Диетилов етер(етилов етер, серен етер). По отношение на химичните свойства той е типичен алифатен етер. Широко използван като разтворител. За първи път получен през Средновековието.

История

Възможно е диетиловият етер да е получен за първи път през 9 век от алхимика Джабир ибн Хаян или алхимика Реймънд Лул през 1275 г. Надеждно е известно, че е синтезирано през 1540 г. от Валерий Кордус, който го нарича „сладко масло от витриол“ (лат. oleum dulce vitrioli), тъй като се получава чрез дестилация на смес от етилов алкохол и сярна киселина, която след това се нарича "масло от витриол". Cordus също отбеляза неговите анестетични свойства.

Името "етер" е дадено на това вещество през 1729 г Фробениус .

Синтез

Получава се чрез действието на киселинни катализатори върху етилов алкохол при нагряване, например чрез дестилация на смес от етилов алкохол и сярна киселина при температура около 140-150 °C. Получава се и като страничен продукт при производството на етилов алкохол чрез хидратиране на етилен в присъствието на фосфорна киселина или 96-98% сярна киселина при 65-75 ° C и налягане 2,5 MPa. Основната част от диетиловия етер се образува на етапа на хидролиза на етилсулфати (95-100 ° C, 0,2 MPa)

Имоти

• Безцветна, прозрачна, много подвижна, летлива течност със специфична миризма и остър вкус.
• Разтворимост във вода 6,5% при 20 °C. Образува азеотропна смес с вода (т.к. 34,15 °C; 98,74% диетилов етер). Смесва се с етанол, бензол, етерични и мастни масла във всякакви пропорции.
• Силно запалим, включително изпарения; В определено съотношение с кислород или въздух, етерните пари за анестезия са експлозивни.
• Разлага се при излагане на светлина, топлина, въздух и влага, за да образува токсични алдехиди, пероксиди и кетони, които дразнят дихателните пътища.
• Получените пероксиди са нестабилни и експлозивни, те могат да причинят спонтанно запалване на диетилов етер по време на съхранение и експлозия по време на дестилацията му до сухо.

По отношение на химичните свойства диетиловият етер има всички свойства, характерни за етерите, например образува нестабилни оксониеви соли със силни киселини:

$\backslash mathsf((C\_2H\_5)\_2O\; +\; HBr\; \backslash rightarrow\; [(C\_2H\_5)\_2OH]^+Br^-)$

Образува относително стабилни комплексни съединения с киселини на Люис: (C 2 H 5) 2 O BF 3

Приложение

Фармакология

В медицината се използва като общо анестетично лекарство, тъй като ефектът му върху невронните мембрани и способността му да "обездвижва" централната нервна система е много специфичен и напълно обратим. Използва се в хирургическата практика за инхалационна анестезия, а в денталната практика - локално, за лечение на кариозни кухини и коренови канали на зъба при подготовка за пломбиране.

Поради бавното разлагане на диетиловия етер трябва стриктно да се спазват установените срокове за съхранение. За анестезия етерът може да се използва само от бутилки, отворени непосредствено преди операцията.След всеки 6 месеца съхранение етерът за анестезия се проверява за съответствие с изискванията. Използването на технически етер за тези цели не е разрешено.

Техника

• Използва се като разтворител на целулозни нитрати при производството на бездимен барут, естествени и синтетични смоли и алкалоиди.
• Използва се като екстрагент за отделяне на плутоний и неговите продукти на делене по време на производството и преработката на ядрено гориво и за отделяне на уран от руди.
• Използва се като горивен компонент в компресорни двигатели на самолети.
• При стартиране на бензинови двигатели с вътрешно горене в сурови зимни условия.

В СССР се произвежда "Арктическа" стартова течност, малко количество се излива във всмукателния колектор през карбуратора с отстранен въздушен филтър. За армията етерът се произвежда в запечатана алуминиева втулка; преди употреба втулката се пробива с байонет или отвертка. В чужбина „стартовата течност в студени дни“ се произвежда в аерозолна кутия. Състав: диетилов етер, индустриално масло, пропелент.

Механизмът за стартиране на двигателя в този случай е предимно дизелов: сместа от етер и въздух се запалва чрез компресия вече при степен на компресия от около 5-6; Двигатели, които са загубили компресия по различни причини, могат да направят няколко оборота на етер, но въпреки това не работят на бензин.

