл пари; щільність парів ефіру для наркозу 2,6, відносна молекулярна маса - 74. Розкладається під дією світла, тепла, повітря та вологи з утворенням токсичних альдегідів, пероксидів та кетонів, що подразнюють дихальні шляхи. Розчинність у воді 1:12. Змішується зі спиртом, бензолом, ефірними та жирними маслами у всіх співвідношеннях. Легко спалахує, в т.ч. пари; у певному співвідношенні з киснем, повітрям та динітрогеном оксидом пари ефіру для наркозу вибухонебезпечні.

Фармакологія

Неспецифічно взаємодіє з мембранами нейронів, переважно — з двошаровими ліпідними мембранами аксонів головного, довгастого та спинного мозку, оборотно змінює їх ультраструктуру та функції. Пригнічує ЦНС: блокує синаптичну передачу збудження (в основному аферентної імпульсації), функціонально дезінтегрує корково-підкіркові взаємодії за збереження активності бульбарних центрів. Викликає чітко виражені «класичні» стадії наркозу - аналгезію, збудження, хірургічний наркоз з 3 рівнями (поверхневий, середній, глибокий) та характерними ознаками: відсутність свідомості та всіх видів чутливості, пригнічення рефлекторних реакцій та розслаблення скелетної мускулатури.

У разі премедикації та на тлі інших інгаляційних чи неінгаляційних загальних анестетиків класична картина наркозу суттєво змінюється. На стадії аналгезії знижує функціональну активність нейронів кори, викликає амнестичний ефект. У стадії збудження пригнічує кору головного мозку, вимикає субординаційні механізми, що контролюють стан підкіркових структур (переважно середнього мозку). Підвищення активності підкіркових утворень проявляється психомоторним збудженням, варіабельністю дихання, артеріального тиску, пульсу та ін.). Ця стадія більш виражена у дорослих, ніж у дітей, менша (або відсутня) — на тлі премедикації та базисного наркозу. Дратує слизові оболонки, у т.ч. порожнини рота, що посилює секрецію слинних залоз (гіперсалівація). Через рецепторні зони трійчастого, гортанного та блукаючого нервів підвищує бронхіальну секрецію; викликає кашель, ларингоспазм, спазм бронхів (змінюється при глибокому наркозі їх розширенням), розлади дихання (рефлекторна стимуляція або пригнічення, аж до апное) та діяльності серця (тахікардія чи брадикардія, зупинка серця), гіпертензію. При попаданні слини або слизу, насичених ефіром, шлунок дратує його слизову оболонку, рефлекторно стимулює блювотний центр, викликає нудоту і блювоту (спочатку наркозу і при пробудженні).

У стадії хірургічного наркозу значно пригнічує міжнейронну передачу у головному та спинному мозку. Підвищує активність відділів гіпоталамуса, що регулюють функції системи гіпофіз – кора надниркових залоз та симпатичної нервової системи, підвищує секрецію глюкокортикоїдів та катехоламінів. Збільшує викид адреналіну з мозкового шару надниркових залоз, викликає гіперглікемію, спазм судин внутрішніх органів, підвищує АТ, силу серцевих скорочень та ЧСС (не сенсибілізує міокард до катехоламінів). Активація симпатичної нервової системи нівелює пригнічуючу дію на тонус судин, артеріальний тиск і функції серця. Підвищує кровоточивість капілярів, пригнічує перистальтику кишківника (на початку наркозу). Розслаблює кістякові м'язи, т.к. порушує центральну регуляцію м'язового тонусу та блокує поширення локального потенціалу на постсинаптичній мембрані скелетного м'яза.

У високих концентраціях безпосередньо пригнічує дихальний та судинно-руховий центр (порушення легеневої вентиляції, гіпотензія), має пряму кардіодепресивну дію. Викликає охолодження легеневої тканини, що у поєднанні із скупченням слизу в бронхах (через подразнюючий ефект) сприяє розвитку пневмонії, частіше у дітей молодшого віку. Порушує обмін речовин (втрата запасів глікогену, жирова інфільтрація) та функції печінки, в т.ч. дезінтоксикаційну. Індукує мікросомальні ферменти системи цитохрому Р450. Пригнічує функцію нирок та зменшує діурез унаслідок вивільнення антидіуретичного гормону та звуження ниркових судин. Характеризується невеликою широтою наркозної дії (терапевтичний індекс не перевищує 1,5) відносно низькою органною токсичністю (серце, печінка, нирки).

