Djelovanje tanina na ljudski organizam. Tanin u čaju i vinu

Sredstva za stvaranje pjene (surfaktanti) - surfaktanti Koriste se kao sredstva za čišćenje i dezinfekciju. Neophodno kako bi se osigurala ravnomjerna raspodjela paste na teško dostupnim mjestima usne šupljine, kao i za dodatno uklanjanje plaka

Aromatične tvari Koriste se za poboljšanje okusa zubne paste, određuju ugodnu aromu. Najčešći okusi su menta, cimet, eukaliptus koji djeluju osvježavajuće.Sve paste za zube na našem tržištu dijele se na:

Tanini Ova skupina biljnih polifenola ima opor okus i sposobnost "štavljenja" sirove kože u kožu. Na zraku oksidiraju, stvarajući flobafen - smeđe obojene tvari, i gube taninska svojstva.

Hranjive tvari Prije nego što govorimo o hrani koju dijete može jesti, potrebno je razgovarati o najvažnijim kemikalijama koje je čine i kako ih tijelo koristi.Tijelo djeteta može se usporediti sa zgradom u izgradnji. Potreban

Tanini (tanidi) su biljni visokomolekularni fenolni spojevi koji mogu taložiti proteine ​​i imaju opor okus.

Pojam "tanini" razvio se kroz povijest, zahvaljujući sposobnosti ovih spojeva da sirovu životinjsku kožu pretvore u izdržljivu kožu, otpornu na vlagu i mikroorganizme. Korištenje ovog izraza službeno je predložio 1796. Seguin za označavanje tvari u ekstraktima određenih biljaka koje mogu provesti proces štavljenja.

Štavljenje je složena kemijska interakcija tanina s molekulama kolagena, glavnog proteina vezivnog tkiva. Svojstva tamnjenja imaju polinuklearni fenoli koji sadrže više od jednog hidroksila u molekuli. S ravnim rasporedom tanida na proteinskoj molekuli, između njih nastaju stabilne vodikove veze:

Fragment molekule proteina Fragment molekule tanida

Snaga interakcije tanida s proteinom ovisi o broju vodikovih veza i ograničena je veličinom molekule polifenolnog spoja. Molekulska masa tanina može biti i do 20 000. Istovremeno, na 100 jedinica molekulske mase u taninima postoje 1-2 fenolne hidroksi skupine. Stoga je broj formiranih vodikovih veza velik i proces tamnjenja je nepovratan. Hidrofobni radikali usmjereni prema vanjskom okruženju čine kožu nedostupnom vlazi i mikroorganizmima.

Nisu svi tanini sposobni za pravo tamnjenje. Ovo svojstvo razlikuje spojeve koji imaju molekulsku težinu od 1000 ili više. Polifenolni spojevi s masom manjom od 1000 nisu sposobni za štavljenje kože i imaju samo adstringentni učinak.

Tanini se vrlo široko koriste u industriji. Dovoljno je reći da svjetska proizvodnja tanina premašuje 1.500.000 tona godišnje, a udio biljnih tanina iznosi i do 50-60% ukupne količine.

Rasprostranjenost u biljnom svijetu i uloga tanina u biljkama. Tanini se široko nalaze u predstavnicima angiospermi i golosjemenjača, algama, gljivama, lišajevima, u mahovinama i paprati. Ima ih u mnogim višim biljkama, osobito u dvosupnicama. Njihov najveći broj utvrđen je kod niza predstavnika porodica Fabaceae, Myrtaceae, Rosaceae, Anacardiaceae, Fagaceae, Polygonaceae.

Tanini u biljci nalaze se u staničnoj vakuoli i adsorbiraju se na stanične stijenke tijekom starenja stanice. Nakupljaju se u velikim količinama u podzemnim organima, kori, ali se mogu naći u lišću i plodovima.

Tanini imaju uglavnom zaštitnu funkciju u biljkama. Kod mehaničkog oštećenja tkiva počinje pojačano stvaranje tanina, popraćeno njihovom oksidativnom kondenzacijom u površinskim slojevima, čime se biljka štiti od daljnjeg oštećenja i negativnog utjecaja patogena. Zbog velike količine fenolnih hidroksila, tanini imaju izražena bakteriostatska i fungicidna svojstva, čime štite biljne organizme od raznih bolesti.

