Efectul taninurilor asupra corpului uman. Tanin în ceai și vin

Agenți de spumă (surfactanți) - surfactanți Utilizați ca agenți de curățare și dezinfectare. Necesar pentru a asigura distribuția uniformă a pastei în locurile greu accesibile ale cavității bucale, precum și pentru îndepărtarea suplimentară a plăcii.

Substante aromatice Folosite pentru a imbunatati palatabilitatea pastei de dinti, determina o aroma placuta. Cele mai comune arome sunt menta, scortisoara, eucalipt, care au un efect revigorant.Toate pastele de dinti de pe piata noastra sunt impartite in:

Taninuri Acest grup de polifenoli vegetali are un gust astringent și capacitatea de a „tăbăci” pieile brute în piele. În aer, se oxidează, formând flobafen - substanțe de culoare maro, și își pierd proprietățile tannice.

Nutrienti Inainte de a vorbi despre alimentele pe care le poate manca un copil, este necesar sa discutam despre cele mai importante substante chimice care o alcatuiesc si despre modul in care acestea sunt folosite de organism.Corpul unui copil poate fi comparat cu o cladire in constructie. Necesar

Taninurile (tanidele) sunt compuși fenolici din plante cu molecul mare care pot precipita proteinele și au un gust astringent.

Termenul de „taninuri” s-a dezvoltat istoric, datorită capacității acestor compuși de a transforma pielea crudă de animale în piele durabilă, rezistentă la umiditate și microorganisme. Utilizarea acestui termen a fost propusă oficial în 1796 de către Seguin pentru a desemna substanțele din extractele anumitor plante care pot efectua procesul de tăbăcire.

Bronzarea este o interacțiune chimică complexă a taninurilor cu moleculele de colagen, principala proteină a țesutului conjunctiv. Proprietățile de bronzare sunt posedate de fenolii polinucleari care conțin mai mult de un hidroxil în moleculă. Cu un aranjament plat de tanide pe o moleculă de proteină, între ele apar legături stabile de hidrogen:

Fragment de moleculă de proteină Fragment de moleculă de tanid

Puterea interacțiunii tanidei cu proteina depinde de numărul de legături de hidrogen și este limitată de dimensiunea moleculei compusului polifenolic. Greutatea moleculară a taninurilor poate fi de până la 20 000. În același timp, există 1-2 grupări hidroxi fenolice la 100 de unități de greutate moleculară în taninuri. Prin urmare, numărul de legături de hidrogen format este numeroase, iar procesul de bronzare este ireversibil. Radicalii hidrofobi orientați către mediul extern fac pielea inaccesibilă umezelii și microorganismelor.

Nu toți taninurile sunt capabile de bronzare adevărată. Această proprietate distinge compușii cu o greutate moleculară de 1.000 sau mai mult. Compușii polifenolici cu o masă mai mică de 1.000 nu sunt capabili să tăbăcească pielea și au doar un efect astringent.

Taninurile sunt foarte utilizate în industrie. Este suficient să spunem că producția mondială de taninuri depășește 1.500.000 de tone pe an, iar ponderea taninurilor vegetale este de până la 50-60% din total.

Distribuția în lumea plantelor și rolul taninurilor în plante. Taninurile se găsesc pe scară largă în reprezentanții angiospermelor și gimnospermelor, algelor, ciupercilor, lichenilor, în mușchi și ferigi. Se găsesc în multe plante superioare, în special dicotiledone. Cel mai mare număr a fost găsit la un număr de reprezentanți ai familiilor Fabaceae, Myrtaceae, Rosaceae, Anacardiaceae, Fagaceae, Polygonaceae.

Taninurile din plantă sunt localizate în vacuolele celulare și sunt adsorbite pe pereții celulari în timpul îmbătrânirii celulare. Se acumulează în cantități mari în organele subterane, scoarță, dar pot fi găsite în frunze și fructe.

Taninurile îndeplinesc în principal funcții de protecție la plante. Odată cu deteriorarea mecanică a țesuturilor, începe o formare crescută a taninurilor, însoțită de condensarea lor oxidativă în straturile de suprafață, protejând astfel planta de deteriorarea ulterioară și de influența negativă a agenților patogeni. Datorită cantității mari de hidroxili fenolici, taninurile au proprietăți bacteriostatice și fungicide pronunțate, protejând astfel organismele vegetale de diferite boli.

