Негативное воздействие фенола на человека. Получение фенола

Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?

Происхождение вещества, химические и физические свойства

Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.

Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.

Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.

Физические свойства:

• нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
• имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
• по своим свойствам во многом напоминает спирт;
• обладает высокой кислотностью и растворимостью;
• при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
• запах фенола резкий.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

• антисептики;
• обезболивающие;
• антиагреганты (разжижают кровь);
• как консервант для производства вакцин;
• в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Токсическое действие фенола

Фенол – это яд . По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.

Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:

1. При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
2. При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
3. При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
4. Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
5. При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.

Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).

Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):

• максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
• среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
• смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.

Симптомы отравления фенолом

Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.

Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:

• Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
• Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
• Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
• Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.

Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.

Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

• активированный или белый уголь;
• энтеросорб;
• энтеросгель;
• сорбекс;
• карболен;
• полисорб;
• лактофильтрум.

Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

Чем нас травят? – Вокруг фенол, фенол, фенол…

Фенолы являются одним из наиболее распространенных загрязнителей, поступающих в поверхностные воды со стоками предприятий нефтеперерабатывающей, сланцеперерабатывающей, лесохимической, коксохимической, анилинокрасочной промышленности и др http://www.gicpv.ru/him13-5.htm

Самым неприятным экологическим моментом за последние десятилетия в Уфе стала «фенольная катастрофа» в 1990 году. Трагедия произошла по вине предприятия «Уфахимпром». Возникновение чрезвычайной ситуации не было неожиданностью – ее можно было предотвратить, локализовав очаг распространения фенола. Уже тогда стало понятно, что контроля над ситуацией в нашем регионе нет.

Тогда фенол и диоксины попали в водопровод. О зараженной воде жители узнали по истечении нескольких дней - система оповещения работала неслаженно, да и к тому же в те времена о плохом старались умалчивать. За питьевой водой выстраивались очереди. Общая численность населения, потрe-бляющая питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора г. Уфы составила 672 876 человек. А это более половины всего населения города. Тем химическим составом, который лился из водопроводного крана, не рекомендовали даже стирать и мыть руки. Большинству новорожденных детей в то время ставили диагноз дисбактериоз. Сейчас поколение детей, родившихся в этот период, называют «фенольным». http://journalufa.com/6555-ekologiya-v-ufe-i-bashkirii.-kak-nas-ubivayut.html

Как фенол попал в водопровод?
- Фенол делали на заводе «Синтезспирт». По трубам через Бирский тракт его качали на «Химпром», где из него производился хлорфенол. На «Химпроме» затеяли ремонт, трубы закрыли заглушками, изолировав от производства. Неувязка вышла, когда ремонт завершился: заглушки сняли, но с производством трубы ещё не соединили. А «Синтезспирт» возобновил закачку фенола. На территорию вылилось несколько десятков тонн химического вещества.

А фенол удивительно напоминает рыхлый лёд - он слился с лежавшим снегом. Заводчане, конечно, убрали с территории то, что обнаружили, но многое осталось. Наступил апрель 1990 г., снег начал таять, фенол растворялся в талой воде и утекал в ливневую канализацию, оттуда – в реку Шугуровку, которая впадает в Уфимку. А на ней стоит водозабор, который снабжает весь город водой. Из кранов потекла жидкость с характерным запахом карболки. В первые дня два город вообще находился в неведении, потому что никаких разъяснений власти не давали. Только потом сориентировались. Под давлением общественности краны перекрыли. Воду стали подвозить в город в цистернах, за ней выстраивались огромные очереди. http://maidanrb.blogspot.co.uk/2015/04/25.html

В СМИ постоянно упоминается попадание фенола в питьевую воду.

- В питьевой воде Ульяновска найден фенол

В Перми кабельная компания сбрасывает в воду фенол

Вчера Петербург потрясла новость. Появилось волнительное предостережение о том, что в Неву сбросили фенол, и поэтому петербургскую воду пить опасно.