Podjela tanina. Godine 1894. G. Procter, proučavajući krajnje produkte pirolize tanina, otkrio je 2 skupine spojeva - pirogalne (nastaje pirogalol) i pirokatehin (pirokatehin nastaje tijekom razgradnje):

K. Freudenberg 1933. specificirao je klasifikaciju G. Proctera. On je, kao i Procter, razvrstao tanine prema krajnjim produktima njihove razgradnje, ali ne u uvjetima pirolize, nego kisele hidrolize. Ovisno o sposobnosti hidrolize, K. Freudenberg je predložio razlikovati dvije skupine tanina: hidrolizabilan i kondenziran. Trenutno se češće koristi klasifikacija K. Freudenberga.

Grupi hidrolizabilni tanini uključuju spojeve izgrađene prema tipu estera i razlažu se tijekom kiselinske hidrolize na sastavne komponente. Središnja karika je najčešće glukoza, rjeđe drugi šećeri ili aliciklički spojevi (primjerice, kininska kiselina). Alkoholni hidroksili središnjeg ostatka mogu biti eterski vezani na galnu kiselinu, tvoreći skupinu galotanini, ili elagična kiselina, tvoreći skupinu elagitanini.

galotanini- esteri galne kiseline, najčešći u skupini hidrolizabilnih tanina. Postoje mono-, di-, tri-, tetra-, penta- i poligalojski eteri. Predstavnik monogaloil etera je b-D-glukogalin:

Primjer poligaloil etera je kineski tanin, čiju je strukturu prvi put utvrdio Haworth 1963.

elagitanini su esteri šećera i elaginske kiseline ili njezini derivati. Elagična kiselina nastaje oksidacijom dviju molekula galne kiseline u heksaoksidifensku kiselinu, koja odmah stvara lakton - elaginsku kiselinu:

Kao iu prethodnom slučaju, šećerna komponenta elagitanina najčešće je glukoza.

Nešećerni esteri galne kiseline su esteri galne kiseline i komponente koja nije šećer, kao što je kininska kiselina, hidroksicimetna kiselina, itd. Primjer ove skupine tvari je 3,4,5-trigaloilkininska kiselina.

kondenzirani tanini razlikuju se od hidrolizabilnih po tome što se tijekom kisele hidrolize ne cijepaju na sastavne komponente, već naprotiv, pod djelovanjem mineralnih kiselina nastaju gusti crveno-smeđi produkti polimerizacije, flobafeni.

Kondenzirane tanine tvore uglavnom katehini i leukocijanidini, a znatno rjeđe drugi reducirani oblici flavonoida. Kondenzirani tanini ne pripadaju skupini "Glikozida": u kondenziranim taninima nema komponente šećera.

Stvaranje kondenziranih tanina može se dogoditi na dva načina. K. Freudenberg (30-ih godina XX. stoljeća) utvrdio je da je stvaranje kondenziranih tanina neenzimski proces autokondenzacije katehina ili leukocijanidina (ili njihove unakrsne kondenzacije) kao rezultat izlaganja atmosferskom kisiku, toplini i kiseloj sredini. Autokondenzacija je popraćena pucanjem piranskog prstena katehina i C-2 ugljikov atom jedne molekule povezan je ugljik-ugljik vezom s C-6 ili C-8 ugljikovim atomom druge molekule. U ovom slučaju može se formirati dovoljno proširen lanac:

Prema drugom znanstveniku, D. Hatwayu, kondenzirani tanini mogu nastati kao rezultat enzimske oksidativne kondenzacije molekula prema tipu "glava prema repu" (prsten A prema prstenu B) ili "rep prema repu" (prsten B prema prstenu B):

U biljkama koje sadrže kondenzirane tanine nužno postoje njihovi prekursori - slobodni katehini ili leukocijanidini. Često postoje miješani kondenzirani polimeri koji se sastoje od katehina i leukocijanidina.

U pravilu su tanini i kondenziranih i hidrolizabilnih skupina istovremeno prisutni u biljkama.

Fizikalna i kemijska svojstva tanina. Tanini se odlikuju velikom molekularnom masom - do 20 000. Prirodni tanini, uz nekoliko iznimaka, do danas su poznati samo u amorfnom stanju. Razlog tome je što su te tvari mješavine spojeva koji su slične kemijske strukture, ali se razlikuju po molekularnoj težini.

Tanini su žuti ili smeđi spojevi koji stvaraju koloidne otopine u vodi. Topljiv u etanolu, acetonu, butanolu i netopljiv u otapalima s izraženom hidrofobnošću - kloroform, benzen itd.

Galotanini su slabo topljivi u hladnoj, a relativno dobro u vrućoj vodi.

Tanini imaju optičku aktivnost i lako oksidiraju na zraku.