Clasificarea taninurilor. În 1894, G. Procter, studiind produsele finite ale pirolizei taninurilor, a descoperit 2 grupe de compuși - pirogalici (se formează pirogallol) și pirocatechină (pirocatechina se formează în timpul descompunerii):

K. Freudenberg în 1933 a precizat clasificarea lui G. Procter. El, ca și Procter, a clasificat taninurile în funcție de produsele finale ale descompunerii lor, dar nu în condiții de piroliză, ci în hidroliză acidă. În funcție de capacitatea de hidrolizare, K. Freudenberg a propus să distingă două grupe de taninuri: hidrolizabil și condensat.În prezent, clasificarea lui K. Freudenberg este folosită mai des.

Pentru grup taninuri hidrolizabile includ compuși construiți în funcție de tipul de esteri și care se descompun în timpul hidrolizei acide în componente constitutive. Veriga centrală este cel mai adesea glucoza, mai rar alte zaharuri sau compuși aliciclici (de exemplu, acid chinic). Hidroxilii alcoolului din reziduul central pot fi legați cu eter la acidul galic, formând o grupare galotanini, sau acid elagic, formând un grup elagitanine.

Galotanini- esterii acidului galic, cei mai frecventi din grupa taninurilor hidrolizabile. Există mono-, di-, tri-, tetra-, penta- și eteri poligaloy. Reprezentantul monogaloil eterului este b-D-glucogalina:

Un exemplu de eteri poligaloil este taninul chinezesc, a cărui structură a fost stabilită pentru prima dată în 1963 de către Haworth:

elagitanine sunt esteri ai zahărului și acidului elagic sau derivații acestuia. Acidul elagic se formează prin oxidarea a două molecule de acid galic la acid hexaoxidifenic, care formează imediat o lactonă - acid elagic:

Ca și în cazul precedent, componenta zahărului elagitaninelor este cel mai adesea glucoza.

Esteri fără zahăr ai acizilor galici sunt esteri ai acidului galic și o componentă non-zahar, cum ar fi acidul chinic, hidroxicinamic etc. Un exemplu din acest grup de substanțe este acidul 3,4,5-trigaloilchinic.

taninuri condensate diferă de cele hidrolizabile prin faptul că în timpul hidrolizei acide nu sunt împărțite în componente constitutive, ci dimpotrivă, sub acțiunea acizilor minerali, se formează produse de polimerizare dense roșu-brun, flobafeni.

Taninurile condensate sunt formate în principal din catechine și leucocianidine și, mult mai rar, din alte forme reduse de flavonoide. Taninurile condensate nu aparțin grupului „Glicozide”: nu există o componentă de zahăr în taninurile condensate.

Formarea taninurilor condensate poate avea loc în două moduri. K. Freudenberg (anii 30 ai secolului XX) a stabilit că formarea taninurilor condensate este un proces neenzimatic de autocondensare a catechinelor sau leucocianidinelor (sau a condensării lor încrucișate) ca urmare a expunerii la oxigenul atmosferic, căldura și mediul acid. Autocondensarea este însoțită de ruperea inelului piran al catechinelor, iar atomul de carbon C-2 al unei molecule este conectat printr-o legătură carbon-carbon la atomul de carbon C-6 sau C-8 al altei molecule. În acest caz, se poate forma un lanț suficient de extins:

Potrivit unui alt om de știință, D. Hatway, taninurile condensate se pot forma ca urmare a condensării oxidative enzimatice a moleculelor în funcție de tipul „cap la coadă” (inel A la inel B) sau „coadă la coadă” (inel B la inel). B):

În plantele care conțin taninuri condensate, există în mod necesar precursorii lor - catechine libere sau leucocianidine. Adesea există polimeri condensați amestecați constând din catechine și leucocianidine.

De regulă, taninurile ambelor grupări condensate și hidrolizabile sunt prezente simultan în plante.

Proprietățile fizice și chimice ale taninurilor. Taninurile se caracterizează prin greutate moleculară mare - până la 20 000. Taninurile naturale, cu câteva excepții, sunt cunoscute până în prezent doar în stare amorfă. Motivul pentru aceasta este că aceste substanțe sunt amestecuri de compuși care sunt similare ca structură chimică, dar diferă ca greutate moleculară.

Taninurile sunt compuși galbeni sau maro care formează soluții coloidale în apă. Solubil în etanol, acetonă, butanol și insolubil în solvenți cu hidrofobicitate pronunțată - cloroform, benzen etc.

Galotaninii sunt slab solubili în apă rece și relativ bine în apă fierbinte.

Taninurile au activitate optică și se oxidează ușor în aer.

Datorită prezenței hidroxililor fenolici, aceștia sunt precipitați de sărurile metalelor grele și formează compuși colorați cu Fe +3.

