Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота , метилуксусная кислота , консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот . Молекулярная формула С2Н5-СООН.

Физические и химические свойства

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара . В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году , французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти , образуется при брожении углеводов . В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе ; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца ; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты , но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма . Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе , и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты - это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса , не накапливаясь в организме.

Напишите отзыв о статье "Пропионовая кислота"

Примечания

Литература

  • Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др . Химическая энциклопедия. Том 4. - М .: Большая российская энциклопедия, 1995. - С. 107-108. - ISBN 5-85270-092-4 .

E280 Пропионовая кислота. Применение пропионовой кислоты и ее взаимодействие с другими химическими соединениями

5 из 5

Пропионовая кислота обязана своим названием тому, что, проявляя свойства жирных кислот, она обладает наименьшей молекулярной массой и входит в число первых гомологов (в переводе с греческого «protos» - первый, «pion» - жир). Зачастую можно услышать и такие названия этого химического соединения, как пропановая или метилуксусная кислота.

Пропионовая кислота: свойства и получение

Впервые пропионовая кислота была обнаружена среди продуктов разложения сахара в 1844 году Йоханом Готлибом. В дальнейшем это вещество различными способами удавалось получить многим ученым, правда они и не догадывались, что синтезировали одно и то же соединение. Но в 1847 году французский химик-органик и по совместительству государственный деятель Жан-Батист Дюма установил, что его коллеги имеют дело с одной и той же кислотой, и назвал ее пропионовой.

В настоящее время наиболее распространенными способами получения пропановой кислоты являются:

  • синтезирование соединения через карбонирование этилена;
  • с помощью каталитического очищения пропионового альдегида при воздействии ионов марганца или кобальта;
  • получение вещества в результате профазного окисления углеводородов.

В природе пропионовая кислота также встречается: она образуется в процессе брожения углеводов, входит в состав нефти .

Метилуксусная кислота представляет собой едкую, лишенную цвета, но наделенную характерным резким запахом жидкость. Важнейшими химическими свойствами пропионовой кислоты являются:

  • способность соединяться с водой и растворителями органического происхождения;
  • возможность вступления в реакции с образованием амидов, эфиров и галогенангидридов.

Пропионовая кислота в продуктах питания

Способность пропионовой кислоты предотвращать рост и развитие некоторых бактерий и плесени служит основанием для использования этого соединения в пищевой промышленности. В чистом виде метилуксусная кислота применяется только в процессе производства кормов для животных. В продуктах питания, предназначенных для людей, это вещество может быть применено лишь в виде кальциевой или натриевой соли, известных как Е280.

Среди продуктов питания, в которых содержится пропановая кислота, можно назвать хлеб и хлебобулочные изделия, кроме того, Е280 может использоваться для сохранения молочной сыворотки во время транспортировки.

Другие сферы применения пропионовой кислоты

Помимо пищевой индустрии, можно назвать и другие области использования пропионовой кислоты :

  • это соединение применяется для изготовления гербицидов (химические составы, применяемые для уничтожения ненужной растительности);
  • метилуксусная кислота может входить в состав некоторых лекарственных препаратов (например, «Ибупрофен» и «Феноболин»)
  • Химическая промышленность применяет данное соединение в ходе производства душистых веществ, пластмасс и растворителей, винилпластификаторов и поверхностно-активных веществ.

Безопасность пропионовой кислоты для человека

Концентрированная пропионовая кислота требует острожного обращения – попадая на слизистые оболочки и кожу, она способна вызвать сильнейшие химические ожоги. В качестве пищевой добавки это соединение признано в целом безопасным, в малых количествах оно не способно нанести вред здоровью. Кроме того, благодаря характерному запаху вещества, производитель не сможет увеличить концентрацию пропионовой кислоты в продуктах питания более чем до 0, 3%, даже если захочет. Несмотря на это, существуют данные, что в больших количествах пропионовая кислота может обладать канцерогенными свойствами , поэтому настоятельно рекомендуется отказаться от пищи, содержащей эту добавку, людям, имеющим наследственную предрасположенность к раковым заболеваниям.

Популярные статьи

Похудение не может быть быстрым процессом. Главная ошибка большинства худеющих в том, что они хотят получить потрясающий результат за несколько дней сидения на голодной диете. Но ведь вес набирался не за несколько дней! Лишние килограммы н...