Напишете отзив за статията "Детилов етер"

Бележки

Литература

• Бабаян Е. А., Гаевски А. В., Бардин Е. В. „Правни аспекти на движението на наркотични, психотропни, мощни, токсични вещества и прекурсори“ М.: MCFR, 2000 г. стр. 148
• Гурвич Я. А. „Наръчник на млад апаратчик-химик” М.: Химия, 1991 г. стр. 229
• Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. „Химия за любопитните или това, което няма да научите в клас“ Ярославъл: Академия Холдинг, 2000 г., стр. 48
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. „Кратък химически справочник” Л.: Химия, 1977 г. стр. 148
• Hauptmann 3., Органична химия, прев. от немски, М.: Химия, 1979, с. 332-40;
• Грефе Ю., Обща органична химия, прев. от английски, том 2, М., 1982, с. 289-353;
• Remane X., Енциклопедия Kirk-Othmer, v. 9, N.Y., 1980, p. 381-92.

Откъс, характеризиращ диетилов етер

1 литър

Типичен алифатен етер.
Широко използван като разтворител.
За първи път получен през Средновековието.

Химична формула C₄H₁₀O

Температура на топене-116,3 °C

Температура на кипене 34,65 °C

Руско име

Диетилов етер

Латинското наименование на веществото Diethyl ether

Aether diaethylicus (род. Aetheris diaethylici)

Химично наименование
1,1-хидрокси-бис-етан

Брутна формула

Характеристики на веществото диетилов етер

Етилацетатът е типичен алифатен етер.
Молекулно тегло = 74,1 грама на мол.
Веществото се нарича още: етилов, серен етер.
Това е безцветна течност, подвижна и много прозрачна, има специфична миризма и вкус.
Веществото е слабо разтворимо във вода и образува азеотропна смес с него.
Смесва се свободно с бензол, мастни масла, етилов алкохол.
Съединението е летливо и запалимо и е експлозивно, когато се комбинира с кислород или въздух.
Анестетичното лекарство съдържа около 96-98% от веществото, плътността на медицинския етер е 0,715.
Продуктът кипи при 35 градуса по Целзий.

Структурна формула на диетилов етер:

СН3-СН2-О-СН2-СН3

Веществото има хомолози и изомери.
Изомерът на диетиловия етер е: метилпропил (CH3-CH2-CH2-O-CH3) И метил изопропилови етери .
Формула на етилов естер на пропионова киселина: С5Н10О2.
Химична формула на етилов естер на оцетната киселина: СН3-СОО-СН2-СН3.

Веществото се разлага при излагане на топлина, въздух и светлина, образувайки токсични алдехиди, кетони и пероксиди.
Съединението също има всички химични свойства, които са характерни за етерите и образува оксониеви соли и комплексни съединения.

Получаване на диетилов етер

Веществото може да се синтезира чрез действието на киселинни катализатори върху етилов алкохол. Например диетиловият етер се получава чрез дестилация на сярна киселина и етилен при високи температури (около 140-150 градуса). Съединението може също да се образува като страничен продукт при хидратирането на етилен с оцетна или сярна киселина при подходящо налягане и температура.

• Продуктът намира широко приложение в медицината;
• използва се като разтворител на целулозни нитрати в производството на бездимни порокове, синтетични и естествени смоли, алкалоиди;
• в производството на гориво за авиомоделни двигатели;
• използва се за бензинови двигатели с вътрешно горене при ниски температури;
• веществото се използва при преработката на ядрено гориво като екстрагент за отделяне на плутоний и неговите продукти на делене, уран от руда и т.н.
  

Къде и как да купя диетилов етер?

Купете диетилов етер 1л, както и лабораторна стъклария и реактиви на едро и дребно в Москва
Можете в нашия онлайн магазин.
Разполагаме с доста широка гама от този тип продукти на достъпни цени.
Можете да закупите и от нас.
Офисът и складът са разположени на една територия, което значително ускорява процеса на обработка на поръчките.

Естерите са продукти на заместване на водородния атом на хидроксилната група на алкохоли или феноли с въглероден радикал R: R1-O-R2. Диетилов етер - формула H3C-O-CH3. Естерите се характеризират с изомерия и метамерия на въглеводородна верига. Първият се дължи на разклоняването на въглеводородната верига. Метамерията е вид изомерия, при която два или повече етера имат една и съща молекулна формула, но различни молекулни структури поради различни радикали от двете страни на кислородния „мост“.