Izolarea taninurilor din materii prime vegetale. Deoarece taninurile sunt un amestec de diverși polifenoli, izolarea și analiza lor prezintă o anumită dificultate.

Adesea, pentru obținerea cantității de taninuri, materiile prime se extrag cu apă fierbinte (taninurile sunt slab solubile în apă rece) iar extractul răcit este tratat cu un solvent organic (cloroform, benzen etc.) pentru îndepărtarea substanțelor lipofile. Apoi taninurile sunt precipitate cu săruri ale metalelor grele, urmate de distrugerea complexului cu acid sulfuric sau sulfuri.

Pentru a obține o fracție de taninuri similare ca structură chimică, este posibil să se utilizeze extracția materiilor prime cu dietil eter, alcool metilic sau etilic cu îndepărtarea prealabilă a componentelor lipofile folosind solvenți cu hidrofobicitate pronunțată - eter de petrol, benzen, cloroform.

Izolarea unor componente ale taninurilor prin precipitare din soluții apoase sau apă-alcool cu ​​săruri de plumb este larg răspândită. Precipitatele rezultate sunt apoi tratate cu acid sulfuric diluat.

La izolarea componentelor individuale ale taninurilor se folosesc metode cromatografice: cromatografia de adsorbție pe celuloză, poliamidă; schimb ionic pe diferite schimbătoare de cationi; distribuție pe silicagel; filtrare pe gel pe site moleculare.

Identificarea componentelor individuale ale taninurilor se realizează prin cromatografie pe hârtie sau într-un strat subțire de sorbent, folosind analize spectrale, reacții calitative și studiul produselor de scindare.

Analiza calitativă a taninurilor. Reacțiile calitative la taninuri pot fi împărțite în două grupe: reacții de precipitare și reacții de culoare. Pentru a efectua reacții calitative, materiile prime sunt extrase cel mai adesea cu apă fierbinte.

Reacții de precipitare. 1. Când taninurile interacționează cu o soluție de gelatină 1% preparată într-o soluție de clorură de sodiu 10%, se formează un precipitat sau soluția devine tulbure. Când se adaugă gelatină în exces, turbiditatea dispare.

2. Tanidele dau precipitatii abundente cu alcaloizi (cofeina, pahicarpina), precum si unele baze azotate (urotropina, novocaina, dibazol).

3. Atunci când interacționează cu o soluție 10% de acetat de plumb, taninurile din grupa hidrolizabilă formează un precipitat floculant.

4. Taninurile din grupa condensată formează un precipitat floculant în reacția cu apa cu brom.

reacții de culoare. Taninurile grupului hidrolizabil cu o soluție de alaun fier-amoniu formează compuși colorați negru-albastru, iar grupul condensat - negru-verde.

Dacă planta conține simultan taninuri și grupări hidrolizabile și condensate, atunci taninurile hidrolizabile sunt precipitate mai întâi cu o soluție de acetat de plumb 10%, precipitatul este filtrat și apoi filtratul este reacționat cu o soluție de alaun de fier amoniu. Apariția unei culori verde închis indică prezența substanțelor grupului condensat.

Determinarea cantitativă a taninurilor. Deși există aproximativ 100 de metode diferite pentru determinarea cantitativă a taninurilor, o analiză cantitativă precisă a acestui grup de substanțe biologic active este dificilă.

Dintre metodele utilizate pe scară largă pentru determinarea cantitativă a taninurilor se pot distinge următoarele.

1. Gravimetric - bazat pe precipitarea cantitativă a taninurilor de către gelatină, săruri ale metalelor grele etc.

2. Titrimetric - bazat pe reactii oxidative, in primul rand cu permanganat de potasiu.

3. Fotoelectrocolorimetric - bazat pe capacitatea taninurilor de a forma produse de reacție colorate stabili cu săruri de oxid de fier, acid fosfotungstic etc.

Farmacopeea de Stat a edițiilor X și XI recomandă o metodă titrimetrică pentru determinarea cantitativă a taninurilor.

Taninurile nu sunt, desigur, derivate din stejarul puternic. Își datorează numele compușilor naturali fenolici cu molecul mare, care sunt înzestrați cu proprietăți astringente și bronzante și sunt destul de răspândiți în lumea plantelor. Se găsesc în lemn, scoarță, frunze, rădăcini și fructe ale plantelor. Compușii fenolici, din punct de vedere al biologiei, sunt secreții vegetale – ureea. În timp, acumulându-se în anumite zone, ele formează excrescențe.