Петербургский "Водоканал" заверил, что с водой все в норме. http://forum-spb.name/zhkh-peterburga/1065-pit-evaya-voda-v-peterburge.html

Обратите внимание: консервирующие свойства коптильного дыма во многом обусловлены присутствием в нем фенола. Именно поэтому многие врачи считает употребление копченых продуктов потенциально опасным.

Не секрет, что при производстве многих строительных материалов используются фенолформальдегидные смолы и другие производные фенола и формальдегида. Не секрет также, что эти смолы постепенно высвобождают летучие производные фенола и формальдегида. Многие слышали, что эти соединения вредны. Но вот почему вредны и в каких дозах допустимы, знают лишь единицы. А зря.

Сфера применения фенола чрезвычайно широка. Используется он и при производстве строительных материалов, в первую очередь – древесных плит. Фенолформальдегидные смолы содержатся в:

• фанере ФСФ и ламинированной фанере;
• ДВП некоторых марок;
• некоторых клеевых составах;
• синтетических лаках.

Неотвержденная фенолформальдегидная смола содержит до 11% свободного фенола.

Фенол применяется также при производстве поликарбонатов и эпоксидных смол. Содержание свободного фенола в них может быть довольно высоким.

Формальдегид

газообразное вещество с резким запахом. В промышленности обычно используется водный раствор формальдегида – формалин (стабилизирован метанолом) или метандиол (без метанола).

Фанеру ФК можно узнать по светлым клеевым прослойкам карбамидоформальдегидной смолы. Такая смола содержит формальдегид, но не содержит фенола.

Формалин способен вызывать денатурацию белков, благодаря чему он используется как антисептик в медицине (разумеется, в очень слабом растворе), а также при создании анатомических препаратов.

В промышленности формальдегид используется очень широко – в первую очередь для получения синтетических смол (фенолформальдегидных, карбамидоформальдегидных, меламиноформальдегидных). Кроме того, в очень малых количествах он применяется в производстве косметических средств и некоторых фармпрепаратов.

Сам формальдегид является довольно сильным ядом. Он раздражает слизистые оболочки, разрушительно действует на дыхательные пути. При попадании формальдегида в кровь (через дыхательную систему или как продукт окисления метанола) он серьезно поражает нервную и репродуктивную системы, а также глаза

Канцерогенность фенола и фенол-содержащих агентов (алфлутоп, вакцины, косметические пилинги)

По данным «IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans » (ВОЗ, Международное агентство по исследованию рака ), чистый фенол в виде жидкости и паров или содержащийся его в других средствах (косметические пилинги, алфлутоп) способен поражать глаза, кожу, дыхательные пути и нервную систему человека. Повторные или длительные контакты кожи с фенолом вызывают дерматит, вплоть до ожогов второй и третьей степени. Ингаляция паров фенола ведет к отеку легкого. Субстанция может оказывает неблагоприятное действие на центральную нервную систему и сердце, приводя к аритмии, судорогам и, в конечном итоге, коме. Долговременное или повторное действие субстанции, как в случае афлутопа, может оказывать неблагоприятное действие на печень и почки. Токсичность фенола определяется гидрофобными эффектами и следствием формирования феноксильных радикалов. Особенно опасно, когда фенол смешивается с хлороформом (обычно эта смесь используется в молекулярной биологии для очистки ДНК и РНК).

Отравление фенолом наблюдается во время его продукции и использования, так же как при использовании фенольных смол в деревообрабатывающей промышленности. Он также обнаруживается в автомобильных выхлопных газах и табачном дыме.

• Онкогенность у человека:

Изучение финских плотников показало высокий риск развития рака легких у людей, подвергшихся воздействию фенола, хотя риск был больше у работающих непродолжительное время. Этот результат не был повторен в трех других исследованиях, проверявших ассоциацию фенола с раком легких, хотя у двух из них была очень низкая статистическая достоверность. Однако, все дальнейшие исследования либо показали ассоциацию фенола с раком различной локализации, либо сообщили о повышенном риске рака, но только определенных сайтов.