Диетилов етер: получаване

Естерите се получават синтетично (не се срещат в природата в свободно състояние). За да се синтезират естери, могат да се използват няколко метода: използване на минерални киселини, взаимодействие на алкохолати с халогенни алкили. Диметиловият и метилетил етерите са в газообразно състояние, следващите няколко представители са разтвори, а по-висшите са твърди вещества. Естерите са слабо разтворими във вода, но добре във вода, а средните представители (диетилов етер, пропилови и дипропилови етери) са отлични органични разтворители. те варират в зависимост от Диетилов етер се смесва добре с алкохол, хлороформ, бензен, етерични масла, а също и с мастни масла. Ако условията за съхранение на етер са нарушени, в него се образуват токсични и експлозивни съединения - хидропероксиди.

Диетиловият етер се използва в медицината. Използва се за инхалационна анестезия. Този тип анестезия се характеризира с подчертан стадий на възбуда (увеличава се сърдечната дейност, повишава се съдовия тонус, активира се екскрецията на катехоламини, повишава се концентрацията на глюкоза, пирогроздена и млечна киселина в кръвта, секреторните и двигателните функции на храносмилателния тракт са инхибиран). Трябва да знаете, че при използване на този вид етер анестезията настъпва бавно и много често ще наблюдавате силна възбуда и двигателна активност. Като цяло анестезията има многостранен ефект върху човешкия организъм (мускулорелаксиращ, аналгетичен и наркотичен).

Локалният ефект на етера се проявява под формата на дразнене на нервните окончания, в резултат на което пациентът усеща охлаждащ ефект. В тази връзка понякога се използва вътрешно за регулиране на двигателната функция и подкожно за рефлексивно стимулиране на дишането и подобряване на кръвообращението. При вдишване етерните пари дразнят дихателните пътища, което първо предизвиква рефлексно инхибиране на дишането, след което активира секрецията на бронхиалните жлези. За първи път диетилов етер е използван за инхалационна анестезия от изключителния руски хирург Н.И. Пирогов, основател на военно-полевата хирургия, по време на Кримската война (1853-1856).

Диетиловият етер лесно се абсорбира от лигавицата на дихателните пътища, но пълната анестезия настъпва малко по-късно в сравнение с хлороформа. Наркотичният ефект се проявява само при вдишване на 5-8% от сместа от етерни пари, а пълната анестезия настъпва в рамките на 30 минути при вдишване на 10% от сместа. Наркотичният ефект на лекарството се проявява в концентрация от 110 до 150 mg на 100 ml кръв, парализа на дихателния център настъпва при 200 mg / 100 ml кръв. Общата токсичност на етера е незначителна. Събуждането след анестезия настъпва 20-40 минути след спиране на вдишването на етер, но тялото се връща в нормално състояние само след няколко часа. Етерът се освобождава през дихателните пътища и през бъбреците. Приблизително 50% от общото му количество се екскретира от тялото през първите 30-60 минути след края на анестезията. Трябва да се каже, че някои продукти от хидролизата на диетилов етер могат да бъдат локализирани в триглицериди и други липиди до няколко дни.

Брутна формула

Фармакологична група на веществото диетилов етер

Нозологична класификация (МКБ-10)

CAS код

Характеристики на веществото диетилов етер

Безцветна, прозрачна, много подвижна, летлива течност със специфична миризма и остър вкус. Анестезиологичният етер съдържа 96-98% диетилов етер. Плътността на анестезиологичния етер е 0,713-0,714, на медицинския етер 0,714 - 0,717, точката на кипене съответно 34-35 °C и 34-36 °C. При изпаряване на 1 ml етер за анестезия се образуват 230 ml пара; плътността на парите на етера за анестезия е 2,6, относителното молекулно тегло е 74. Той се разлага под въздействието на светлина, топлина, въздух и влага, за да образува токсични алдехиди, пероксиди и кетони, които дразнят дихателните пътища. Разтворимост във вода 1:12. Смесва се с алкохол, бензол, етерични и мастни масла във всякакви пропорции. Силно запалим, вкл. двойки; в определено съотношение с кислород, въздух и азотен оксид, етерните пари за анестезия са експлозивни.