Care sunt proprietățile taninurilor? Poti spune mare. Compușii fenolici afectează mediul organic și elimină influența microorganismelor. Taninurile plantelor se caracterizează printr-un gust astringent deosebit și sunt împărțite în organice și minerale. Organic sunt de origine vegetală și animală.

Când a ajuns omenirea să înțeleagă importanța taninurilor?

Poate fi afirmat în siguranță, chiar și în zorii nașterii acestei umanități. Frigul în orice moment „nu era mătușă” și era o necesitate vitală să îmbraci triburile înghețate în pielea animalelor moarte. Aceasta a salvat de frig și a fost prima îmbrăcăminte a unei persoane, fără a număra, desigur, frunza de smochin a lui Adam. Dar triburile s-au confruntat cu o problemă importantă - pielea acelor animale foarte ucise emana un miros teribil și, în plus, au devenit nepotrivite pentru purtare din cauza rigidității lor.

Odată cu trecerea timpului, oamenii au câștigat puțină experiență în tăierea pielii, au început să răzuie tot ce nu era necesar de la suprafață și să le usuce. Dar, oricum, fragilitatea după uscare a fost prezentă, iar apoi oamenii au început să frece pielea cu grăsime și să le dea elasticitate - să zdrobească. Dar aceste încercări nu au fost încununate cu succes.

Prin experimente creative, adică prin încercare și eroare, a fost posibil să aflăm că unele părți ale plantelor sunt înzestrate cu proprietăți uimitoare, fac pielea prelucrată moale, puternică și durabilă. Aceste aceleași substanțe care pot transforma pielea într-un material pentru utilizare ulterioară și au început să fie de fapt numite taninuri. Dar, este foarte posibil ca stejarul să fi servit drept bază pentru numele lor, deoarece stejarul cara a fost cel mai des folosit în aceste scopuri, ca sursă de tanin.

Proprietățile taninurilor vegetale

De regulă, taninurile izolate din plante sunt amorfe și nu au o structură cristalină pronunțată. Caracterizat printr-o natură acidă distinctă și capacitatea de a bronza pielea. Aceasta a fost cea mai utilă calitate a taninurilor.

Experimentele ulterioare au relevat proprietățile speciale ale taninurilor. Au proprietăți bactericide, astringente, antiinflamatorii și hemostatice. Utilizarea lor pe scară largă nu a întârziat să apară, au început să fie folosite atât extern, cât și intern. Un fapt foarte interesant a ieșit la iveală, taninurile, se pare, se găsesc și în legume, fructe, fructe de pădure și multe ierburi.

Beneficiile taninurilor

Sub formă de clătire, taninurile sunt utilizate în tratamentul stomatitelor, amigdalitei, faringitei, sub formă de comprese - pentru tăieturi, abraziuni etc.

Produsele alimentare cu aceste substanțe au un efect benefic în prevenirea depunerii de săruri ale metalelor grele, cu diaree, și daune radioactive.

Se arată minunat ca un antidot.

Ceaiul tonic se folosește pentru boli ale nasului, gâtului, bolilor oculare, sub formă de picături.

Coniacul conține și taninuri, care îmbunătățesc percepția asupra vitaminei C.

Taninurile (taninurile) fac parte din cafeaua naturală și îi determină gustul amar. Apropo, taninul își găsește aplicația în producția de cerneală, medicamente, vopsire, pentru a obține pirogalol și acid galic. Taninurile conferă elasticitate vaselor de sânge.

Aș dori să notez frunza de dafin, pe care majoritatea gospodinelor o găsesc în gătit. Contine si taninuri. Infuzia de frunze de dafin este favorabilă pentru probleme ale tractului gastrointestinal, sângerări, cicluri menstruale și menopauză. Recomandați perfuzia și medicii ca metodă de eliminare a pietrelor la rinichi.

Iubitorii de gutui nici nu realizează că conține substanțe precum epicatechina și catechina, care curăță intestinele de depozitele putrefactive și toxine, leagă compușii cancerigeni din organism și contracarează dezvoltarea metastazelor și a diverticulitei.

Separat, aș vrea să spun despre ierburile medicinale, în care sunt foarte mulți taninuri.

Daune ale taninurilor

1. Utilizarea excesivă a taninurilor provoacă, nu uitați de asta.
2. Cel mai bine este să consumi alimente bogate în taninuri – pe stomacul gol sau la intervalele dintre mese. În caz contrar, ele interacționează cu proteinele alimentare, complet fără a ajunge la membrana mucoasă a stomacului și a intestinelor.

Animale), sau constituie (tanini patologici) o parte mai mult sau mai puțin semnificativă a excrescentelor dureroase care se formează pe frunzele și alte organe ale unor specii de stejar și sumac din cauza unei înțepături produse de insecte (vezi taninuri).