Zbog prisutnosti fenolnih hidroksila, oni se talože solima teških metala i tvore obojene spojeve s Fe +3.

Izolacija tanina iz biljnih sirovina. Budući da su tanini mješavina različitih polifenola, njihova izolacija i analiza predstavlja određenu poteškoću.

Često se za dobivanje količine tanina sirovine ekstrahiraju vrućom vodom (tanini su slabo topljivi u hladnoj vodi), a ohlađeni ekstrakt tretira se organskim otapalom (kloroform, benzen i dr.) radi uklanjanja lipofilnih tvari. Zatim se tanini talože solima teških metala, nakon čega slijedi razgradnja kompleksa sumpornom kiselinom ili sulfidima.

Za dobivanje frakcije tanina slične kemijske strukture, moguće je koristiti ekstrakciju sirovina dietil eterom, metil ili etil alkoholom uz prethodno uklanjanje lipofilnih komponenti pomoću otapala s izraženom hidrofobnošću - petrol eter, benzen, kloroform.

Izolacija nekih komponenti tanina taloženjem iz vodenih ili vodeno-alkoholnih otopina s olovnim solima je široko rasprostranjena. Dobiveni talog se zatim tretira razrijeđenom sumpornom kiselinom.

Pri izdvajanju pojedinih komponenti tanina koriste se kromatografske metode: adsorpcijska kromatografija na celulozi, poliamidu; ionska izmjena na raznim kationskim izmjenjivačima; raspodjela na silika gelu; gel filtracija na molekularnim sitima.

Identifikacija pojedinih komponenti tanina provodi se kromatografijom na papiru ili u tankom sloju sorbenta, pomoću spektralne analize, kvalitativnih reakcija i proučavanja produkata cijepanja.

Kvalitativna analiza tanina. Kvalitativne reakcije na tanine mogu se podijeliti u dvije skupine: reakcije taloženja i reakcije boje. Za izvođenje kvalitativnih reakcija sirovine se najčešće ekstrahiraju vrućom vodom.

Reakcije taloženja. 1. Kada tanini stupaju u interakciju s 1% otopinom želatine pripremljenom u 10% otopini natrijeva klorida, nastaje talog ili otopina postaje mutna. Kada se doda višak želatine, zamućenje nestaje.

2. Tanidi daju obilno taloženje s alkaloidima (kofein, pahikarpin), kao i neke dušične baze (urotropin, novokain, dibazol).

3. U interakciji s 10% otopinom olovnog acetata, tanini hidrolizabilne skupine stvaraju flokulentni talog.

4. Tanini kondenzirane skupine stvaraju flokulentni talog u reakciji s bromnom vodom.

reakcije boja. Tanini hidrolizabilne skupine s otopinom željezno-amonijeve stipse tvore spojeve crno-plave boje, a kondenzirane skupine - crno-zelene.

Ako biljka istovremeno sadrži tanine i hidrolizabilne i kondenzirane skupine, tada se hidrolizabilni tanini prvo istalože s 10% otopinom olovnog acetata, talog se odfiltrira, a zatim filtrat reagira s otopinom željezo amonijeve stipse. Pojava tamnozelene boje ukazuje na prisutnost tvari kondenzirane skupine.

Kvantitativno određivanje tanina. Iako postoji oko 100 različitih metoda za kvantitativno određivanje tanina, točna kvantitativna analiza ove skupine biološki aktivnih tvari je teška.

Među široko korištenim metodama za kvantitativno određivanje tanina mogu se izdvojiti sljedeće.

1. Gravimetrijski - temelji se na kvantitativnom taloženju tanina želatinom, solima teških metala itd.

2. Titrimetrijski - temelji se na oksidativnim reakcijama, prvenstveno s kalijevim permanganatom.

3. Fotoelektrokolorimetrijski - temelji se na sposobnosti tanina da stvaraju stabilne obojene produkte reakcije sa solima željeznog oksida, fosfovolframove kiseline itd.

Državna farmakopeja X i XI izdanja preporučuje titrimetrijsku metodu za kvantitativno određivanje tanina.

Tanini, naravno, ne potječu od moćnog hrasta. Svoje ime duguju visokomolekularnim fenolnim prirodnim spojevima, koji su obdareni svojstvima adstringenta i tamnjenja, a prilično su rašireni u biljnom svijetu. Nalaze se u drvu, kori, lišću, korijenju i plodovima biljaka. Fenolni spojevi, s gledišta biologije, su biljne izlučevine – urea. Tijekom vremena, nakupljajući se na određenim područjima, tvore izrasline.