Фармакология

Неспецифично взаимодейства с невронните мембрани, главно с двуслойните липидни мембрани на аксоните на мозъка, продълговатия мозък и гръбначния мозък, обратимо променя тяхната ултраструктура и функции. Потиска централната нервна система: блокира синаптичното предаване на възбуждане (главно аферентни импулси), функционално дезинтегрира кортикално-подкоровите взаимодействия, като същевременно поддържа активността на булбарните центрове. Предизвиква ясно определени "класически" етапи на анестезия - аналгезия, възбуда, хирургична анестезия с 3 нива (повърхностна, средна, дълбока) и характерни признаци: липса на съзнание и всички видове чувствителност, инхибиране на рефлексни реакции и релаксация на скелетната мускулатура.

В случай на премедикация и на фона на други инхалационни или неинхалационни общи анестетици, класическата картина на анестезията се променя значително. На аналгетичния етап намалява функционалната активност на кортикалните неврони и предизвиква амнестичен ефект. В етапа на възбуждане инхибира мозъчната кора, изключва механизмите на подчинение, които контролират състоянието на подкоровите структури (главно средния мозък). Увеличаването на активността на подкоровите образувания се проявява чрез психомоторна възбуда, променливост на дишането, кръвното налягане, пулса и др.). Този етап е по-изразен при възрастни, отколкото при деца, по-малко (или липсва) по време на премедикация и основна анестезия. Дразни лигавиците, вкл. устната кухина, повишава секрецията на слюнчените жлези (хиперсаливация). Чрез рецепторните зони на тригеминалния, ларингеалния и блуждаещия нерв повишава бронхиалната секреция; причинява кашлица, ларингоспазъм, спазъм на бронхите (променен по време на дълбока анестезия чрез тяхното разширяване), респираторни нарушения (рефлекторно стимулиране или инхибиране, до апнея) и сърдечна дейност (тахикардия или брадикардия, сърдечен арест), хипертония. Когато слюнка или слуз, наситени с етер, навлизат в стомаха, той дразни лигавицата му, рефлекторно стимулира центъра за повръщане, причинявайки гадене и повръщане (в началото на анестезията и след събуждане).

По време на етапа на хирургична анестезия, той значително инхибира междуневронното предаване в мозъка и гръбначния мозък. Повишава активността на части от хипоталамуса, които регулират функциите на системата хипофиза-надбъбречна кора и симпатиковата нервна система, повишава секрецията на глюкокортикоиди и катехоламини. Увеличава отделянето на адреналин от надбъбречната медула, причинява хипергликемия, вазоспазъм на вътрешните органи, повишава кръвното налягане, сърдечната честота и сърдечната честота (не сенсибилизира миокарда към катехоламини). Активирането на симпатиковата нервна система неутрализира инхибиращия ефект върху съдовия тонус, кръвното налягане и сърдечната функция. Увеличава капилярното кървене, инхибира чревната подвижност (в началото на анестезията). Отпуска скелетната мускулатура, т.к нарушава централната регулация на мускулния тонус и блокира разпространението на локалния потенциал върху постсинаптичната мембрана на скелетния мускул.

Във високи концентрации той директно инхибира дихателните и вазомоторните центрове (нарушена белодробна вентилация, хипотония) и има директен кардиодепресивен ефект. Предизвиква охлаждане на белодробната тъкан, което в комбинация с натрупването на слуз в бронхите (поради дразнещия ефект) допринася за развитието на пневмония, по-често при малки деца. Нарушава обмяната на веществата (загуба на гликогенови запаси, мастна инфилтрация) и функцията на черния дроб, вкл. детоксикация. Индуцира микрозомални ензими на системата цитохром Р450. Инхибира бъбречната функция и намалява диурезата поради освобождаването на антидиуретичен хормон и свиването на бъбречните съдове. Характеризира се с малък обхват на анестетичното действие (терапевтичният индекс не надвишава 1,5), относително ниска органна токсичност (сърце, черен дроб, бъбреци).

Етерната анестезия се характеризира с добра управляемост и управляемост. При метода на маската ефектът се развива бавно, етапът на хирургична анестезия настъпва след 15-20 минути (по-бързо при малки деца). Събуждането е постепенно - (20-40 минути). И в последващия период, депресията на централната нервна система, сънливостта и аналгезията продължават дълго време (мозъчните функции се възстановяват напълно след няколко часа). На фона на барбитурати и мускулни релаксанти обикновено няма етап на възбуда (индукцията на анестезия не е придружена от задушаване, страх и други неприятни усещания), мускулната релаксация се потенцира и тежестта на депресията след анестезия намалява.