• Онкогенность у животных :

Фенол проверялся на онкогенность путем перорального приема у крыс и у мышей. Повышенный инцидент лейкемии наблюдался у самцов крыс при невысоких концентрациях, но не у крыс при высоких дозировках или у самок мышей и крыс. Фенол промоторовал онкогенез в коже мышей в двухстадийном протоколе.

Фенол хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта и через кожу животных и людей. Он метаболизируется преимущественно путем конъюгирования (сульфатирования и глюкоронирования) или, в меньшей степени, путем окисления, формируя хинон-подобные реактивные промежуточные продукты, которые способны ковалентно связываться с протеинами и детоксифицируются конъюгированием с глютатионом. Местно применяемый фенол приводит к раздражению кожи, а системная токсичность в виде поражения печени и почек может наблюдаться после топического и орального дозирования.

После in vivo введения, фенол вызывает распад клеточного ядра у мышей и хромосомные аберрации у крыс. Он также индуцирует окислительное ДНК повреждение у мышей, и связывается ковалентно с ДНК у крыс. В культивируемых клетках млекопитающих фенол вызывает мутации, обмен сестринских хроматид и формирование микроядер. Он связывается с внутриклеточным протеином (но не с ДНК) и ингибирует межклеточную коммуникацию.

Формальдегид и его водный раствор – формалин является известным канцерогеном (т.е.веществом, вызывающим рак). Используется в сельском хозяйстве в качестве гермицида, фунгицида и инсектицида. Проникая в пищеварительный тракт вызывает симптомы тяжелого отравления – сильные боли в животе, рвота с кровью, белок в крови и в моче, поражения почек, результатом чего становится прекращение отделения мочи, ацидоз, кома и смерть. http://www.rifinfo.ru/news/7371

Так что житель города, живущий в квартире, наполненной фенолами мебели и красок, дышащий фенолами, пьющий фенолы, потребляющий лекарства с фенолом «от суставов», делающий пробы Манту, вряд ли может быть здоровым и вряд ли может иметь здоровых детей, если вообще сможет иметь детей.

1. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.

2. Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:

3. Изомерия и номенклатура фенолов

Возможны 2 типа изомерии:

• изомерия положения заместителей в бензольном кольце

• изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

4. Строение молекулы

Фенильная группа C 6 H 5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

• неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота ) - бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

6. Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

7. Применение фенолов

1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов

2. Лекарственных препаратов

3. Красителей

4. Поверхностно-активных веществ

5. Антиоксидантов

6. Антисептиков

7. Взрывчатых веществ

8. Получение фенола в промышленности

1). Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (разб) → С 6 H 5 – OH + NaHSO 4

фенолят натрия

(продукт обра ботки смолы едким натром)

3). Из галогенбензолов :

С 6 H 5 -Cl + NaOH t , p → С 6 H 5 – OH + NaCl

4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + С 6 H 5 – OH

натриевая соль

бензолсульфокислоты

9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I . Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

• С активными металлами -

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

фенолят натрия

• Со щелочами -

C 6 H 5 -OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C 6 H 5 -ONa + H 2 O + С O 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп ( NO 2 - , Br - )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной

II . Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

• Нитрование . Под действием 20% азотной кислоты HNO 3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO 3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота ):

• Галогенирование . Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

• Конденсация с альдегидами . Например:

2). Гидрирование фенола

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni , 170º C → C 6 H 11 – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол)

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.

Фенол имеет два иных наименования — карболовая кислота, а также гидроксибензон. Отвечая на вопрос, что такое фенол, следует отметить, что это элемент органического происхождения, относящийся к классу углеводородов. Внешне он напоминает небольшие кристаллы в форме иголок прозрачно-беловатого оттенка. Запах фенола похож на запах гуашевых красок. На воздухе, взаимодействуя с кислородом, меняет окраску на светло-розовую.