Koja su svojstva tanina? Može se reći velika. Fenolni spojevi utječu na organski okoliš i otklanjaju utjecaj mikroorganizama. Tanini biljaka karakteriziraju poseban opor okus i dijele se na organske i mineralne. Organski su biljnog i životinjskog podrijetla.

Kada je čovječanstvo shvatilo važnost tanina?

To se može sa sigurnošću tvrditi, čak iu zoru rađanja ovog čovječanstva. Hladnoća u svakom trenutku "nije bila teta" i bila je vitalna potreba da se promrzla plemena obuče u kože mrtvih životinja. To je spasilo od hladnoće i bila je prva odjeća osobe, ne računajući, naravno, Adamov list smokve. Ali pripadnici plemena suočili su se s jednim važnim problemom - kože tih vrlo ubijenih životinja odisale su užasnim mirisom i, štoviše, postale su neprikladne za nošenje zbog svoje krutosti.

Kako je vrijeme prolazilo, ljudi su stjecali malo iskustva u rezanju kože, počeli su strugati sve nepotrebno s površine i sušiti ih. No, svejedno, krhkost nakon sušenja je bila prisutna, a onda su ljudi počeli trljati kože masnoćom, a kako bi im dali elastičnost - gnječiti. Ali ti pokušaji nisu bili okrunjeni uspjehom.

Kreativnim eksperimentima, odnosno pokušajima i pogreškama, bilo je moguće saznati da su neki dijelovi biljaka obdareni nevjerojatnim svojstvima, čine obrađenu kožu mekom, snažnom i izdržljivom. Te iste tvari koje kožu mogu pretvoriti u materijal za daljnju upotrebu, počele su se zapravo nazivati ​​taninima. No, sasvim je moguće da im je temelj za ime poslužio hrast, jer se u te svrhe najčešće koristila hrastova kara, kao izvor tanina.

Svojstva biljnih tanina

U pravilu, tanini izolirani iz biljaka su amorfni i nemaju izraženu kristalnu strukturu. Karakterizira ga izrazita kiselost i sposobnost tamnjenja kože. To je bila najkorisnija kvaliteta tanina.

Naknadni pokusi otkrili su posebna svojstva tanina. Imaju baktericidna, adstrigentna, protuupalna i hemostatska svojstva. Njihova raširena upotreba nije dugo čekala, počeli su se koristiti i izvana i iznutra. Na vidjelo je izašla vrlo zanimljiva činjenica, tanini se, kako se pokazalo, nalaze i u povrću, voću, bobicama i mnogim biljkama.

Prednosti tanina

U obliku ispiranja, tanini se koriste u liječenju stomatitisa, tonzilitisa, faringitisa, u obliku obloga - za posjekotine, ogrebotine itd.

Prehrambeni proizvodi s ovim tvarima imaju blagotvoran učinak u sprječavanju taloženja soli teških metala, kod proljeva i radioaktivnih oštećenja.

Sjajno se pokazuju kao protuotrov.

Čaj za jačanje koristi se za bolesti nosa, grla, bolesti očiju, kao kapi.

Konjak također sadrži tanine, koji poboljšavaju percepciju vitamina C.

Tanini (tanini) ulaze u sastav prirodne kave i određuju njezin gorak okus. Inače, tanin svoju primjenu nalazi u proizvodnji tinte, lijekova, bojenja, za dobivanje pirogalola i galne kiseline. Tanini daju elastičnost krvnim žilama.

Želio bih istaknuti lovorov list, koji većina domaćica koristi u kuhanju. Sadrži i tanine. Infuz lovorovog lista je povoljan za probleme gastrointestinalnog trakta, krvarenja, menstrualnog ciklusa i menopauze. Preporučuju infuziju i liječnici kao metodu uklanjanja bubrežnih kamenaca.

Ljubitelji dunje niti ne slute da ona sadrži tvari poput epikatehina i katehina koji čiste crijeva od naslaga truljenja i otrova, vežu kancerogene spojeve u organizmu te suzbijaju razvoj metastaza i divertikulitisa.

Zasebno bih želio reći o ljekovitom bilju, u kojem ima puno tanina.

Šteta od tanina

1. Pretjerana upotreba tanina izaziva, ne zaboravite na to.
2. Namirnice bogate taninima najbolje je konzumirati – natašte ili u pauzama između obroka. Inače, oni stupaju u interakciju s proteinima hrane, potpuno ne dopirući do sluznice želuca i crijeva.

