Reacții private de autenticitate. Formula structurală de novocainamidă Norsulfazol

2-(para amino benzen sulfamido) –tiazol.

Proprietăți. Pulbere cristalină albă, inodoră, gust amar

Autenticitate

I La grupul amino aromatic

Reacție de diazotare urmată de cuplare cu azot.

Medicamentul este dizolvat în HCI și se adaugă NaNO2. Soluția rezultată se toarnă într-o soluție alcalină de B-naftol, apare o culoare cireș sau un precipitat roșu-portocaliu (colorant azoic).

2 Test de lignină – VAC

Câteva boabe de medicament sunt adăugate în hârtie de calitate scăzută (ziar) și apare o pată portocalie.

II Dovada grupării sulfo

În primul rând, medicamentul este mineralizat prin acțiunea HNO3 conc

H2SO4 eliberat este dovedit cu BaCl2

III Dovada grupării amidice

Datorită hidrogenului grupării amidice, sulfonamidele formează precipitate colorate cu sărurile metalelor grele. Cel mai des folosit este sulfatul de cupru.

Medicamentul este dizolvat într-o soluție alcalină și se adaugă o soluție de CuSO4. Se formează un precipitat de sare complexă. Se formează un precipitat de culoare violet murdar, care nu se schimbă în picioare.

IV Dovada inelului aromatic

Dacă adăugați o soluție de brom (galben) la o soluție de sulfonamide, aceasta devine decolorată.

V Medicamentul este plasat într-o eprubetă uscată și încălzit, se formează o topitură roșu-maro și se simte mirosul de hidrogen sulfurat.

cuantificarea

Metoda bromatometriei

TNP se dizolvă în apă, se adaugă acid sulfuric, se adaugă un exces de soluție de KBr și se titrează cu o soluție de KbrO 3 de 0,1 mol/l până când soluția devine incoloră. Indicator – albastru de metil

Metoda de neutralizare în prezența acetonei.

Medicamentul este titrat cu o soluție de acid clorhidric până când devine albastru. Indicator de timolftaleină. Se adaugă acetonă pentru a extrage forma acidă a medicamentului.

Depozitarea sp.B În sticle de sticlă închisă la culoare, ferite de lumină.

Sulfacylum natrium

Sulfacylum solubil

Albucidum natrium

N-aminobenzensulfacetamidă de sodiu

Proprietăți. Pulbere cristalină albă, uneori cu o nuanță gălbuie, inodoră, gust amar. Ușor solubil în apă pentru a forma o soluție alcalină.

Autenticitate

Pentru sodiu

1. Reacția la o grupare amino aromatică.

Prepararea colorantului azoic.

Testul de lignină

2. la gruparea sulfo cu conc. HNO3

3. pe inelul aromatic (decolorarea apei cu brom) (vezi mai sus)

4. pe gruparea amidă

Pentru Rev. ext. soluție CuSO 4 arr. un precipitat verde-albăstrui care nu se schimbă în picioare.

Cuantificare.

Metoda nitritometriei.

T.n.p. se dizolvă în apă, se adaugă diluat. acid clorhidric și bromură de potasiu cristalin (catalizator) Se titează lent (20 picături la începutul titrarii și 4-5 picături la sfârșitul titrarii) la temperatură scăzută (12-14 0 C) cu o soluție de azotat de sodiu cu un concentrație de 0,1 mol/l.

Indicatorul este roșu neutru. De la purpuriu la albastru

Controlul farmaciei.

Metoda de neutralizare în prezența acetonei (titrare directă).

T.n.p. Se titează cu soluție salină până când apa devine verde. Indicator de timolftaleină. Se adaugă acetonă pentru a extrage forma acidă a medicamentului.

+NaCl

Aplicație. agent antimicrobian.

