Efectul taninurilor asupra corpului uman. Tanin în ceai și vin

Agenții de spumă (surfactanții) sunt agenți de suprafață.Aceștia sunt utilizați ca agenți de curățare și dezinfectare. Necesar pentru a asigura distribuția uniformă a pastei în zonele greu accesibile ale cavității bucale, precum și pentru îndepărtarea suplimentară a plăcii.

Substantele aromatice sunt folosite pentru a imbunatati gustul pastei de dinti si a determina aroma placuta. Cele mai comune arome sunt menta, scortisoara si eucalipt, care au un efect revigorant.Toate pastele de dinti prezentate pe piata noastra sunt impartite in:

Taninuri Acest grup de polifenoli vegetali are un gust astringent și capacitatea de a „tăbăci” pieile crude, transformându-le în piele. În aer se oxidează, formând flobafeni - substanțe colorate maro și își pierd proprietățile de bronzare.

Nutrienti Inainte de a vorbi despre alimentele pe care le poate manca un copil, este necesar sa discutam despre cele mai importante substante chimice care le alcatuiesc si despre modul in care sunt folosite de organism.Corpul unui copil poate fi comparat cu o cladire in constructie. Necesar

Taninurile (tanidele) sunt compuși fenolici vegetali cu molecul mare care pot precipita proteinele și au un gust astringent.

Termenul „tanin” a fost dezvoltat istoric datorită capacității acestor compuși de a transforma pielea brută de animale în piele durabilă, care este rezistentă la umiditate și microorganisme. Utilizarea acestui termen a fost propusă oficial în 1796 de către Seguin pentru a desemna substanțele din extractele anumitor plante care sunt capabile să efectueze procesul de tăbăcire.

Bronzarea este o interacțiune chimică complexă a tanidelor cu moleculele de colagen, principala proteină a țesutului conjunctiv. Fenolii polinucleari care conțin mai mult de un hidroxil pe moleculă au proprietăți de bronzare. Când tanidul este poziționat plat pe molecula de proteină, între ele apar legături stabile de hidrogen:

Fragment de moleculă de proteină Fragment de moleculă de tanidă

Puterea interacțiunii unei tanide cu o proteină depinde de numărul de legături de hidrogen și este limitată de dimensiunea moleculei compusului polifenolic. Greutatea moleculară a taninurilor poate fi de până la 20 000. În același timp, la 100 de unități de greutate moleculară în tanide există 1-2 grupări hidroxi fenolice. Prin urmare, numărul de legături de hidrogen format este numeroase, iar procesul de bronzare este ireversibil. Radicalii hidrofobi orientați spre mediul extern fac pielea inaccesibilă umezelii și microorganismelor.

Nu toți taninurile sunt capabile de bronzare adevărată. Această proprietate este caracteristică compușilor cu o greutate moleculară de 1.000 sau mai mult. Compușii polifenolici cu o masă mai mică de 1.000 nu sunt capabili să tăbăcească pielea și au doar un efect astringent.

Taninurile sunt utilizate pe scară largă în industrie. Este suficient să spunem că producția mondială de tanide depășește 1.500.000 de tone pe an, iar ponderea tanidelor din plante este de până la 50-60% din total.

Distribuția în lumea plantelor și rolul taninurilor în plante. Taninurile se găsesc pe scară largă în reprezentanții angiospermelor și gimnospermelor, algelor, ciupercilor, lichenilor, mușchilor și ferigilor. Se găsesc în multe plante superioare, în special în dicotiledonate. Cel mai mare număr dintre ele a fost identificat într-un număr de reprezentanți ai familiilor Fabaceae, Myrtaceae, Rosaceae, Anacardiaceae, Fagaceae, Polygonaceae.

Taninurile din plantă sunt localizate în vacuolele celulare și, în timpul îmbătrânirii celulare, sunt adsorbite pe pereții celulelor. Se acumulează în cantități mari în organele subterane, scoarță, dar pot fi găsite și în frunze și fructe.

Taninurile îndeplinesc în principal funcții de protecție la plante. Odată cu deteriorarea mecanică a țesuturilor, începe formarea crescută a taninurilor, însoțită de condensarea lor oxidativă în straturile de suprafață, protejând astfel planta de deteriorarea ulterioară și de influența negativă a agenților patogeni. Datorită cantității mari de hidroxili fenolici, taninurile au proprietăți bacteriostatice și fungicide pronunțate, protejând astfel organismele vegetale de diferite boli.