Životinje), ili pak čine (patološki tanini) više ili manje značajan dio bolnih izraslina koje nastaju na lišću i drugim organima nekih vrsta hrasta i ruja zbog uboda kukaca (vidi tanini).

Svojstva

Tanini su u osnovi amorfni, manje ili više izraženog kiselog karaktera i imaju svojstvo (uglavnom fiziološki tanini) da tamne kožu (kože), odnosno oduzimaju im sposobnost truljenja i stvrdnjavanja sušenjem.

Kao tvari koje se lako oksidiraju, posmeđuju u prisutnosti lužina, apsorbirajući atmosferski kisik, au mnogim slučajevima djeluju reduktivno, npr. na soli plemenitih metala, a neke i na Fehlingovu tekućinu.

Povijest studija

Unatoč činjenici da su tanini odavno poznati (prvi su tanin dobili Nicolas Deyet i neovisno Seguin 1797., a već 1815. bio je u rukama Berzeliusa u prilično čistom stanju) i dosta proučavani, do početka 20. stoljeća bili su nedovoljno proučavani, i ne samo da je kemijska priroda i struktura gotovo svih njih ostala nejasna, nego je čak i empirijski sastav vrlo mnogih od njih bio različit od strane različitih istraživača. To se lako objašnjava, s jedne strane, činjenicom da ih je, budući da su uglavnom tvari koje nisu sposobne za kristalizaciju, teško dobiti u čistom obliku, as druge strane, njihovom malom stabilnošću i lakom promjenjivošću. G. Glazivets (1867), kao i mnogi drugi, smatra sve tanine glikozidima ili njima sličnim tijelima; međutim, kasnije studije su pokazale da tanin, iako se, očito, nalazi u kombinaciji s glukozom u algarobillas i myrobolans (Zöllfel, 1891), ali sam po sebi nije glikozid (H. Schiff 1873), također taninske kiseline hrastove kore ( Etti 1880, 83, 89, Löwe 1881), kao i mnogi drugi tanini, nemaju nikakve veze s glikozidima, a dobivanje slatkih tvari iz nekih od njih nastalo je isključivo zbog nečistoće proučavanih pripravaka. Trenutno je moguće s dovoljnom sigurnošću suditi samo o strukturi tanina, koji je anhidrid galne kiseline (vidi i dolje); što se tiče drugih, u njima je samo, očito, moguće pretpostaviti, sudeći po reakcijama razgradnje i nekim drugim, djelomično anhidridne spojeve polihidričnih fenolnih kiselina i fenola, formirane ili kao jednostavne ili kao esteri, djelomično aromatske ketonske kiseline, koje su produkti kondenzacije derivata galne kiseline; ali se dio tanina ipak mora smatrati glukozidima. S obzirom na nepoznatu strukturu, nemogućnost prirodnog grupiranja tanina nameće se sama po sebi – naime, tanini se izdvajaju u posebnu skupinu organskih spojeva koji imaju određeni skup zajedničkih značajki, samo zahvaljujući nepoznatosti njihove strukture. . Vrlo je moguće da će se oni, nakon što se potonji razjasni, tijekom vremena rasporediti po raznim klasama organskih spojeva, te tada više neće biti potrebe za posebnim zajedničkim nazivom za njih, a dosadašnji naziv "tanin", prema nedavnom prijedlogu F. Reinitzera (Engleski) ruski, vjerojatno će se morati zadržati samo za one od njih koji su stvarno sposobni štavliti kožu. Sada je napuštena njihova podjela prema obojenosti koju proizvode soli željeznog oksida na željezno-plave (Eisenblauende) i željezno-zelene (Eisengrünende), jer isti tanin može ponekad dati plavu, a ponekad zelenu boju, ovisno o tome koja je željezna sol. , a štoviše, bojanje se može promijeniti od povećanja, na primjer, male količine lužine. Podjela tanina na fiziološki(vidi gore), štavljenje kože i istovremeno davanje katehola kada se suho destilira i ne daje galne kiseline kada se kuha sa slabom sumpornom kiselinom, i patološki, manje prikladni za štavljenje (iako se talože otopinom tutkala), suhom destilacijom daju pirogalol, a kuhanjem sa slabom sumpornom kiselinom - galnom kiselinom, također ne odgovara u potpunosti činjenicama, jer, kao što je sada poznato, čak i patološki tanini mogu, iako ne toliko uspješno, poslužiti za tamnjenje, a osim toga, npr. tanin, budući da je pretežno patološki tanin, očito se pojavljuje i kao normalan proizvod (ruj, algarobilla, mirobolans). Kao kiseline, tanini tvore metalne derivate - soli, od kojih se olovo, koje su u vodi netopljivi amorfni talozi, često koriste za izdvajanje tanina iz vodenih ekstrakata tanina, kao i u analizama.