Depozitare. sp.B Într-un loc întunecat într-un recipient bine închis

Ftalazol-ftalazol

NORSULFAZOL

norsulfazol(Norsulfazol; PC, lista B), un agent antibacterian din grupa sulfonamidelor. Alb sau alb cu o nuanță ușor gălbuie, pulbere cristalină inodoră. Foarte puțin solubil în apă, ușor solubil în alcool, solubil în acizi minerali diluați, soluții de alcaline caustice și carbonice. Pentru administrare parenterală se utilizează norsulfazol de sodiu (solubil N. ) (Norsulfasolum-natrium; PC, lista B), ușor solubil în apă. Eficient împotriva streptococilor, meningococilor, pneumococilor, stafilococilor și E. coli. Se absoarbe usor din tractul gastrointestinal si de la suprafata ranilor. Toxicitatea este scăzută. Este prescris pentru complicații septice postpartum, bronhopneumonie catarrală, septicemia diplococică a vițeilor, necrobacterioză, coccidioză la pui (cu apă de băut la o concentrație de 0,25%). Doze orale: vaca, cal 5,0 x 20,0 g; oaie, porc 1,0 x 5,0 g; câine 0,3 x 1,0 g; într-o venă (norsulfazol sodic): vacă 6,0 x 10,0 g; cai 8,0 x 12,0 g; oaie 1,5 2,0 g A se păstra într-un recipient bine închis.

Dicționar enciclopedic veterinar. - M.: „Enciclopedia Sovietică”. Redactor-șef V.P. Şişkov. 1981 .

Sinonime:

Vedeți ce este „NORSULFAZOLE” în ​​alte dicționare:

norsulfazol- norsulfazol... Dicționar de ortografie - carte de referință

NORSULFAZOL- (Norsulfazol). 2 (para Aminobenzensulfamido) tiazol. Sinonime: Amidotiazol, Aseptosil, Azoseptale, Cibazol, Eleudron, Poliseptil, Pyrisulfon, Sulfathiazol, Sulphathiazolum, Thiazamide, etc. Alb sau alb cu o nuanță ușor gălbuie... ... Dicţionar de medicamente

norsulfazol- substantiv, număr de sinonime: 1 medicament (1413) ASIS Dictionary of Synonyms. V.N. Trishin. 2013… Dicţionar de sinonime

NORSULFAZOL- Norsulfazol. Sinonime: azoseptol, sulfathiazol, tiazamidă, cibazol. Proprietăți. Pulbere cristalină albă sau ușor gălbuie, puțin solubilă în apă și ușor solubilă în alcool. Formular de eliberare. Disponibil sub formă de pulbere și tablete de 0,25 și 0,5 g. Medicamente veterinare domestice

Norsulfazol- un medicament din grupul de medicamente sulfonamide (vezi medicamente sulfonamide). Folosit în tablete și pulberi în tratamentul bolilor infecțioase (amigdalite, pneumonie, dizenterie etc.) ... Marea Enciclopedie Sovietică

norsulfazol- norsulfazol, norsulfazol, norsulfazol, norsulfazol, norsulfazol, norsulfazolam, norsulfazol, norsulfazol, norsulfazol, norsulfazol, norsulfazol, norsulfazols (

Norsulfazol

Norsulfazol

Sulfacetamidum natrium

Sulfacetamidă de sodiu (sulfacil sodiu)

(Sulfacylum natrium)

2-para-Aminobenzensulfanil acetamidă-sodiu

Descriere. Pulbere cristalină albă, inodoră, solubilă în apă, are o alcalinitate scăzută a soluțiilor, practic insolubilă în alcool.

Determinarea autenticității.

a) reacția de diazotare și cuplare azo cu fenoli (formarea unui colorant azoic).

b) reacția de condensare cu aldehide (formarea bazelor Schiff colorate).

1.2.Specific, saponificarea medicamentului atunci când este încălzit cu acid clorhidric (miros de acid acetic).

+ HCI → CH3COOH+ NaCI+

1.3.Reacția cauzată de gruparea imidă cu soluții de săruri de metale grele. Sulfacetamida de sodiu cu o soluție de sulfat de cupru formează un precipitat albăstrui-verzui care nu se schimbă când sta în picioare (spre deosebire de alte medicamente sulfonamide)

Cuantificare.