Clasificarea taninurilor. În 1894, G. Procter, în timp ce studia produsele finale ale pirolizei taninurilor, a descoperit 2 grupe de compuși - pirogalici (se formează pirogalolul) și compușii pirocatecol (în timpul descompunerii, se formează pirocatecolul):

K. Freudenberg în 1933 a clarificat clasificarea lui G. Procter. El, ca și Procter, a clasificat taninurile în funcție de produsele finale ale descompunerii lor, dar nu în condiții de piroliză, ci în timpul hidrolizei acide. În funcție de capacitatea de hidroliză, K. Freudenberg a propus să distingă două grupe de taninuri: hidrolizabil și condensat.În prezent, clasificarea lui K. Freudenberg este folosită mai des.

Pentru grup taninuri hidrolizabile Acestea includ compuși formați ca esterii și care se descompun în timpul hidrolizei acide în componentele lor constitutive. Unitatea centrală este cel mai adesea glucoza, mai rar alte zaharuri sau compuși aliciclici (de exemplu, acid chinic). Hidroxilii alcoolului din reziduul central pot fi legați printr-o legătură ester la acidul galic, formând astfel o grupare galotanini, sau acid elagic, formând un grup elagitanine.

Galotanini- esterii acidului galic, cei mai frecventi din grupa taninurilor hidrolizabile. Există mono-, di-, tri-, tetra-, penta- și poligaloil eteri. Un reprezentant al eterii monogaloil este b-D-glucogalina:

Un exemplu de eteri polihaloilici este taninul chinezesc, a cărui structură a fost stabilită pentru prima dată în 1963 de către Haworth:

Ellagotanini sunt esteri ai zahărului și acidului elagic sau derivații acestuia. Acidul elagic se formează prin oxidarea a două molecule de acid galic la acid hexaoxidifenic, care formează imediat o lactonă - acid elagic:

Ca și în cazul precedent, componenta zahărului elagitaninelor este cel mai adesea glucoza.

Esteri fără zahăr ai acizilor galici sunt esteri ai acidului galic și o componentă non-zahar, cum ar fi acidul chinic, acidul hidroxicinamic etc. Un exemplu din acest grup de substanțe este acidul 3,4,5-trigaloilchinic.

Taninuri condensate Ele diferă de cele hidrolizabile prin faptul că în timpul hidrolizei acide nu se împart în componentele lor constitutive, ci, dimpotrivă, sub acțiunea acizilor minerali se formează produse de polimerizare dense roșu-brun - flobafeni.

Taninurile condensate sunt formate în principal din catechine și leucocianidine și, mult mai rar, din alte forme reduse de flavonoide. Taninurile condensate nu aparțin grupului „Glicozide”: taninurile condensate nu conțin o componentă de zahăr.

Formarea taninurilor condensate poate avea loc în două moduri. K. Freudenberg (secolul XX) a stabilit că formarea taninurilor condensate este un proces neenzimatic de autocondensare a catechinelor sau leucocianidinelor (sau a condensării lor încrucișate) ca urmare a expunerii la oxigenul atmosferic, căldură și un mediu acid. Autocondensarea este însoțită de ruperea inelului piran al catechinelor, iar atomul de carbon C-2 al unei molecule este conectat printr-o legătură carbon-carbon la atomul de carbon C-6 sau C-8 al altei molecule. În acest caz, se poate forma un lanț destul de extins:

Potrivit unui alt om de știință, D. Hatuey, taninurile condensate pot fi formate ca urmare a condensării oxidative enzimatice a moleculelor precum „cap la coadă” (inel A la inel B) sau „coadă la coadă” (inel B la inel B):

Plantele care conțin taninuri condensate conțin în mod necesar precursorii lor - catechine libere sau leucocianidine. Polimeri condensați amestecați constând din catechine și leucocianidine se găsesc adesea.

De regulă, taninurile din ambele grupări condensate și hidrolizabile sunt prezente simultan în plante.

Proprietățile fizico-chimice ale taninurilor. Taninurile au o greutate moleculară mare - până la 20 000. Taninurile naturale, cu câteva excepții, sunt cunoscute până acum doar în stare amorfă. Motivul pentru aceasta este că aceste substanțe sunt amestecuri de compuși care sunt similare ca structură chimică, dar diferă ca greutate moleculară.

Taninurile sunt compuși galbeni sau maro care formează soluții coloidale în apă. Solubil în etanol, acetonă, butanol și insolubil în solvenți cu hidrofobicitate pronunțată - cloroform, benzen etc.

Galotaninii sunt slab solubili în apă rece și relativ bine solubili în apă fierbinte.

Taninurile au activitate optică și se oxidează ușor în aer.

Datorită prezenței hidroxililor fenolici, aceștia sunt precipitați cu săruri de metale grele și formează compuși colorați cu Fe +3.