Существует множество химических веществ, которые активно используются в пищевой промышленности. Они могут применяться в качестве добавок-ароматизаторов, консерваторов, красителей и пр. Определенное количество таких компонентов считаются достаточно безопасными, другие же при систематическом и неумеренном потреблении могут нанести ощутимый вред здоровью. Одним из химических элементов, который изредка используется при создании продуктов питания, является пропионовая кислота. Это вещество было обнаружено еще более ста пятидесяти лет назад, но мало кто знает о его свойствах и способах получения. Попробуем разобраться для чего нужна пропионоая кислота, получение, свойства пропионовой кислоты рассмотрим максимально подробно.

Что собой представляет пропионовая (пропановая) кислота?

Пропионовая кислота является едкой жидкостью, не имеющей окраски, однако отличающейся достаточно специфическим неприятным запахом. Такое вещество способно соединятся с растворителями, имеющими органическое происхождение, а также с водой. Данный химический элемент также именуется метилуксусной либо пропановой кислотой, а в пищевой промышленности ее называют кратко – консервант Е280. Одним из возможных химических качеств пропионовой кислоты принято считать ее возможность вступать в реакции с формированием амидов, эфиров, а также галогенангидридов.

Получение пропановой кислоты

В естественных природных условиях данный химический элемент формируется в результате брожения углеводов, кроме того его возможно обнаружить среди компонентов нефти. Пропионовая кислота также производится бактериями, имеющими наименование Пропионибактериум, в этом случае это вещество является конечным продуктом их метаболизма. Подобные бактерии можно найти в пищеварительном тракте жвачных животных, а иногда и в организме и на кожных покровах людей.

Получение пропионовой кислоты в промышленных масштабах производится химическими методами – она синтезируется. Ее добывают при помощи карбонилирования этилена, осуществления каталитической очистки пропионового альдегида с использованием ионов марганца либо кобальта, а также путем парофазного окисления углеводорода.

Первооткрыватель пропионовой кислоты обнаружил ее среди многих веществ разложения сахара. Другие его коллеги-химики в течение нескольких последующих лет синтезировали данный элемент самыми разными методами, не догадываясь, что в результате получают одно и то же вещество. Этот факт был установлен лишь спустя несколько лет.

Свойства пропановой кислоты

Пропионовая кислота обладает отличным качеством – она эффективно предотвращает рост и дальнейшее развитие определенных бактерий и частиц плесени. Именно благодаря данному свойству это химическое соединение нашло себе использование в пищевой промышленности.

На сегодняшний день чистая метилуксусная кислота может использоваться лишь при создании различных кормов, предназначенных для животных. Процессы производства продуктов питания для людей подразумевают применение этого вещества только в виде кальциевой либо натриевой соли, которую уже и именуют консервантом Е280.

Таким образом, пропионовая кислота может входить в состав хлеба либо хлебобулочных изделий. В некоторых случаях ее используют в качестве консерванта при перевозках молочной сыворотки, для обеспечения сохранности данного продукта.

Такое химическое соединение отличается специфическими и ярко-выраженными ароматическими, а также вкусовыми характеристиками. Соответственно, даже при всем желании производителей, они не могут использовать метилуксусную кислоту в продуктах питания в концентрации более трех десятых процента.

Так в России пропионовая кислота встречается в ржаном и расфасованном нарезанном пшеничном хлебе – ее объем не должен при этом превышать трех грамм на килограмм. При производстве питы и сдобной выпечки данный химический элемент применяется лишь в объеме двух грамм на один килограмм продукта. В куличах его можно использовать в количестве не большем одного грамма на килограмм.

В некоторых случаях пропионовая кислота используется при создании сыров, но в этом случае все нормы производства должны соотноситься с требованиями СанПиНа.

Прочие свойства метилуксусной кислоты

Данное химическое соединение нашло применение в разных сферах человеческой деятельности. Так оно необходимо для создания гербицидов, так именуют те препараты, которые используются садоводами в частом и промышленном масштабе для устранения ненужной растительности.

Кроме того пропионовая кислота применяется и фармацевтами. Небольшое количество данного вещества входит в состав некоторых медикаментов, как пример, можно привести «Ибупрофен» либо «Феноболин».

Также метилуксусная кислота активно используется химической промышленностью при выработке различных душистых веществ, некоторых пластмасс и растворителей. Этот химический состав используется еще и при производстве поверхностно-активных элементов и винилпластификаторов.