Kako doći

Za dobivanje tanina u čistom stanju prirodni se tanini ekstrahiraju vodom ili drugim otapalima: jakim ili slabim alkoholom, čistim eterom ili pomiješanim s alkoholom, octenim eterom i dr.; ekstrakti se ispare, a tanini dobiveni u ostatku se pročiste tretiranjem s jednim ili drugim od navedenih otapala. Češće se nakon priprave vodenog ili vodeno-alkoholnog ekstrakta iz njega ekstrahira tanin mućkanjem s octenom kiselinom ili eterom ili s njihovom mješavinom, ili se istaloži (po mogućnosti frakcionira) s octenim olovom i nakon filtriranja taloži olovnih spojeva razgrađuju se sumporovodikom. Očigledno, potonja metoda, koju su bivši istraživači često prakticirali, ne daje uvijek zadovoljavajuće rezultate u pogledu čistoće dobivenih proizvoda (Etti). Za taloženje tanina iz vodenih ekstrakata ponekad koriste kinin acetat, bakreni acetat, emetički kamenac, kuhinjsku sol, solnu kiselinu itd. Za pročišćavanje se ponekad koristi dijaliza, koja daje dobre rezultate kod tanina (Löwe, Biedel).

Opis pojedinih tanina

Pri opisu tanina potrebno je pobliže se zadržati samo na nekoliko za praksu najvažnijih i bolje proučenih.

Tanin

Tanin, galotaninska kiselina ili jednostavno taninska kiselina (Galläpfelgerbsäure, Gallusgerbsäure, acide gallotannique), nalazi se u raznim varijantama tintnih oraha, patoloških kvržica, sumaka, algarobille, mirobolana; ima sastav C14H10O9; predstavlja amorfni prah oporog okusa, topiv u vodi, alkoholu i octenom eteru, netopljiv u eteru, benzenu itd.; optički neaktivan; daje crno-plavi talog s željeznim kloridom u vodenoj otopini, koji se koristi kao kvalitativna reakcija na soli željeznog oksida; lako oksidira, apsorbira kisik iz zraka u prisutnosti lužina i reducira bakrov oksid iz soli njegovog oksida i srebrne soli; taloži iz vodenih otopina (za razliku od galne kiseline) ljepilo, sirova koža, alkaloidi, albuminati, slaba klorovodična i sumporna kiselina i mnoge soli (npr. kuhinjska sol). Prema K. Bottingeru (1888) spoj tanina s tutkalom sadrži oko 34% tanina. Tanin razgrađuje karbonske soli, otkrivajući jasno kisela svojstva. Njegove soli su amorfne, uglavnom netopljive, a njihov sastav ukazuje na prisutnost samo jednog karboksilnog atoma u čestici (H. Schiff). Kada se zagrije na 210 °, tanin daje pirogalol; kada se kuha sa slabom sumpornom kiselinom ili kaustičnom kalijevom soli, prelazi potpuno u galnu kiselinu. Različiti stupnjevi komercijalnog tanina također daju različite količine glukoze, što je navelo Streckera i dr. da smatraju tanin glukozidom galne kiseline. Međutim, potpuno čisti tanin, dobiven npr. ekstrakcijom octenim eterom, ne stvara tragove glukoze (Löwe). Moguće je da u komercijalnim sortama kao primjesa postoji glukozid, ali ne galna kiselina, nego tanin (H. Schiff), kiselina daje amid te kiseline i njezinu amonijevu sol; pri kuhanju s anhidridom octene kiseline nastaje pentaacetil ester C 14 H 5 (C 2 H 3 O) 5O 9 . Ove reakcije određuju strukturu tanina kao digalne kiseline, koja je galni anhidrid

C6H2(OH)3CO-O-C6H2(OH)2SONO.

U potvrdu ove strukture tanina, G. Schiff (1873) dobiva iz galne kiseline zagrijavanjem s fosfornim oksikloridom, kao i isparavanjem njezine vodene otopine s arsenskom kiselinom, digalnu kiselinu prema jednadžbi

2C 6 H 2 (OH) 3COHO - H 2 O \u003d C 6H 2 (OH) 3 CO-O-C 6H 2 (OH) 2 SONO

po svojstvima, reakcijama i derivatima identičan je taninu.

tanin se široko koristi u medicini, u proizvodnji tinte, bojenju, za proizvodnju galne kiseline i pirogalola, ali se ne koristi za štavljenje kože). Osim digalične kiseline, Schiff je umjetno dobio anhidride i druge polihidrične fenolne kiseline, kao i sulfofenolne kiseline, sa svojstvima tanina i bliskih taninu. Tu spadaju: dinitrogalo- i difloroglucinkarboksilne kiseline dobivene (1888) djelovanjem fosfornog oksiklorida na odgovarajuće izomere galne kiseline i koje imaju sastav C 14 H 10 O 9 .