Izolarea taninurilor din materialele vegetale. Deoarece taninurile sunt un amestec de diferiți polifenoli, izolarea și analiza lor este dificilă.

Adesea, pentru a obține cantitatea de taninuri, materia primă este extrasă cu apă fierbinte (taninurile sunt slab solubile în apă rece) iar extractul răcit este tratat cu un solvent organic (cloroform, benzen etc.) pentru îndepărtarea substanțelor lipofile. Taninurile sunt apoi precipitate cu săruri de metale grele, urmate de distrugerea complexului cu acid sulfuric sau sulfuri.

Pentru a obține o fracție de taninuri similare ca structură chimică, puteți utiliza extracția materiilor prime cu dietil eter, alcool metilic sau etilic cu îndepărtarea prealabilă a componentelor lipofile folosind solvenți cu hidrofobicitate pronunțată - eter de petrol, benzen, cloroform.

Este larg răspândită izolarea unor componente ale taninurilor prin precipitare din soluții apoase sau apos-alcoolice cu săruri de plumb. Precipitatele rezultate sunt apoi tratate cu acid sulfuric diluat.

La izolarea componentelor individuale ale taninurilor se folosesc metode cromatografice: cromatografia de adsorbție pe celuloză, poliamidă; schimb ionic pe diferite schimbătoare de cationi; distribuție pe silicagel; filtrare pe gel pe site moleculare.

Identificarea componentelor individuale ale taninurilor se realizează prin cromatografie pe hârtie sau într-un strat subțire de sorbant, folosind analize spectrale, reacții calitative și studierea produselor de degradare.

Analiza calitativă a taninurilor. Reacțiile calitative la taninuri pot fi împărțite în două grupe: reacții de precipitare și reacții de culoare. Pentru a efectua reacții de înaltă calitate, materiile prime sunt extrase cel mai adesea cu apă fierbinte.

Reacții de precipitare. 1. Când taninurile interacționează cu o soluție de gelatină 1% preparată într-o soluție de clorură de sodiu 10%, se formează un precipitat sau soluția devine tulbure. La adăugarea excesului de gelatină, tulbureala dispare.

2. Tannidele dau precipitatii abundente cu alcaloizi (cofeina, pahicarpina), precum si unele baze azotate (urotropina, novocaina, dibazol).

3. Atunci când interacționează cu o soluție 10% de acetat de plumb, taninurile grupei hidrolizabile formează un precipitat floculant.

4. Taninurile din grupa condensată formează un precipitat floculant în reacția cu apa cu brom.

Reacții de culoare. Taninurile grupului hidrolizabil formează compuși colorați negru-albastru cu o soluție de alaun feric de amoniu și compuși colorați negru-verde ai grupului condensat.

Dacă planta conține simultan taninuri și grupări hidrolizabile și condensate, atunci mai întâi tanidele hidrolizabile sunt precipitate cu o soluție 10% de acetat de plumb, precipitatul este filtrat și apoi filtratul este reacționat cu o soluție de alaun de feroamoniu. Apariția unei culori verde închis indică prezența substanțelor grupului condensat.

Determinarea cantitativă a taninurilor. În ciuda faptului că există aproximativ 100 de metode diferite pentru determinarea cantitativă a taninurilor, analiza cantitativă precisă a acestui grup de substanțe biologic active este dificilă.

Dintre metodele utilizate pe scară largă pentru determinarea cantitativă a taninurilor se pot distinge următoarele.

1. Gravimetric - bazat pe precipitarea cantitativă a taninurilor cu gelatină, săruri de metale grele etc.

2. Titrimetric - bazat pe reactii oxidative, in primul rand cu permanganat de potasiu.

3. Fotoelectrocolorimetric - bazat pe capacitatea taninurilor de a forma produși de reacție colorați stabili cu săruri de oxid de fier, acid fosfotungstic etc.

Farmacopeea de Stat a edițiilor X și XI recomandă o metodă titrimetrică pentru determinarea cantitativă a taninurilor.

Taninurile nu sunt, desigur, un derivat al stejarului puternic. Ele își datorează numele compușilor naturali fenolici cu o molecul mare, care sunt înzestrați cu proprietăți astringente și bronzante și sunt destul de răspândiți în lumea plantelor. Se găsesc în lemn, scoarță, frunze, rădăcini și fructe ale plantelor. Compușii fenolici, din punct de vedere biologic, sunt secreții vegetale – ureea. În timp, acumulându-se în anumite zone, ele formează excrescențe.