1. Utilizarea metodei nitritometriei pentru grupa amino aromatică primară.

2. Folosirea metodei de neutralizare (acidimetrie) ca sare a unei baze tare si a unui acid slab. Titrarea se efectuează într-un amestec de alcool și acetonă pentru a preveni posibilitatea de hidroliză. Indicator - metil portocaliu.

Titrantul este o soluție standard de acid clorhidric.

3.Metoda bromatometrică, bazată pe capacitatea sulfonamidelor de a se halogena; Soluția standard este bromatul de potasiu; titrarea se efectuează într-un mediu acid în prezență de bromură de potasiu. Excesul de brom se determină iodometric;

Aplicație. Se foloseste sub forma de solutii 20-30% si unguente (30%) Pentru infectii streptococice, gonococice, pneumococice si coli-bacilare.

Depozitare. Medicamentul trebuie păstrat într-un recipient ferit de lumină, într-un loc răcoros și întunecat.

2-(para-aminobenzensulfamido)-tiazol

Descriere. Pulbere cristalină albă sau ușor gălbuie, insolubilă în apă, ușor solubilă într-un număr de solvenți organici. Fiind o substanță amfoteră, se dizolvă în soluții de acizi și alcaline.

Reacții de autenticitate.

1.1.Pentru grupa amino aromatică primară:

a) reacția de diazotare și cuplare azo cu fenoli

b) reacția de condensare cu aldehide (formarea unei baze Schiff).

1.2.Reacții cauzate de gruparea imidă. Cu o soluție de sulfat de cupru formează un precipitat violet murdar. Anterior, norsulfazolul este transformat într-o sare de sodiu prin dizolvarea acesteia într-o soluție de NaOH 0,1 mol/l (distinctivă față de alte sulfonamide).

1.3.Reacția de piroliză este distinctă de alte sulfonamide. Această reacție demonstrează sulfurul sulfurat din ciclul tiazol. Când norsulfazolul este încălzit într-o eprubetă uscată, apare o topitură maro și apare mirosul de hidrogen sulfurat.

H2S poate fi determinată și prin înnegrirea hârtiei de filtru umezită cu o soluție de acetat de plumb - (PbS).

cuantificarea

1.Metoda nitritometriei.

2.Metoda bromatometrică de titrare inversă.

3. Metoda argentometriei. Această metodă poate fi utilizată pentru determinarea cantitativă a medicamentelor care formează săruri de argint (cromat de potasiu ca indicator). Pentru a reduce concentrația de ioni de hidrogen (dizolvarea sedimentului), reacția se efectuează în prezența boraxului:

4. Metoda de neutralizare (alcalimetrie), bazată pe capacitatea sulfonamidelor de a prezenta proprietăți acide datorită prezenței unui atom de hidrogen în grupa imidă; formele acide de sulfonamide sunt titrate în mediu alcoolic cu o soluție standard de NaOH cu indicator de timolftaleină.

Aplicație. Folosit pentru infecții cauzate de streptococ hemolitic, pneumococ, gonococ, stafilococ și E. coli.

Disponibil sub formă de pulbere și tablete de 0,25 și 0,5 g.

Cea mai mare doză unică este de 2 g, cea mai mare doză zilnică este de 7 g.

Depozitare.Într-un recipient bine închis (pulbere), comprimate așa cum este indicat pe etichetă.