Дополнительная информация

Считается, что небольшой объем пропионовой кислоты, присутствующий в некоторых продуктах питания, неспособен навредить здоровью человека. Однако есть некоторые данные, что в значительном объеме данное вещество оказывает канцерогенное воздействие на организм. Соответственно, медики иногда советуют людям, склонным к онкологическим недугам, отказаться от потребления той пищи, которая содержит в себе консервант Е280.

Консервант Е280 в России и ряде других государств разрешен для применения в качестве пищевой добавки. Однако не все страны допускают ее использования при производстве продуктов питания.

Бензойная кислота не относится к канцерогенным веществам и в небольших количествах не наносит вреда организму. Подробнее о данном консерванте читайте .

Польза и вред

В качестве добавки к пище консервант Е280 добавляется в очень малых концентрациях и легко разлагается в организме человека и животных. При этом он позволяет защитить пищу от микроорганизмов, которые могут нанести вред здоровью.

Опасность пропионовая кислота несет только в концентрированном виде:

  • оставляет химические ожоги при попадании на кожу;
  • вызывает изъязвление слизистых при контакте с ними.
Бытующее мнение о канцерогенном воздействии консерванта E280 не нашло подтверждение в официальных исследованиях.

Таким образом, пропанкарбоновая кислота является достаточно безопасным и надежным веществом для сохранения кормов для животных, а совместно с пропионатами повышает срок годности и человеческих продуктов питания.

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу . По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой. В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется. Вещество хорошо растворяется в и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство , выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

  • хлебобулочных изделий и выпечки, куличей;
  • сыров и их аналогов;

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Термические свойства
Т. плав. −21 °C
Т. кип. 141 °C
Т. всп. 54 °C
Химические свойства
pK a 4,88
Структура
Дипольный момент 0,63
Классификация
Рег. номер CAS 79-09-4
SMILES
RTECS UE5950000
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Отрывок, характеризующий Пропионовая кислота

– Пошел за другим, – продолжал Тихон, – подполоз я таким манером в лес, да и лег. – Тихон неожиданно и гибко лег на брюхо, представляя в лицах, как он это сделал. – Один и навернись, – продолжал он. – Я его таким манером и сграбь. – Тихон быстро, легко вскочил. – Пойдем, говорю, к полковнику. Как загалдит. А их тут четверо. Бросились на меня с шпажками. Я на них таким манером топором: что вы, мол, Христос с вами, – вскрикнул Тихон, размахнув руками и грозно хмурясь, выставляя грудь.
– То то мы с горы видели, как ты стречка задавал через лужи то, – сказал эсаул, суживая свои блестящие глаза.
Пете очень хотелось смеяться, но он видел, что все удерживались от смеха. Он быстро переводил глаза с лица Тихона на лицо эсаула и Денисова, не понимая того, что все это значило.
– Ты дуг"ака то не представляй, – сказал Денисов, сердито покашливая. – Зачем пег"вого не пг"ивел?
Тихон стал чесать одной рукой спину, другой голову, и вдруг вся рожа его растянулась в сияющую глупую улыбку, открывшую недостаток зуба (за что он и прозван Щербатый). Денисов улыбнулся, и Петя залился веселым смехом, к которому присоединился и сам Тихон.
– Да что, совсем несправный, – сказал Тихон. – Одежонка плохенькая на нем, куда же его водить то. Да и грубиян, ваше благородие. Как же, говорит, я сам анаральский сын, не пойду, говорит.
– Экая скотина! – сказал Денисов. – Мне расспросить надо…
– Да я его спрашивал, – сказал Тихон. – Он говорит: плохо зн аком. Наших, говорит, и много, да всё плохие; только, говорит, одна названия. Ахнете, говорит, хорошенько, всех заберете, – заключил Тихон, весело и решительно взглянув в глаза Денисова.
– Вот я те всыплю сотню гог"ячих, ты и будешь дуг"ака то ког"чить, – сказал Денисов строго.
– Да что же серчать то, – сказал Тихон, – что ж, я не видал французов ваших? Вот дай позатемняет, я табе каких хошь, хоть троих приведу.
– Ну, поедем, – сказал Денисов, и до самой караулки он ехал, сердито нахмурившись и молча.
Тихон зашел сзади, и Петя слышал, как смеялись с ним и над ним казаки о каких то сапогах, которые он бросил в куст.
Когда прошел тот овладевший им смех при словах и улыбке Тихона, и Петя понял на мгновенье, что Тихон этот убил человека, ему сделалось неловко. Он оглянулся на пленного барабанщика, и что то кольнуло его в сердце. Но эта неловкость продолжалась только одно мгновенье. Он почувствовал необходимость повыше поднять голову, подбодриться и расспросить эсаула с значительным видом о завтрашнем предприятии, с тем чтобы не быть недостойным того общества, в котором он находился.
Посланный офицер встретил Денисова на дороге с известием, что Долохов сам сейчас приедет и что с его стороны все благополучно.
Денисов вдруг повеселел и подозвал к себе Петю.
– Ну, г"асскажи ты мне пг"о себя, – сказал он.