Ce proprietăți au taninurile? Ai putea spune mare. Compușii fenolici au efect asupra mediului organic și elimină influența microorganismelor. Taninurile vegetale se caracterizează printr-un gust astringent deosebit și se împart în organice și minerale. Organic poate fi de origine vegetală sau animală.

Când a ajuns omenirea să înțeleagă importanța taninurilor?

Putem spune cu siguranță, chiar și în zorii nașterii acestei umanități. Frigul a fost întotdeauna un „negreu” și a fost o necesitate vitală să îmbraci triburile înghețate în pielea animalelor ucise. Aceasta a salvat de frig și a fost prima îmbrăcăminte a omului, fără să socotească, desigur, frunza de smochin a lui Adam. Dar oamenii tribului s-au confruntat cu o problemă importantă - pielea acelorași animale ucise emana un miros teribil și, în plus, au devenit nepotrivite pentru purtare din cauza rigidității lor.

Odată cu trecerea timpului, oamenii au câștigat puțină experiență în tăierea pielii, au început să răzuie tot ce nu era necesar de la suprafață și să o usuce. Dar, totuși, fragilitatea era prezentă după uscare, iar apoi oamenii au început să frece pielea cu grăsime și să le dea elasticitate, să le zdrobească. Dar aceste încercări nu au fost încununate cu succes.

Prin experimente creative, adică încercări și erori, s-a putut afla că unele părți ale plantelor sunt înzestrate cu proprietăți uimitoare; ele fac pielea tratată moale, puternică și durabilă. Aceleași substanțe, capabile să transforme pielea în material pentru utilizare ulterioară, au început să fie numite tăbăcire. Dar este foarte posibil ca stejarul să fi servit drept bază pentru numele lor, deoarece carcasa de stejar a fost folosită cel mai adesea în aceste scopuri, ca sursă de tanin.

Proprietățile taninurilor vegetale

Taninurile izolate din plante sunt, de regulă, amorfe și nu sunt dotate cu o structură cristalină pronunțată. Caracterizat printr-o natură acidă distinctă și capacitatea de a bronza pielea. Aceasta a fost cea mai benefică calitate a taninurilor.

Experimentele ulterioare au relevat proprietățile speciale ale taninurilor. Au proprietăți bactericide, astringente, antiinflamatorii și hemostatice. Utilizarea lor pe scară largă nu a întârziat să apară; au început să fie folosite atât extern, cât și intern. A apărut un fapt foarte interesant: taninurile, se pare, se găsesc în legume, fructe, fructe de pădure și multe ierburi.

Beneficiile taninurilor

Sub formă de clătire, taninurile sunt utilizate în tratamentul stomatitei, durerii în gât, faringitei și sub formă de comprese - pentru tăieturi, abraziuni etc.

Produsele alimentare cu aceste substanțe au un efect benefic în prevenirea depunerii de săruri de metale grele, diaree și daune radioactive.

Se arată remarcabil de bine ca un antidot.

Ceaiul tonic este folosit pentru boli ale nasului, gâtului, bolilor oculare și ca picături.

Coniacul conține și taninuri, care îmbunătățesc percepția asupra vitaminei C.

Taninurile (taninurile) fac parte din cafeaua naturală și îi determină gustul amar. Apropo, taninul este folosit în producția de cerneală, medicamente, vopsire și pentru producerea de pirogalol și acid galic. Taninurile conferă elasticitate vaselor de sânge.

Aș dori să notez frunza de dafin, pe care majoritatea gospodinelor o găsesc în gătit. Contine si taninuri. Infuzia de frunze de dafin este benefică pentru problemele tractului gastrointestinal, sângerări, cicluri menstruale și menopauză. Medicii recomandă și infuzia ca metodă de eliminare a pietrelor la rinichi.

Iubitorii de gutui nici nu realizează că conține substanțe precum epicatechina și catechina, care curăță intestinele de depozitele putrefactive și toxine, leagă compușii cancerigeni din organism și contracarează dezvoltarea metastazelor și a diverticulitei.

Separat, aș vrea să spun despre ierburile medicinale, care conțin o mulțime de taninuri.

Daune de la taninuri

1. Consumul excesiv de taninuri provoacă, nu uitați de asta.
2. Cel mai bine este să consumi alimente bogate în taninuri – pe stomacul gol sau la intervale între mese. În caz contrar, ele interacționează cu proteinele alimentare, nereușind complet să ajungă la membrana mucoasă a stomacului și a intestinelor.

Animale), sau constituie (taninuri patologice) o parte mai mult sau mai putin semnificativa din cresterile dureroase care se formeaza pe frunzele si alte organe ale unor specii de stejar si sumac ca urmare a injectiilor facute de insecte (vezi materiale de bronzare).