Proprietăți

Taninurile sunt practic amorfe, au un caracter acid mai mult sau mai puțin pronunțat și au proprietatea (în principal taninuri fiziologice) de a bronza pielea (piei), adică de a le elimina capacitatea de putrezire și întărire la uscare.

Fiind substanțe ușor de oxidat, acestea devin maronii în prezența alcalinelor, absorbind oxigenul atmosferic și, în multe cazuri, acționează reductiv, de exemplu, asupra sărurilor metalelor nobile, iar unele asupra lichidului Fehling.

Istoria studiului

În ciuda faptului că taninurile sunt cunoscute de mult timp (taninul a fost obținut pentru prima dată de Nicolas Deyet și independent de Seguin în 1797 și era deja în mâinile lui Berzelius în 1815 într-o stare destul de pură) și a studiat mult, până la început al secolului al XX-lea au fost insuficient studiate și nu numai natura chimică și structura aproape tuturor au rămas neclare, dar chiar și compoziția empirică a multor dintre ele a fost făcută diferit de diferiți cercetători. Acest lucru se explică cu ușurință, pe de o parte, prin faptul că, fiind în mare parte substanțe care nu sunt capabile de cristalizare, sunt greu de obținut în formă pură și, pe de altă parte, prin stabilitatea lor scăzută și ușor de schimbat. G. Glazivets (1867), ca mulți alții, considerau toți taninurile ca fiind glicozide sau corpuri asemănătoare acestora; totuși, studiile ulterioare au arătat că taninul, deși, aparent, se găsește în combinație cu glucoza în algarobilla și myrobolans (Zöllfel, 1891), dar în sine nu este o glicozidă (H. Schiff 1873), de asemenea, acizii tanici din scoarța de stejar ( Etti 1880, 83, 89, Löwe 1881), ca și multe alte taninuri, nu au nimic de-a face cu glicozide, iar prepararea substanțelor zaharoase din unele dintre ele s-a datorat exclusiv impurității preparatelor studiate. În prezent, este posibil să se judece cu suficientă certitudine numai cu privire la structura taninului, care este anhidrida acidului galic (vezi și mai jos); în ceea ce privește altele, este doar, aparent, posibil să se presupună în ele, judecând după reacțiile de descompunere și unele altele, compuși parțial anhidridici ai acizilor fenolici polihidroxici și fenoli, formați fie ca simpli, fie ca esteri, parțial acizi cetonici aromatici, care sunt produse de condensare ai derivaților acidului galic; dar o parte din taninuri trebuie totuși considerate glucozide. Având în vedere structura necunoscută, imposibilitatea unei grupări naturale a taninurilor este evidentă - de fapt, taninurile se disting într-un grup special de compuși organici care au un anumit set de caracteristici comune, numai datorită necunoscutului structurii lor. . Este foarte posibil ca, după clarificarea acestora din urmă, să fie distribuite în timp între diferite clase de compuși organici, iar apoi să nu mai fie nevoie de o denumire comună specială pentru ei, și denumirea actuală „tanin”, conform propunerii recente a lui F. Reinitzer (Engleză) Rusă, probabil că va trebui păstrat doar pentru cei dintre ei care sunt efectiv capabili să bronzeze pielea. Împărțirea lor în funcție de colorația produsă cu sărurile de oxid de fier în albastru de fier (Eisenblauende) și verde de fier (Eisengrünende) este acum abandonată, deoarece același tanin poate da uneori o culoare albastră, iar uneori verde, în funcție de ce sare de fier. se ia. și, în plus, colorarea se poate schimba de la o creștere, de exemplu, o cantitate mică de alcali. Împărțirea taninurilor în fiziologic(vezi mai sus), bronzând pielea și, în același timp, dând catecol când este distilat uscat și nu dă acid galic când este fiert cu acid sulfuric slab și patologic, mai puțin potrivite pentru tăbăcire (deși precipită cu o soluție de adeziv), atunci când sunt distilate uscate, dau pirogalol și când sunt fierte cu acid sulfuric slab - acid galic, de asemenea, nu corespunde pe deplin faptelor, deoarece, așa cum se știe acum, chiar și taninurile patologice pot, deși nu atât de reușite, să servească la bronzare și, în plus, taninul, de exemplu, fiind predominant un tanin patologic, apare aparent și ca produs normal (sumac, algarobilla, myrobolans). Ca acizi, taninurile formează derivați metalici - săruri, dintre care plumbul, care sunt precipitate amorfe insolubile în apă, sunt adesea folosite pentru extragerea taninului din extractele apoase de taninuri, precum și în analiză.