Петя при выезде из Москвы, оставив своих родных, присоединился к своему полку и скоро после этого был взят ординарцем к генералу, командовавшему большим отрядом. Со времени своего производства в офицеры, и в особенности с поступления в действующую армию, где он участвовал в Вяземском сражении, Петя находился в постоянно счастливо возбужденном состоянии радости на то, что он большой, и в постоянно восторженной поспешности не пропустить какого нибудь случая настоящего геройства. Он был очень счастлив тем, что он видел и испытал в армии, но вместе с тем ему все казалось, что там, где его нет, там то теперь и совершается самое настоящее, геройское. И он торопился поспеть туда, где его не было.
Когда 21 го октября его генерал выразил желание послать кого нибудь в отряд Денисова, Петя так жалостно просил, чтобы послать его, что генерал не мог отказать. Но, отправляя его, генерал, поминая безумный поступок Пети в Вяземском сражении, где Петя, вместо того чтобы ехать дорогой туда, куда он был послан, поскакал в цепь под огонь французов и выстрелил там два раза из своего пистолета, – отправляя его, генерал именно запретил Пете участвовать в каких бы то ни было действиях Денисова. От этого то Петя покраснел и смешался, когда Денисов спросил, можно ли ему остаться. До выезда на опушку леса Петя считал, что ему надобно, строго исполняя свой долг, сейчас же вернуться. Но когда он увидал французов, увидал Тихона, узнал, что в ночь непременно атакуют, он, с быстротою переходов молодых людей от одного взгляда к другому, решил сам с собою, что генерал его, которого он до сих пор очень уважал, – дрянь, немец, что Денисов герой, и эсаул герой, и что Тихон герой, и что ему было бы стыдно уехать от них в трудную минуту.
Уже смеркалось, когда Денисов с Петей и эсаулом подъехали к караулке. В полутьме виднелись лошади в седлах, казаки, гусары, прилаживавшие шалашики на поляне и (чтобы не видели дыма французы) разводившие красневший огонь в лесном овраге. В сенях маленькой избушки казак, засучив рукава, рубил баранину. В самой избе были три офицера из партии Денисова, устроивавшие стол из двери. Петя снял, отдав сушить, свое мокрое платье и тотчас принялся содействовать офицерам в устройстве обеденного стола.
Через десять минут был готов стол, покрытый салфеткой. На столе была водка, ром в фляжке, белый хлеб и жареная баранина с солью.
Сидя вместе с офицерами за столом и разрывая руками, по которым текло сало, жирную душистую баранину, Петя находился в восторженном детском состоянии нежной любви ко всем людям и вследствие того уверенности в такой же любви к себе других людей.
– Так что же вы думаете, Василий Федорович, – обратился он к Денисову, – ничего, что я с вами останусь на денек? – И, не дожидаясь ответа, он сам отвечал себе: – Ведь мне велено узнать, ну вот я и узнаю… Только вы меня пустите в самую… в главную. Мне не нужно наград… А мне хочется… – Петя стиснул зубы и оглянулся, подергивая кверху поднятой головой и размахивая рукой.
– В самую главную… – повторил Денисов, улыбаясь.
– Только уж, пожалуйста, мне дайте команду совсем, чтобы я командовал, – продолжал Петя, – ну что вам стоит? Ах, вам ножик? – обратился он к офицеру, хотевшему отрезать баранины. И он подал свой складной ножик.

КАТЕГОРИИ

ПОПУЛЯРНЫЕ СТАТЬИ

© 2024 «kingad.ru» — УЗИ исследование органов человека