Proprietăți

Taninurile sunt în mare parte amorfe, au un caracter acid mai mult sau mai puțin clar exprimat și au proprietatea (în principal taninuri fiziologice) de a bronza pielea (piei), adică de a le lipsi semnificativ de capacitatea de a putrezi și de a se întări la uscare.

Fiind substanțe ușor de oxidat, ele devin maronii în prezența alcalinelor, absorbind oxigenul din aer și, în multe cazuri, acționează reductiv, de exemplu, asupra sărurilor metalelor nobile, iar unele asupra lichidului Fehling.

Istoria studiului

În ciuda faptului că taninurile sunt cunoscute de mult timp (taninul a fost obținut pentru prima dată de Nicolas Deye și independent de Séguin în 1797 și era deja într-o stare destul de pură în mâinile lui Berzelius în 1815) și au fost mult studiate, de către începutul secolului al XX-lea au fost insuficient studiate și nu numai natura chimică și structura aproape tuturor au rămas neclare, dar chiar și compoziția empirică a multora dintre ele a fost făcută diferit de diferiți cercetători. Acest lucru se explică cu ușurință, pe de o parte, prin faptul că, fiind în mare parte substanțe care nu sunt capabile de cristalizare, sunt greu de obținut în forma lor pură, iar pe de altă parte, prin stabilitatea lor scăzută și ușor de schimbat. G. Glazivets (1867), ca mulți alții, considerau toți taninurile ca fiind glicozide sau corpuri asemănătoare acestora; cu toate acestea, studiile ulterioare au arătat că taninul, deși se pare că se găsește în combinație cu glucoză în algarobil și myrobolans (Zöllfel, 1891), nu este el însuși o glicozidă (H. Schiff 1873), nici acizii tanici din scoarța de stejar (Etti 1880, 83, 89, Löwe 1881), ca și multe alte taninuri, nu au nimic în comun cu glicozidele, iar producția de substanțe zaharoase din unele dintre ele s-a datorat exclusiv impurității preparatelor studiate. În prezent, putem judeca cu suficientă încredere doar structura taninului, care este anhidrida acidului galic (vezi și mai jos); În ceea ce privește altele, este doar aparent posibil să se presupună în ele, judecând după reacțiile de descompunere și unele altele, compuși parțial anhidridici ai acizilor fenolici polihidroxici și fenoli, formați fie ca simpli, fie ca esteri, parțial acizi cetonici aromatici, care sunt produse de condensare. a derivaților acidului galic; dar unele dintre taninuri ar trebui considerate totuși glucozide. Din cauza structurii necunoscute, imposibilitatea unei grupări naturale a taninurilor este de înțeles - de fapt, taninurile sunt separate într-un grup special de compuși organici care au un anumit set de caracteristici comune, doar datorită naturii necunoscute a structurii lor. Este foarte posibil ca, odată ce acestea din urmă sunt clarificate, ei să fie distribuiti în timp în diferite clase de compuși organici, iar apoi să nu mai fie nevoie de o denumire generală specială pentru ei, dar denumirea actuală este „tanin”. , conform propunerii recente a lui F. Reinitzer (Engleză) Rusă, va trebui probabil rezervat doar celor dintre ei care sunt efectiv capabili să tăbăcească pielea. Împărțirea lor în funcție de colorarea produsă cu sărurile de oxid de fier în albastru de fier (Eisenblauende) și înverzire de fier (Eisengrünende) a fost acum abandonată, deoarece același tanin poate da uneori o culoare albastră și alteori verde, în funcție de ce sare de fier. se ia și, în plus, colorarea se poate schimba datorită adăugării, de exemplu, a unei cantități mici de alcali. Împărțirea taninurilor în fiziologic(vezi mai sus), tăbăcind pielea și, în același timp, dând pirocatecol în timpul distilării uscate și nu dă acid galic atunci când este fiert cu acid sulfuric slab și patologic, mai puțin potrivite pentru bronzare (deși precipitate de o soluție de lipici), atunci când sunt distilate uscate dau pirogalol, iar când sunt fierte cu acid sulfuric slab - acid galic, de asemenea, nu corespunde pe deplin faptelor, deoarece, după cum se știe în prezent, taninurile patologice poate, deși nu cu atâta succes, să servească la bronzare și, în plus, taninul, de exemplu, fiind în primul rând un tanin patologic, se găsește aparent și ca produs normal (sumac, algarobilla, myrobolans). Ca acizi, taninurile formează derivați metalici - săruri, din care sărurile de plumb, care sunt sedimente amorfe insolubile în apă, sunt adesea folosite pentru extragerea taninului din extractele apoase de materiale de tăbăcire, precum și în analiză.