Ефірний наркоз відрізняється хорошою контрольованістю та керованістю. При масочному способі ефект розвивається повільно, стадія хірургічного наркозу настає через 15-20 хв (у молодших дітей швидше). Пробудження поступове - (20-40 хв). І в наступний період тривало зберігається пригнічення ЦНС, сонливість та аналгезія (функції мозку повністю відновлюються через кілька годин). На тлі барбітуратів та міорелаксантів зазвичай відсутня стадія збудження (введення в наркоз не супроводжується задухою, страхом та іншими неприємними відчуттями), потенціюється міорелаксація та знижується виразність післянаркозної депресії.

Добре проходить через гематоенцефалічний бар'єр, легко дифундує до нейронів через міжнейронну рідину (низкомолекулярна незаряджена сполука). Розподіляється в органах нерівномірно: рівень у мозку перевищує концентрацію в крові та інших органах (вміст у довгастому та спинному мозку приблизно на 50% більше, ніж у головному, внаслідок більшого вмісту ліпідів у нервових провідниках). Концентрації у крові становить: 10-25 мг% (стадія аналгезії), 25-70 мг% (стадія збудження) та 80-110 мг% (стадія хірургічного наркозу). Проходить через плацентарний бар'єр та створює високі концентрації в організмі плода. Відкладається у мембранах гепатоцитів. Незначно (10-15%) біотрансформується. Швидко елімінується протягом перших кількох хвилин, потім виведення поступово сповільнюється: 85-90% виводиться у незміненому вигляді легенями, решта – нирками. Ефір медичний при місцевій аплікації на тканині зуба, викликає «підсушуючий» ефект (швидко випаровується при кімнатній температурі), виявляє слабку антибактеріальну та місцевоанестезуючу активність (внаслідок подразнюючого ефекту). Місцевоподразнююча дія ефіру на шкірні покриви може використовуватися для відволікаючої терапії (розтирання).

Застосування речовини Діетиловий ефір

Ефір для наркозу:для інгаляційного наркозу (змішаний, комбінований, потенційований) у т.ч. підтримки наркозу (зазвичай у суміші з киснем і динітрогену оксидом, на тлі міорелаксантів, вступного наркозу барбітуратами, або динітрогену оксидом).

Ефір медичний:для обробки каріозних порожнин та кореневих каналів зуба (підготовка до пломбування).

Протипоказання

Туберкульоз легень, гострі захворювання дихальних шляхів, підвищений внутрішньочерепний тиск, серцево-судинні захворювання із значним підвищенням артеріального тиску, в т.ч. гіпертонічна хвороба, декомпенсація серцевої діяльності, тяжкі захворювання печінки та нирок, загальне виснаження, тиреотоксикоз, цукровий діабет, стан збудження, виражений ацидоз, операції з використанням електрохірургічних інструментів, у т.ч. електрокоагуляції.

Обмеження до застосування

Операції на щелепно-лицьовій області (через вибухонебезпечність); застосування масочного наркозу з використанням ефіру; дитячий вік, вагітність, годування груддю.

Застосування при вагітності та годуванні груддю

З обережністю при вагітності (адекватні клінічні дослідження не проводилися) та під час годування груддю (дані екскреції в жіноче молоко відсутні).

Діетиловий ефір

З боку респіраторної системи:гіперсекреція бронхіальних залоз, кашель, ларинго- та бронхоспазм, порушення легеневої вентиляції, почастішання або пригнічення дихання, аж до апное, пневмонії та бронхопневмонії (у післяопераційному періоді), дифузійна гіпоксія (на фоні порушення функцій легень та серця або при тривалому застосуванні ).

З боку серцево-судинної системи та крові (кровотворення, гемостаз):тахікардія чи брадикардія, аж до зупинки серця; аритмія; гіпер-або гіпотензія; колапс; кровоточивість.

З боку органів шлунково-кишкового тракту:гіперсалівація, нудота, блювання, зниження тонусу і моторики ШКТ, паралітичний ілеус (при тривалому наркозі), транзиторна жовтяниця, зміна печінкових проб.

З боку нервової системи та органів чуття:збудження, рухова активність, рідко судоми у дітей, сонливість, депресія (після операції).

Інші:метаболічний ацидоз, гіпоальбумінемія, гіпогамаглобулінемія, зменшення виділення сечі, альбумінурія.

Взаємодія

Потенціює дію засобів, що пригнічують ЦНС (взаємно), ефект недеполяризуючих міорелаксантів типу тубокурарину, гіпотензивну дію бета-адреноблокаторів. Знижує гіпоглікемічний ефект інсуліну та похідних сульфонілсечовини, окситоцину та інших гормональних стимуляторів матки Несумісний з аналептиками та психостимуляторами. Інгібітори МАО пригнічують метаболізм (підсилюють наркозну дію); епінефрин та еуфілін підвищують ризик захворювання аритмій, м-холіноблокатори та антигістамінні засоби нівелюють побічні ефекти, міорелаксанти вдвічі зменшують витрату ефіру.