Cum să obțineți

Pentru a obține taninul în stare pură, taninurile naturale se extrag cu apă sau alți solvenți: alcool tare sau slab, eter pur sau amestecat cu alcool, eter acetic etc.; extractele se evaporă, iar taninurile obținute în reziduu se purifică prin tratarea lor cu unul sau altul dintre solvenții indicați. Mai des, după ce s-a preparat un extract apos sau apos-alcoolic, taninul se extrage din acesta prin agitare cu acetic sau eter sau cu un amestec al acestora, sau se precipită (de preferință fracționat) cu plumb acetic și, după filtrare, precipitatele. a compușilor plumbului sunt descompuse cu hidrogen sulfurat. Aparent, această din urmă metodă, practicată foarte des de foștii cercetători, nu dă întotdeauna rezultate satisfăcătoare în ceea ce privește puritatea produselor obținute (Etti). Ei folosesc uneori acetat de chinină, acetat de cupru, piatră emetică, sare comună, acid clorhidric etc. pentru a precipita taninurile din extractele apoase.Dializa este uneori folosită pentru purificare, care dă rezultate bune cu taninul (Löwe, Biedel).

Descrierea taninurilor individuale

Când descriem taninuri, este necesar să ne oprim în detaliu doar asupra celor mai importante pentru practică și mai bine studiate.

Tanin

Taninul, acidul galotannic sau pur și simplu acidul tanic (Galläpfelgerbsäure, Gallusgerbsäure, acide gallotannique), se găsește în diverse varietăți de nuci de cerneală, ciocăni patologici, sumac, algarobilla, myrobolani; are compoziţia C14H10O9; reprezintă pulbere amorfă cu gust astringent, solubilă în apă, alcool și eter acetic, insolubilă în eter, benzen etc.; inactiv optic; dă un precipitat negru-albastru cu clorură ferică într-o soluție apoasă, care este utilizat ca reacție calitativă la sărurile de oxid de fier; ușor de oxidat, absorbind oxigenul din aer în prezența alcalinelor și reducând oxidul de cupru din sărurile oxidului său și ale sării de argint; precipitat din soluții apoase (spre deosebire de acidul galic) de lipici, piele brută, alcaloizi, albuminați, acizi clorhidric și sulfuric slabi și multe săruri (de exemplu, sare comună). Potrivit lui K. Bottinger (1888), combinația de tanin cu lipici conține aproximativ 34% tanin. Taninul descompune sărurile carbonice, dezvăluind proprietăți clar acide. Sărurile sale sunt amorfe, în mare parte insolubile, iar compoziția lor indică prezența unui singur carboxil în particulele sale (H. Schiff). Când este încălzit la 210 °, taninul dă pirogalol; când este fiert cu acid sulfuric slab sau potasiu caustic, se transformă complet în acid galic. Diferitele grade de tanin comercial produc, de asemenea, cantități variabile de glucoză, ceea ce a determinat Strecker și colab. să considere taninul ca un glucozid al acidului galic. Cu toate acestea, taninul complet pur, obținut, de exemplu, prin extracție cu eter acetic, nu formează urme de glucoză (Löwe). Este posibil ca glucozidul, dar nu acidul galic, ci taninul (H. Schiff) să fie prezent în soiurile comerciale ca amestec.acidul dă amida acestui acid și sarea sa de amoniu; când este fiert cu anhidridă acetică, formează ester pentaacetilic C 14 H 5 (C 2 H 3 O) 5O 9 . Aceste reacții determină structura taninului ca acid digalic, care este anhidrida galică

C6H2(OH)3CO-O-C6H2(OH)2 SONO.

În confirmarea acestei structuri a taninului, G. Schiff (1873) a obținut din acidul galic prin încălzirea acestuia cu oxiclorură de fosfor, precum și prin evaporarea soluției sale apoase cu acid arsenic, acid digalic conform ecuației

2C 6 H 2 (OH) 3COHO - H 2 O \u003d C 6H 2 (OH) 3 CO-O-C 6H 2 (OH) 2 SONO

în proprietăți, reacții și derivați, este identic cu taninul.

taninul este utilizat pe scară largă în medicină, în producția de cerneală, vopsire, pentru producerea de acid galic și pirogalol, dar nu este folosit pentru tăbăcirea pieilor). Pe lângă acidul digalic, Schiff a obținut artificial anhidride și alți acizi fenolici polihidroxici, precum și acizi sulfofenolici, cu proprietățile taninurilor și apropiate de tanin. Printre acestea se numără: acizi dinitrogallo- şi dicloroglucincarboxilici obţinuţi (1888) prin acţiunea oxiclorurii de fosfor asupra izomerilor corespunzători ai acidului galic şi având compoziţia C 14 H 10 O 9 .