Metode de obținere

Pentru a obține taninul în stare pură se extrag cu apă sau alți solvenți materialele naturale de bronzare: alcool puternic sau slab, eter pur sau în amestec cu alcool, eter acetic etc.; extractele se evaporă, iar taninurile rezultate se purifică prin tratarea lor cu unul sau altul dintre solvenții indicați. Mai des, după ce s-a preparat un extract apos sau apos-alcoolic, taninul se extrage din acesta prin agitare cu acetic sau eter sau un amestec al acestora, sau se precipită (de preferință fracționat) cu acetat de plumb și, după filtrare, precipitații de compușii plumbului se descompun cu hidrogen sulfurat. Aparent, această din urmă metodă, practicată foarte des de cercetătorii anteriori, nu dă întotdeauna rezultate satisfăcătoare în ceea ce privește puritatea produselor rezultate (Etti). Se folosesc uneori la precipitarea taninurilor din extracte apoase cu acetat de chinină, acetat de cupru, tartru emetic, sare de masă, acid clorhidric etc. Pentru purificare se recurge uneori la dializă, care dă rezultate bune cu taninul (Löwe, Biedel).

Descrierea taninurilor individuale

Când descriem taninuri, este necesar să ne oprim în detaliu doar asupra câtorva care sunt cele mai importante pentru practică și au fost mai bine studiate.

Tanin

Taninul, acidul galotannic sau pur și simplu acidul tanic (Galläpfelgerbsäure, Gallusgerbsäure, acide gallotannique), se găsește în diverse varietăți de nuci, ciocăni patologici, sumac, algarobilla, myrobolans; are compoziţia C14H10O9; Este o pulbere amorfă cu gust astringent, solubilă în apă, alcool și eter acetic, insolubilă în eter, benzen etc.; inactiv optic; dă un precipitat negru-albastru cu clorură ferică într-o soluție apoasă, care este utilizat ca reacție calitativă la sărurile de oxid de fier; se oxidează ușor, absorbind oxigenul din aer în prezența alcalinelor și reducând oxidul de cupru din sărurile sale oxidice și sărurile de argint; este precipitat din soluții apoase (spre deosebire de acidul galic) prin lipici, piele brută, alcaloizi, albuminați, acizi clorhidric și sulfuric slabi și multe săruri (ex. sare de masă). Potrivit lui K. Böttinger (1888), combinația de tanin cu lipici conține aproximativ 34% tanin. Taninul descompune sărurile de dioxid de carbon, dezvăluind proprietăți clar acide. Sărurile sale sunt amorfe, în mare parte insolubile, iar compoziția lor indică prezența unui singur carboxil în particulele sale (H. Schiff). Când este încălzit la 210°, taninul dă pirogalol; când este fiert cu acid sulfuric slab sau potasiu caustic, se transformă în întregime în acid galic. Diferite soiuri de tanin comercial produc, de asemenea, cantități variabile de glucoză, ceea ce a dat motiv pentru Strecker și colab. să considere taninul ca un glucozid al acidului galic. Cu toate acestea, taninul complet pur, obținut, de exemplu, prin extracție cu acetat de etil, nu formează urme de glucoză (Löwe). Este posibil ca la soiurile comerciale să existe un glucozid sub formă de amestec, dar nu de acid galic, ci de tanin (H. Schiff).], la fiert cu amoniac apos, acesta se descompune în galamidă și amoniac galic (Etti). , 1884), similar cu acidul anhidridă lactică dă amida acestui acid și sarea sa de amoniu; când este fiert cu anhidridă acetică, formează ester pentaacetilic C 14 H 5 (C 2 H 3 O) 5 O 9. Aceste reacții determină structura taninului ca acid digalic, care este anhidrida galică

C6H2(OH)3CO-O-C6H2(OH)2 SONO.

În confirmarea acestei structuri a taninului, G. Schiff (1873) a obținut din acidul galic prin încălzirea acestuia cu oxiclorură de fosfor, precum și prin evaporarea soluției sale apoase cu acid arsenic, acid digalic conform ecuației

2C 6 H 2 (OH) 3COHO - H 2 O = C 6H 2 (OH) 3 CO-O-C 6H 2 (OH) 2 SONO

prin proprietăți, reacții și derivați este identic cu taninul.

taninul este utilizat pe scară largă în medicină, în producția de cerneală, vopsire, pentru producerea de acid galic și pirogalol, dar nu este folosit pentru tăbăcirea pieilor). Pe lângă acidul digalic, Schiff a obținut artificial anhidride ale altor acizi fenolici polihidroxici, precum și acizi sulfofenolici, cu proprietățile taninurilor și apropiate de tanin. Printre acestea se numără: acizi dinitrogalo- și dicloroglucincarboxilici, obținuți (1888) prin acțiunea oxiclorurii de fosfor asupra izomerilor corespunzători ai acidului galic și având compoziția C 14 H 10 O 9.