Katehudonske kiseline

Nalaze se zajedno s katehinima sličnog sastava u raznim varijantama kateha i u gambiru (vidi također Materijali za štavljenje). Oni su anhidridi katehina, iz kojih se mogu dobiti i umjetnim putem jednostavnim zagrijavanjem do 130-170 °, kuhanjem sa sodom ili zagrijavanjem s vodom na 110 °. Sastav katehina osušenih na temperaturi od oko 100° (sadrže do 5 udjela kristalizacijske vode, koju gube na ovoj temperaturi), izražava se formulama C 21 H 20 O 9 (\displaystyle C_(21)H_(20)O_(9))(Liebermann u Teuchert 1880), C 19 H 18 O 8 (\displaystyle C_(19)H_(18)O_(8)), (Etti, Hlasiwetz) i dr. Katehini kristaliziraju u obliku vrlo malih iglica svijetložute boje, daju zelenu boju, ali se ne talože ljepilom, pri taljenju s KNO razlažu se na floroglucinol i protokatehinsku kiselinu, suhom destilacijom stvaraju pirokatehol. Za katehin C 21 H 21 O 9 (\displaystyle C_(21)H_(21)O_(9)) dobiveni su diacetil i dibenzoil eteri (Lieb. u. Teuch.). katehin C 18 H 18 O 8 (\displaystyle C_(18)H_(18)O_(8)) pri 140° s razrijeđenom sumpornom kiselinom raspada se na floroglucinol i pirokatehol. S F e C l 3 (\displaystyle FeCl_(3)) reagira kao pirokatehol, a s borovim drvetom - kao floroglucinol, koji predstavlja, takoreći, molekularni spoj ova dva fenola 2 C 6 H 3 (O H) 3 − C 6 H 4 (O H) 2 (\displaystyle 2C6H_(3)(OH)_(3)-C_(6)H_(4)(OH)_(2))(Etty). Katehu-D. kiseline, prema Ettyju (1877-81), imaju sastav C 38 H 34 O 15 (\displaystyle C_(38)H_(34)O_(15)), C 38 H 32 O 14 (\displaystyle C_(38)H_(32)O_(14)) I C 36 H 34 O 15 (\displaystyle C_(36)H_(34)O_(15)) a predstavljaju crvenkastosmeđe amorfne prahove s karakterističnim svojstvima tanina. Zagrijavanjem katehina na višoj temperaturi ili s mineralnim kiselinama dobivaju se anhidridi nastali uz još veći gubitak vode (Etti).

Maclurin

Maklurin ili morinotaninska kiselina, C 13 H 10 O 6 + H 2 O (\displaystyle C_(13)H_(10)O_(6)+H_(2)O)(Hiasiwetz 1863, Benedikt 1877) i morin C 15 H 10 O 7 + 2 H 2 O (\displaystyle C_(15)H_(10)O_(7)+2H_(2)O)(Löwe 1875, Benedict u. Hazura 1884) nalaze se u žutom stablu (Morus tinctoria ili Maclura aurantiaca, koje se koristi za bojenje), iz kojeg se ekstrahiraju kuhanjem s vodom i odvajaju, koristeći prednost slabije topljivosti morina u vodi . Maclurin, svijetložuti kristalni prah, od svojstava koja karakteriziraju tanine, ima samo sposobnost davanja crno-zelenog taloga sa željezom (mješavina dušikovog oksida i oksida) i taloženja s tutkalom, alkaloidima i albuminatima, ali nije primjenjiv. za tamnjenje. Kao i mnogi tanini, razgrađuje se na floroglucinol i protokatehuinsku kiselinu prema jednadžbi:

C 13 H 10 O 6 + H 2 O = C 6 H 3 (O H) 3 + C 7 H 3 (O H) 2 C O H O (\displaystyle C_(13)H_(10)O_(6)+H_(2)O =C_(6)H_(3)(OH)_(3)+C_(7)H_(3)\lijevo(OH\desno)_(2)COHO).