Acizi catehudonici

Ele se găsesc împreună cu catechine de o compoziție similară în diferite varietăți de catechus și în gambir (vezi și Materiale de bronzare). Sunt anhidride de catechine, din care pot fi obținute și artificial prin simpla încălzire până la 130-170 °, fierbere cu sifon sau încălzire cu apă la 110 °. Compoziția catechinelor uscate la o temperatură de aproximativ 100° (ele conțin până la 5 părți de apă de cristalizare, pe care o pierd la această temperatură), este exprimată prin formule C 21 H 20 O 9 (\displaystyle C_(21)H_(20)O_(9))(Liebermann u Teuchert 1880), C 19 H 18 O 8 (\displaystyle C_(19)H_(18)O_(8)), (Etti, Hlasiwetz) ș.a. Catechinele cristalizează sub formă de ace foarte mici de culoare galben deschis, dau o culoare verde, dar nu precipită cu lipici, atunci când sunt topite cu KNO, se descompun în floroglucinol și acid protocatecuic și la distilare uscată formează pirocatecol. Pentru catehină C 21 H 21 O 9 (\displaystyle C_(21)H_(21)O_(9)) S-au obținut diacetil și dibenzoil eteri (Lieb. u. Teuch.). catechina C 18 H 18 O 8 (\displaystyle C_(18)H_(18)O_(8)) la 140° cu acid sulfuric diluat, se descompune în floroglucinol și pirocatecol. DIN F mi C l 3 (\displaystyle FeCl_(3)) reacţionează ca pirocatecolul, iar cu lemnul de pin - ca şi floroglucinolul, reprezentând, parcă, un compus molecular al acestor doi fenoli. 2 C 6 H 3 (O H) 3 − C 6 H 4 (O H) 2 (\displaystyle 2C6H_(3)(OH)_(3)-C_(6)H_(4)(OH)_(2))(Etty). Katehu-D. acizii, după Etty (1877-81), au compoziţia C 38 H 34 O 15 (\displaystyle C_(38)H_(34)O_(15)), C 38 H 32 O 14 (\displaystyle C_(38)H_(32)O_(14))și C 36 H 34 O 15 (\displaystyle C_(36)H_(34)O_(15))și reprezintă pulberi amorfe brun-roșiatice cu proprietățile caracteristice taninurilor. Prin încălzirea catechinelor la o temperatură mai mare sau cu acizi minerali se obțin anhidride, formate cu o pierdere și mai mare de apă (Etti).

Maclurin

Maclurin sau acid morinotanic, C 13 H 10 O 6 + H 2 O (\displaystyle C_(13)H_(10)O_(6)+H_(2)O)(Hiasiwetz 1863, Benedict 1877) și morin C 15 H 10 O 7 + 2 H 2 O (\displaystyle C_(15)H_(10)O_(7)+2H_(2)O)(Löwe 1875, Benedict u. Hazura 1884) se găsesc în arborele galben (Morus tinctoria sau Maclura aurantiaca, folosit la vopsire), din care se extrag prin fierbere cu apă și se separă, profitând de solubilitatea mai mică a morinei în apă. . Maclurina, o pulbere cristalină galben deschis, din proprietățile care caracterizează taninurile, are doar capacitatea de a da un precipitat negru-verde cu fier (un amestec de protoxid de azot și oxid) și de a precipita cu clei, alcaloizi și albuminați, dar nu este aplicabil. pentru bronzare. La fel ca mulți taninuri, se descompune în floroglucinol și acid protocatecuic conform ecuației:

C 13 H 10 O 6 + H 2 O = C 6 H 3 (O H) 3 + C 7 H 3 (O H) 2 C O H O (\displaystyle C_(13)H_(10)O_(6)+H_(2)O =C_(6)H_(3)(OH)_(3)+C_(7)H_(3)\stânga(OH\dreapta)_(2)COHO).