Acizi catehudic

Ele se găsesc împreună cu catechine de compoziție similară în diferite varietăți de catechu și în gambir (vezi și Materiale de bronzare). Sunt anhidride de catechine, din care se pot obtine artificial prin simpla incalzire la 130-170°, fierbere cu sifon sau incalzire cu apa la 110°. Compoziția catechinelor uscate la o temperatură de aproximativ 100° (conțin până la 5 părți apă de cristalizare, pe care o pierd la această temperatură), este exprimată prin formule C 21 H 20 O 9 (\displaystyle C_(21)H_(20)O_(9))(Liebermann u. Teuchert 1880), C 19 H 18 O 8 (\displaystyle C_(19)H_(18)O_(8)), (Etti, Hlasiwetz), etc. Catechinele cristalizează sub formă de ace foarte mici de culoare galben deschis, dau o culoare verde, dar nu sunt precipitate de lipici, atunci când sunt topite cu CHO, se descompun în floroglucinol și acid protocatecuic, iar în timpul distilare uscată formează pirocatecol. Pentru catehină C 21 H 21 O 9 (\displaystyle C_(21)H_(21)O_(9)) S-au obținut diacetil și dibenzoil eteri (Lieb. u. Teuch.). Katekhin C 18 H 18 O 8 (\displaystyle C_(18)H_(18)O_(8)) la 140° cu acid sulfuric diluat se descompune în floroglucinol şi pirocatecol. CU F mi C l 3 (\displaystyle FeCl_(3)) reacţionează ca pirocatecolul, iar cu lemnul de pin - ca şi floroglucinolul, reprezentând un compus molecular al acestor doi fenoli 2 C 6 H 3 (O H) 3 − C 6 H 4 (O H) 2 (\displaystyle 2C6H_(3)(OH)_(3)-C_(6)H_(4)(OH)_(2))(Etti). Katehu-D. acizii, după Etty (1877-81), au compoziţia C 38 H 34 O 15 (\displaystyle C_(38)H_(34)O_(15)), C 38 H 32 O 14 (\displaystyle C_(38)H_(32)O_(14))Și C 36 H 34 O 15 (\displaystyle C_(36)H_(34)O_(15))și sunt pulberi amorfe brun-roșiatice cu proprietățile caracteristice taninurilor. Prin încălzirea catechinelor la o temperatură mai mare sau cu acizi minerali se obțin anhidride, formate cu pierderi și mai mari de apă (Etti).

McLurin

Maclurin sau acid morinotanic, C 13 H 10 O 6 + H 2 O (\displaystyle C_(13)H_(10)O_(6)+H_(2)O)(Hiasiwetz 1863, Benedict 1877) și Maureen C 15 H 10 O 7 + 2 H 2 O (\displaystyle C_(15)H_(10)O_(7)+2H_(2)O)(Löwe 1875, Benedict u. Hazura 1884) se găsesc în lemnul galben (Morus tinctoria sau Maclura aurantiaca, folosit la vopsit), de unde se extrag prin fierbere cu apă și se separă, profitând de solubilitatea mai mică a morinei în apă. Maclurina, o pulbere cristalină de culoare galben deschis, cu proprietățile care caracterizează taninurile, are doar capacitatea de a forma un precipitat negru-verzui cu fierul (un amestec de protoxid de azot și oxid) și de a fi precipitat de lipici, alcaloizi și albuminați, dar nu este aplicabil pentru bronzare. La fel ca mulți taninuri, se descompune în floroglucinol și acid protocatecuic conform ecuației:

C 13 H 10 O 6 + H 2 O = C 6 H 3 (O H) 3 + C 7 H 3 (O H) 2 C O H O (\displaystyle C_(13)H_(10)O_(6)+H_(2)O =C_(6)H_(3)(OH)_(3)+C_(7)H_(3)\stânga(OH\dreapta)_(2)COHO).