Основные свойства

Вещество имеет умеренную растворимость в воде (при нагревании до 700 градусов — в любой пропорции), и хорошую в маслах, спиртсодержащих жидкостях, ацетоне и щелочах. При взаимодействии с водяными парами обретает летучесть.

Источники отравлений

Широкий спектр применения обуславливает вероятность большой частоты случаев интоксикации.

Больше чем 40% вещества применяют в химической индустрии для производства иных органических соединений, в частности смол.

Сфера применения

Свойства вещества используются в таких областях:

• химическая индустрия: при изготовлении синтетических волокон, различных растворов с чистящими и дезинфицирующими свойствами, красителей;
• нефтеперерабатывающая сфера: при очистке селективным способом различных масел;
• сельскохозяйственная промышленность: для дезинфекции скота, обработке растений от болезней и защиты от сорняков;
• деревообрабатывающая сфера: в качестве добавки к клею и дереву;
• пищевая отрасль: для обеспечения консервирующих способностей коптильного дыма;
• косметологическая область: при пилинге;
• фармацевтика: как консервант в р-рах для вакцин, при изготовлении лекарственных препаратов;
• медицинская сфера: раствор фенола в воде, как антисептик, средство для терапии грибковых заболеваний кожи, кондилом генитальных органов, воспалений уха, как дезинфицирующий раствор при уходе за больными, бельём, при уборке помещений.

Степень токсичности

Фенол весьма ядовит, и наносит порой непоправимый вред здоровью в целом.

Он классифицируется II классом опасности. Степень воздействия фенола на организм человека достаточно высокая.

Вещество проникает в организм несколькими путями, в частности через дыхательные органы и поверхность кожи, а также слизистую. А элиминируется почками и, при вдыхании паров, через лёгкие.

Фармакодинамика

Кроме антисептического, оказывает бактерицидное воздействие на вегетативные формы бактерий и грибов. Слабое воздействие фенола на споры обусловлено его недостаточной для этого растворимостью в воде. Обладает дезинфицирующими способностями.

Вступает в связь с белками инфицированной клетки, вызывая разрушение их нативной структуры и коллоидное свойство клетки. Кроме того, происходит растворение вещества в мембранных липидах инфицированной клетки, увеличивая её проницаемость и действуя на окислительно-регенерирующие внутренние процессы.

В жидкости 1,25% концентрации большая часть микробов гибнет спустя 5-10 минут в условиях комнатной температуры.

Бактерицидное воздействие усиливается при более высокой температуре, в условиях кислой среды.

Фармакокинетика

Препарат легко всасывается через поверхность кожи, а также слизистые, прекрасно адсорбируется пищевыми продуктами. Весьма токсичен при системном всасывании.

Около 20% от принятой дозы подвергается окислению. Конечными продуктами метаболизма являются фенилглюкуронид, а также фенилсульфат. Продуктами окисления являются катехолы и хинолы, преимущественно конъюгирующиеся. Продукты метаболизма элиминируются почками, при этом хиноны придают моче тёмно-коричневый либо зеленоватый оттенок.

Лишь небольшое количество вещества элиминируется как «свободный» элемент. Принимая во внимание тот факт, что в кровяном русле концентрируется свободный фенол, токсичность связана непосредственно с этим.

Вероятность интоксикации

Игрушки не соответствующие ГОСТам могут привести к отравлению

Причинами фенольного отравления являются несоблюдение инструкционных норм и правил безопасности при работе с веществом, нарушение режима дозирования при лечении, нарушение предписаний по хранению фенолсодержащих препаратов, использование детьми пластмассовых игрушек, не соответствующих показателям ГОСТа и др.