Takva se razgradnja događa kvantitativno kada se kuha s jakom otopinom kaustične potaše ili na 120 ° C sa slabom sumpornom kiselinom i ukazuje na eteričnu prirodu ove tvari. Morin, koji je bojilo žutog drveta i kristalizira iz vodene otopine u obliku dugih sjajnih iglica, osim zelenog bojenja željeznim kloridom, ne predstavlja tipična svojstva tanina. Kada se rastali s kaustičnom kalijevom soli kao glavnim produktima razgradnje, daje resorcinol i floroglucinol, kada se reducira s natrijevim amalgamom, nastaje floroglucinol, te prvo prelazi u izomorin (ljubičasto-crvene prizme), koji se lako pretvara u morin. I morin i maklurin tvore djelomično kristalne, djelomično amorfne soli s metalima, čiji se sastav, uglavnom, ne može smatrati utvrđenim.

Tanini su spojevi visoke molekulske mase koji se dobivaju iz polihidričnih fenola. Komponente imaju sposobnost taloženja proteina i alkaloida, te imaju adstringentni učinak.

Tanini se tako nazivaju zbog svojih svojstava. Oni su u stanju "potamniti" kožu, čineći je vodootpornom. Prije se za to koristio postupak, u vezi s tim, počeo se zvati "štavljenje", a same tvari - tanini. Komponente su nisko toksične.

Treba napomenuti da je tanin (taninska kiselina) prvi put dobiven 1797. godine. U svom čistom obliku, proizveden je 1815. godine.

Tanini se naširoko koriste kao adstrigenti, baktericidi za bolesti probavnog sustava. Osim toga, komponente se koriste za upalne bolesti (kao ispiranje), čireve i druge lezije.

Protuupalno djelovanje tanina s njihovom sposobnošću interakcije s proteinima. Kao rezultat, na sluznici se stvara zaštitni film koji sprječava daljnje širenje upale. Tanini su učinkoviti kada se primjenjuju lokalno kao hemostatici.

Tanini su prisutni u velikim količinama u čaju. Neke komponente, kao što je gore spomenuto, imaju hemostatska, baktericidna i protuupalna svojstva. (Spavanje lišća čaja, na primjer, često se koristi za očne bolesti). Odvojeni polifenoli (katehini) imaju svojstva P-vitamina. Pomažu poboljšanju probave, jačaju stijenke krvnih žila različitih veličina, smanjujući njihovu propusnost. Vrijedno je napomenuti da crno ima kompletan set katehina, dok je ovih polifenola puno manje.

Tanini aktivno komuniciraju s kiselim okolišem i željezom. Tako se, na primjer, kuhanjem čaja u željeznoj posudi dobiva smeđi i mutni napitak. Kiselo okruženje posvjetljuje čaj (ovaj učinak se može vidjeti dodavanjem limuna). Što je više tanina u čaju, okus će biti trpkiji i oporiji. Okus mu možete ublažiti dodavanjem mlijeka.

Najbolje od svega je što se tanini otapaju u vrućoj vodi (zato se čaj kuha u kipućoj vodi). Ohlađeni listovi čaja često se zamute – to je jedno od svojstava polifenola. Ako se to ne dogodi, to ukazuje na nedovoljnu količinu tanina u sirovini. Mutno lišće čaja može se zagrijati - tada će ponovno postati prozirno.

U medicini se aktivno koriste svojstva tanina. Polifenoli čaja, na primjer, poznati su kao snažni antioksidansi. U tom smislu, često se koriste za trovanje. To je zbog njihovih svojstava da stvaraju sigurne spojeve s raznim štetnim proteinima, kiselinama, alkaloidima, metalima i zatim ih uklanjaju iz tijela.

U prirodi mnoge biljke sadrže tanine. Većina ovih spojeva nalazi se u dvosupnicama. Alge, gljive, paprati, mahovine bogate su taninima. Tanina ima u boru, vrbi, bukvi.

Taninski ruj, član obitelji rujnika, također sadrži polifenolne spojeve. Treba napomenuti da su mladi izdanci i listovi prikupljeni prije formiranja zelenih plodova od najveće vrijednosti. Uvarak sirovina propisan je za povraćanje, mučninu, hemoptizu. Infuzije se naširoko koriste za upale u usnoj šupljini, grkljanu, ždrijelu, nosu. Osim toga, tanin se koristi za rane kao adstringent, antiseptik, a utvrđena je i učinkovitost dekocija i tinktura u početnoj fazi dijabetesa.

Istodobno, suhi plodovi sumaka u prahu koriste se na Kavkazu kao začin za meso i jela od mesa.