O astfel de descompunere are loc cantitativ atunci când este fiert cu o soluție puternică de potasiu caustic sau la 120 ° C cu acid sulfuric slab și indică natura eterică a acestei substanțe. Morina, care este principiul colorant al arborelui galben și se cristalizează dintr-o soluție apoasă sub formă de ace lungi și strălucitoare, cu excepția colorării verzi cu clorură ferică, nu reprezintă proprietăți tipice ale taninurilor. Când este topit cu potasiu caustic ca principali produși de descompunere, dă resorcinol și floroglucinol, când este redus cu amalgam de sodiu, formează floroglucinol, iar mai întâi se transformă în izomorină (prisme violet-roșu), care se transformă ușor înapoi în morin. Atât morina cât și maclurina formează săruri parțial cristaline, parțial amorfe cu metale, a căror compoziție, în general, nu poate fi considerată stabilită.

Taninurile sunt compuși cu greutate moleculară mare derivați din fenoli polihidroxilici. Componentele au capacitatea de a precipita proteine ​​și alcaloizi și sunt dotate cu efect astringent.

Taninurile sunt numite astfel datorită proprietăților lor. Sunt capabili să „bronzeze” pielea, făcând-o impermeabilă. Anterior, procesul a fost folosit pentru aceasta, în legătură cu aceasta, a început să fie numit „tăbăcire”, iar substanțele în sine - taninuri. Componentele sunt slab toxice.

Trebuie remarcat faptul că taninul (acidul tanic) a fost obținut pentru prima dată în 1797. În forma sa pură, a fost produs în 1815.

Taninurile sunt utilizate pe scară largă ca astringenți, agenți bactericide pentru boli ale sistemului digestiv. În plus, componentele sunt utilizate pentru boli inflamatorii (cum ar fi clătiri), ulcere și alte leziuni.

Activitatea antiinflamatoare a taninurilor cu capacitatea lor de a interacționa cu proteinele. Ca urmare, se formează o peliculă protectoare pe membranele mucoase, prevenind extinderea în continuare a inflamației. Taninurile sunt eficiente atunci când sunt aplicate local ca agenți hemostatici.

Taninurile sunt prezente în cantități mari în ceai. Unele componente, așa cum am menționat mai sus, au proprietăți hemostatice, bactericide și antiinflamatorii. (Frunzele de ceai pentru dormit, de exemplu, sunt adesea folosite pentru bolile oculare). Polifenolii separați (catechinele) au proprietățile vitaminei P. Ele ajută la îmbunătățirea digestiei, întăresc pereții vaselor de sânge de diferite dimensiuni, reducându-le permeabilitatea. Este de remarcat faptul că negrul are un set complet de catechine, în timp ce acești polifenoli sunt mult mai puțini.

Taninurile interacționează activ cu mediul acid și cu fierul. Deci, de exemplu, la prepararea ceaiului într-un recipient de fier, se obține o infuzie maro și tulbure. Mediul acid luminează ceaiul (acest efect se vede prin adăugarea de lămâie la el). Cu cât este mai mulți tanini în ceai, cu atât va avea un gust mai acid și astringent. Îi poți înmuia gustul adăugând lapte.

Cel mai bine, taninurile se dizolvă în apă fierbinte (de aceea ceaiul este preparat în apă clocotită). Frunzele de ceai răcite devin adesea tulburi - aceasta este una dintre proprietățile polifenolilor. Dacă acest lucru nu se întâmplă, atunci aceasta indică o cantitate insuficientă de taninuri în materia primă. Frunzele de ceai tulburi pot fi încălzite - apoi vor deveni din nou transparente.

În medicină, proprietățile taninurilor sunt utilizate în mod activ. Polifenolii din ceai, de exemplu, sunt cunoscuți a fi antioxidanți puternici. În acest sens, ele sunt adesea folosite pentru otrăvire. Acest lucru se datorează proprietăților lor de a forma compuși siguri cu diverse proteine ​​dăunătoare, acizi, alcaloizi, metale și apoi să le elimine din organism.

În natură, multe plante conțin taninuri. Majoritatea acestor compuși se găsesc în dicotiledone. Algele, ciupercile, ferigile, mușchii sunt bogate în taninuri. Există taninuri în pin, salcie, fag.

Sumacul tanic, un membru al familiei sumacului, conține și compuși polifenolici. Trebuie remarcat faptul că lăstarii tineri și frunzele colectate înainte de formarea fructelor verzi sunt de cea mai mare valoare. Un decoct de materii prime este prescris pentru vărsături, greață, hemoptizie. Infuziile sunt utilizate pe scară largă pentru inflamația în cavitatea bucală, laringe, faringe, nas. În plus, taninul de sumac este folosit pentru răni ca astringent, antiseptic, iar eficacitatea decocturilor și tincturilor în faza inițială a diabetului a fost stabilită.

În același timp, fructele uscate sub formă de pudră de sumac sunt folosite în Caucaz ca condiment picant pentru carne și preparate din carne.