Вероятность и опасность отравления для ребенка в том, что вещество пахнет гуашью, что провоцирует ситуацию случайного его проглатывания детьми.

Люди, работающие на производстве, где используется фенол, подвержены первостепенной опасности, потому как повышается риск вдыхания паров.

Допустимые среднесуточные нормы

В процессе попадания на поверхность кожи, даже при отсутствии повреждённых участков, оно скоро всасывается. Уже через считанные минуты проявляется токсическое влияние на мозг.

Смертельной нормой для здорового взрослого человека при пероральном применении считается норма в пределах 1-10 гр., а при терапии у детей — 0,03-0,5 гр.

Отравляющий эффект практически на все клетки возможен из-за структурных изменений молекул белков, сопровождающихся нарушением их свойств и выпадением клеточных белков в виде осадка. Это чревато развитием некроза тканей.

Максимально допустимая доза в воздухе 0,01 мг/м3, держащаяся в нём в течение часа.

Среднесуточной дозой в воздухе допускается 0,003 мг/м3.

Симптоматика

Вред фенолового воздействия для человека очевиден. Отмечая то, чем опасен препарат, следует упомянуть его способность проникать через гематоэнцефалический барьер и разноситься кровотоком по всем тканям и клеткам тела.

Симптомы, характеризующие отравление фенолом, следующие:

• Вначале пострадавший испытывает незначительное возбуждение, быстро проходящее и сменяющееся раздражением. Позже развивается состояние апатии, безразличия и угнетённости.
• Динамично нарастает упадок сил, слабость. Снижается тактильность, при этом реакция на смену освещённости обостряется. Отравившийся испытывает чувство тошноты, головокружения, резкие головные боли. Вероятны судороги и потеря сознания.
• Бледнеет кожа, становится холодной на ощупь. Иногда отмечается цианоз кожи.
• При вдыхании испарений развивается одышка, дыхание становится учащённым. Постоянное чихание обусловлено раздражением слизистой носового хода. С возрастанием степени токсемии возникают спастические явления в гортани и сухой кашель. В случаях тяжёлого протекания токсемии возможны спазмы трахей, а также бронхов, что чревато удушьем и летальным исходом.

Меры оказания помощи

Ввиду риска развития спастических сокращений бронхов и иных негативных явлений вызов бригады профессионалов оправдан при любом протекании процесса отравления фенолом. До её прибытия следует немедленно приступить к оказанию первичной помощи.

Доврачебные действия

Если наблюдаются признаки отравления веществом, срочно требуется прервать контакт пострадавшего с ядами. Для этого его выводят на улицу, освобождают от стесняющей одежды. В случае попадания вещества на кожу её тщательно промывают водой.

При попадании на кожу — промыть водой

Если отравление фенолом произошло пероральным путём, лечение не начинают с приёма лекарств. Сначала следует прополоскать полость рта в течение 10-15 минут.

В случае проникновения фенольной жидкости в желудок можно принять сорбирующие препараты.

Не допускается процедура промывания желудка. Это обусловлено риском усиления степени ожога, и увеличит локацию и масштаб поражения слизистой.

В условиях стационара

Дальнейшие действия будут проводиться профессиональными медиками. С чего начинается лечение? Пострадавшему введут антидот. В качестве противоядия служит препарат глюконат кальция.

Чтобы вывести фенол из организма и не допустить дальнейшего вредного воздействия, в клинике применяют следующие основные процедуры:

Кальция глюконат

• гемосорбция — процесс прогонки крови в специализированном аппарате;
• дезинтоксикация — введение растворов, снижающих концентрацию токсического компонента в кровотоке и способствующих естественному его выведению через почки;
• гемодиализ — процесс прохождения крови через аппарат, сквозь специальные мембрановидные образования, улавливающие токсины.

Дополнительное лечение зависит от того, какие симптомы не устранились. Они состоят из процедур по восстановлению структуры кожи, деятельности ЦНС и ССС и др.