Medicină, 1966. - 761 p.
Descarca(Link direct) : farmacevticheskayahimiya1966.djvu Anterior 1 .. 127 > .. >> Următorul
Conform GF1X, norsulfazolul poate fi determinat și alcalimetric: aproximativ 0,1-0,2 g de medicament (cântărit exact) este dizolvat în 10-20 ml de dnmetilformamidă, neutralizat imediat înainte de titrare cu albastru de timol și titrat cu 0,1 N. o soluție de hidroxid de sodiu într-un amestec de alcool metilic și benzen până când se obține culoarea (nndi-tor-tnmolovyn blue). 1 "l 0,1 n. soluție de hidroxid de sodiu (1 milion ml de soluție de azotat de sodiu 0,1 VI) corespunde la 0,02553 g de norsulfazol, care trebuie să fie de cel puțin 99% în preparat.
A se pastra cu precautie (lista B), in borcane bine inchise, la loc uscat. Cea mai mare doză unică este de 2 g, doza zilnică este de 7 g.
Norsulfazolul este eficient împotriva infecțiilor cauzate de streptococ hemolitic, gonococ, stafilococ și E. coli. Medicamentul este ușor absorbit din tractul gastro-intestinal și rapid excretat din organism.
Pentru pneumonie și meningită, adulților li se prescriu 2 g pentru prima doză, apoi 1 g la fiecare 4-6 ore până când temperatura scade; în viitor, se utilizează 1 g la fiecare 6-8 ore Un total de 20-30 g de medicament pe curs de tratament.
Pentru infecțiile cu stafilococ, prima doză se prescrie 3-4 g, apoi 1,5 g la fiecare 4 ore; pentru gonoree - 1 g de 5 ori pe zi, apoi 1 g de 4 ori pe zi. Cursul tratamentului este de 3-6 zile. Pentru copii, medicamentul este prescris la fiecare 4 6-8 ore în următoarele doze: de la 4 luni la 2 ani dar 0,1-0,25 g\
276
de la 2 la 5 ani, 0,3-0,6 g; de la 6 la 12 ani, 0,5-0,75 g Pentru primele rpiii se administrează o doză dublă.
Disponibil sub formă de pulberi și tablete de 0,25 și 0,5 g.
NORSULFAZOLUM S0LUB1LE. SULFATH1AZ0LUM NATRICUM PH. 1.
NORSULFAZOL SOLUBIL
2 (p? A LSH N O E N ZOLS ULFAM IDO) -TI A 30 L SODIU, HEXAHYDRA1 NHS
Se obține prin purificarea norsulfazolului de sodiu (format în timpul reacției de sinteză a norsulfazolului) prin fierbere cu cărbune activ (și hidrosulfit), sau prin reacția norsulfazolului cu cărbune caustic urmată de recristalizare (din apă).
Norsulfazol solubil - cristale lamelare, strălucitoare, incolore, cu o nuanță ușor gălbuie, inodore, ușor solubile. în apă și alcool. Va da reacții descrise pentru alte sulfonamide! și, de asemenea, pentru sodiu (flacăra incoloră a arzătorului devine galbenă Determinarea purității medicamentului și analiza cantitativă a produsului sunt similare cu alte medicamente cu sulfonamide Se usucă timp de 30 de minute la 40 ° și apoi la 100-105 e). greutate constantă, pierderea în greutate nu trebuie să depășească 28 " FTALAZOLUM. FTALILSULFATHIAZOLUM PH. 1.
FTALAZOL. 2-l-(o CLRBOXYBENZAMIDO) BENZENESULFAMIDO-TIAZOL
NHCO^"y
Se obține prin încălzirea norsulfazolului cu anhidridă ftalică într-un mediu de alcool absolut la fierbere, urmată de cristalizarea alcoolului și uscare la pH 50-70”.
s_ 6H.O
CjHjO.NjSoNa ? 6N.0
M.v. 385,?
Ci:HlaOlN,S;
m. i t.
N11CO
N.H.
ZION
Eu S-|
Odată cu reacția principală, apar o serie de reacții secundare și anume: a) saponificarea parțială a ftalazolului datorită apei eliberate în timpul reacției, cu formarea acidului ftalic și a norsulfazolului:
NHCO^NH,
/"1 SShn (L~. coon
U P +Hl0~lJ ?- "coon
SO.NH 11 SO.NH--.,/
6) formarea esterului acidului mono- și detil ftalic datorită acidului ftalic și alcoolului etilic (mediu):
: "^|SOOS,N
y/ !("())()(" și + 2H.O ",COOH x
S.Ig.PN /
h^COOH\^COOQ.H,
\ , DAR
r în curând
c) formarea d2-(p-ftalamnobenzensulfam11do)-tiazol ca urmare a reacției a doi moli de norsulfazol cu ​​1 mol de acid ftalic:
S-1
N", /V -----; eu
Un curând I iCON11 _ deci.nh N
2! s_.+1 -> ! _ S-*-*-2НгО
I k /jcooH 1 Jconh/ i"-soJfliL
SO.NH^-\N
d) formarea unei amine ușor hidrolizabile, care are loc datorită eliberării apei din doi atomi de hidrogen din grupa amino a norsulfazolului și oxigenului anhidru (sau hidroxilii) acidului ftalic:
N.H.
DESPRE
II
S-II // | 1 deci=nh4n/
+
vs/
eu
/°-
m CO N<
?V<»
S
eu
SO.NH
X"N
Când acilvanina norsulfazolului este formată din acid ftalic, reacția predominantă este formarea ftalil norsulfazolului. M. X. Gluzman și I. B. Levntskaya (1953) au dezvoltat o metodă de producere a ftalazolului prin norsulfazol acilat cu anhidridă ftalică prin sinterizarea unui amestec de componente la 130-145 e.
Produsul de reacție se dizolvă într-o soluție de hidroxid de sodiu, iar după limpezire cu dioxid de carbon și hidrosulfit, se precipită din soluție cu acid neacetic 50% Metoda are avantajul de a elimina utilizarea alcoolului absolut și există fără produse secundare (mono- și dietil
278
esterii acidului ftalic) procesul de producție este accelerat și eficiența oxigenului crește
ftalazolul este o pulbere albă, ușor gălbuie sau roz, insolubilă în apă, acizi diluați, eter și cloroform; ușor solubil în soluții apoase de alcalii caustici și carbonat de sodiu, ușor solubil în alcool, de preferință în acetonă Când este încălzit cu resorcinol în prezența acidului sulfuric concentrat (până la 160°), apare fluorescență verde; cu diazotrare și azo-cuplare ulterioară cu o soluție pensulă de P-naftol, apare o culoare roșu-vișină. În ambele cazuri, are loc descompunerea preliminară a ftalazolului în acid ftalic și norsulfazol;