Преминава добре през BBB, лесно дифундира към невроните чрез интерневронална течност (нискомолекулно незаредено съединение). Той е неравномерно разпределен в органите: нивото в мозъка надвишава концентрацията в кръвта и други органи (съдържанието в продълговатия мозък и гръбначния мозък е приблизително 50% по-високо, отколкото в мозъка, поради по-високото съдържание на липиди в нерва проводници). Концентрациите в кръвта са: 10-25 mg% (стадий на аналгезия), 25-70 mg% (стадий на възбуждане) и 80-110 mg% (стадий на хирургична анестезия). Преминава през плацентарната бариера и създава високи концентрации в плода. Отлага се в мембраните на хепатоцитите. Слабо (10-15%) биотрансформира. Бързо се елиминира през първите няколко минути, след което екскрецията постепенно се забавя: 85-90% се екскретират непроменени от белите дробове, останалата част от бъбреците. Медицинският етер, когато се прилага локално върху зъбната тъкан, предизвиква ефект на „изсушаване“ (изпарява се бързо при стайна температура), проявява слаба антибактериална и локална анестетична активност (поради дразнещия ефект). Локалният дразнещ ефект на етера върху кожата може да се използва за разсейваща терапия (триене).

Приложение на веществото диетилов етер

Етер за анестезия:за инхалационна анестезия (смесена, комбинирана, потенцирана), вкл. поддържане на анестезия (обикновено в смес с кислород и азотен оксид, на фона на мускулни релаксанти, индукция на анестезия с барбитурати или азотен оксид).

Медицински етер:за лечение на кариозни кухини и коренови канали на зъб (подготовка за пломбиране).

Противопоказания

Белодробна туберкулоза, остри респираторни заболявания, повишено вътречерепно налягане, сърдечно-съдови заболявания със значително повишаване на кръвното налягане, вкл. хипертония, сърдечна декомпенсация, тежки чернодробни и бъбречни заболявания, общо изтощение, тиреотоксикоза, захарен диабет, състояние на възбуда, тежка ацидоза, операции с електрохирургични инструменти, вкл. електрокоагулация.

Ограничения за употреба

Операции на лицево-челюстната област (поради опасност от експлозия); използване на маскова анестезия само с етер; детство, бременност, кърмене.

Употреба по време на бременност и кърмене

С повишено внимание по време на бременност (не са провеждани адекватни клинични проучвания) и по време на кърмене (няма данни за екскреция в кърмата).

Странични ефекти на веществото диетилов етер

От страна на дихателната система:хиперсекреция на бронхиалните жлези, кашлица, ларинго- и бронхоспазъм, нарушения на белодробната вентилация, учестено или потиснато дишане, до апнея, пневмония и бронхопневмония (в следоперативния период), дифузна хипоксия (на фона на нарушена белодробна и сърдечна функция или с продължително употреба във високи концентрации).

От страна на сърдечно-съдовата система и кръвта (хемопоеза, хемостаза):тахикардия или брадикардия, до сърдечен арест; аритмия; хипер- или хипотония; колапс; кървене

От стомашно-чревния тракт:хиперсаливация, гадене, повръщане, намален тонус и подвижност на стомашно-чревния тракт, паралитичен илеус (с продължителна анестезия), преходна жълтеница, промени в чернодробните тестове.

От нервната система и сетивните органи:възбуда, двигателна активност, рядко - конвулсии при деца, сънливост, депресия (след операция).

Други:метаболитна ацидоза, хипоалбуминемия, хипогамаглобулинемия, намалено отделяне на урина, албуминурия.

Взаимодействие

Потенцира ефекта на депресантите на ЦНС (взаимно), ефекта на недеполяризиращите мускулни релаксанти, като тубокурарин, и хипотензивния ефект на бета-блокерите. Намалява хипогликемичния ефект на инсулин и производни на сулфонилурея, окситоцин и други хормонални стимуланти на матката.Несъвместим с аналептици и психостимуланти. МАО инхибиторите инхибират метаболизма (увеличават анестетичния ефект); епинефрин и аминофилин повишават риска от аритмии, m-антихолинергиците и антихистамините неутрализират страничните ефекти, мускулните релаксанти намаляват консумацията на етер наполовина.