Această descompunere are loc cantitativ la fierbere cu o soluție puternică de potasiu caustic sau la 120 ° C cu acid sulfuric slab și indică natura eterică a acestei substanțe. Morinul, care constituie principiul de colorare al lemnului galben și se cristalizează dintr-o soluție apoasă sub formă de ace lungi și strălucitoare, cu excepția colorării verzi cu clorură ferică, nu reprezintă proprietățile tipice ale taninurilor. Când este topit cu potasiu caustic, dă resorcinol și floroglucinol ca principali produși de descompunere; atunci când este redus cu amalgam de sodiu, formează floroglucinol și mai întâi se transformă în izomorin (prisme violet-roșu), care se transformă ușor înapoi în morin. Atât morina cât și maclurina se formează cu metale săruri parțial cristaline și parțial amorfe, a căror compoziție, în general, nu poate fi considerată stabilită.

Taninurile sunt compuși cu moleculară înaltă derivați din fenoli polihidroxilici. Componentele au capacitatea de a precipita proteine ​​și alcaloizi și au un efect astringent.

Taninurile sunt numite așa datorită proprietăților lor. Sunt capabili să „bronzeze” pielea și să o facă impermeabilă. Anterior, a fost folosit un proces pentru aceasta; în legătură cu acesta, a început să fie numit „tăbăcire”, iar substanțele în sine au fost numite taninuri. Componentele sunt slab toxice.

Trebuie remarcat faptul că taninul (acidul tanic) a fost obținut pentru prima dată în 1797. A fost produs în forma sa pură în 1815.

Taninurile sunt utilizate pe scară largă ca agenți astringenți și bactericide pentru boli ale sistemului digestiv. În plus, componentele sunt utilizate pentru boli inflamatorii (ca clătiri), ulcere și alte leziuni.

Activitatea antiinflamatoare a taninurilor cu capacitatea lor de a interacționa cu proteinele. Ca urmare, se formează o peliculă protectoare pe membranele mucoase, prevenind răspândirea în continuare a inflamației. Taninurile sunt eficiente atunci când sunt aplicate local ca agenți hemostatici.

Taninurile sunt prezente în cantități destul de mari în ceai. Unele componente, așa cum am menționat mai sus, au proprietăți hemostatice, bactericide și antiinflamatorii. (Ceaiul de somn, de exemplu, este adesea folosit pentru bolile oculare). Anumite polifenoli (catechine) au proprietăți de vitamina P. Ele ajută la îmbunătățirea digestiei, întăresc pereții vaselor de sânge de diferite dimensiuni, reducându-le permeabilitatea. Este de remarcat faptul că negrul are o gamă completă de catechine, dar există mult mai puțini dintre acești polifenoli.

Taninurile interacționează activ cu mediile acide și cu fierul. De exemplu, când preparați ceaiul într-un recipient de fier, prepararea devine maro și tulbure. Un mediu acid luminează ceaiul (acest efect se poate observa prin adăugarea de lămâie la el). Cu cât sunt mai mulți tanini în ceai, cu atât gustul acestuia va fi mai acid și mai astringent. Îi poți înmuia gustul adăugând lapte.

Taninurile se dizolvă cel mai bine în apă fierbinte (de aceea ceaiul este preparat în apă clocotită). Frunzele de ceai răcite devin adesea tulburi - aceasta este una dintre proprietățile polifenolilor. Dacă acest lucru nu se întâmplă, atunci aceasta indică o cantitate insuficientă de taninuri în materiile prime. Frunzele de ceai tulburi pot fi încălzite - apoi vor deveni din nou transparente.

Proprietățile taninurilor sunt utilizate în mod activ în medicină. Polifenolii din ceai, de exemplu, sunt cunoscuți a fi antioxidanți puternici. În acest sens, ele sunt adesea folosite pentru otrăvire. Acest lucru se datorează proprietăților lor de a forma compuși siguri cu diferite proteine ​​dăunătoare, acizi, alcaloizi, metale și apoi le elimina din organism.

Multe plante conțin în mod natural taninuri. Majoritatea acestor compuși se găsesc în dicotiledonate. Algele, ciupercile, ferigile și mușchii sunt bogate în taninuri. Taninurile sunt prezente și în pin, salcie și fag.

Sumacul tannic, un membru al familiei sumacaceae, conține și compuși polifenolici. Trebuie remarcat faptul că cei mai valoroși sunt lăstarii tineri și frunzele colectate înainte de formarea fructelor verzi. Un decoct din materie primă este prescris pentru vărsături, greață și hemoptizie. Infuziile sunt utilizate pe scară largă pentru inflamația în gură, laringe, faringe și nas. În plus, taninul din sumac este folosit pentru răni ca astringent, antiseptic, iar eficacitatea decocturilor și tincturilor în faza inițială a diabetului zaharat a fost stabilită.

În același timp, fructele uscate de sumac zdrobite în pulbere în Caucaz sunt folosite ca condiment picant pentru carne și mâncăruri preparate din aceasta.