Formula brută

C9H9N3O2S2

Grupa farmacologică a substanței sulfatiazol

Clasificare nosologică (ICD-10)

cod CAS

72-14-0

Caracteristicile substanței Sulfatiazol

Medicament sulfanilamid cu acțiune scurtă.

Alb sau alb cu o nuanță ușor gălbuie, pulbere cristalină inodoră. Foarte puțin solubil în apă, puțin în alcool, solubil în acizi minerali diluați și soluții de alcaline caustice și carbonice.

Farmacologie

efect farmacologic- antimicrobian.

Mecanismul acțiunii antimicrobiene este asociat cu antagonismul PABA, cu care există o similitudine chimică. Sulfatiazolul este captat de celula microbiană, previne încorporarea PABA în acidul dihidrofolic și, în plus, inhibă competitiv enzima bacteriană dihidropteroat sintetaza (enzima responsabilă de încorporarea PABA în acidul dihidrofolic), ca urmare, sinteza dihidrofolic. acidul este perturbat, iar formarea acidului tetrahidrofolic activ metabolic din acesta, necesar pentru formarea purinelor și pirimidinelor, se oprește creșterea și dezvoltarea microorganismelor (efect bacteriostatic).

Activ împotriva coci gram-pozitivi și gram-negativi (inclusiv streptococi, pneumococi, meningococi, gonococi), Escherichia coli, Shigella spp., Klebsiella spp., Vibrio cholerae, Clostridium perfringens, Bacillus anthracis, Corynebacterium diphtheriae, Yersinia pestis, Chlamydia spp., Actinomyces israelii, Toxoplasma gondii.

Atunci când este administrat oral, este ușor absorbit din tractul gastrointestinal. Se leagă reversibil de albumina din sânge (55%), solubilitatea în lipide este de 15,6%. Metabolizat în ficat prin conjugare cu acid acetic, conținutul în sânge în formă acetilată este de 20%. T1/2 - 3,5 ore Excretat din organism în principal prin urină, în principal sub formă liberă neacetilată, 20% - sub formă de derivați acetil, care sunt insolubili la pH-ul acid al urinei și precipitate (posibilitatea de a dezvolta. cristalurie).